Ethan ^{Q1, Q2}

Struktur

Konstitution

Ethan C₂H₆ ist das zweiteinfachste Alkan nach dem Methan in der homologen Reihe der Alkane.

Strukturdaten

Alle Bindungswinkel im Ethan-Molekül betragen 109,5º. Dies entspricht genau dem Tetraederwinkel, der für das vierbindige C-Atom charakteristisch ist . Die sechs C-H-Bindungen sind relativ unpolar, da der EN-Unterschied zwischen Kohlenstoff (2,55) und Wasserstoff (2,20) recht klein ist. Die C-C-Einfachbindung ist natürlich völlig unpolar!

Die Bindungslänge der C-H-Bindungen beträgt 109 pm, während die C-C-Bindung 154 pm lang ist.

Die Konformations-Isomerie des Ethan-Moleküls (gestaffelte und verdeckte Konformation) wurde im letzten Jahrhundert noch im Oberstufen-Unterricht behandelt. Heute ist man davon aber abgekommen - unnötiger Wissensballast. Im Grundstudium Chemie allerdings wird so etwas immer noch vorausgesetzt. Wer also mal vorhat, Chemie (oder Biologie, Medizin etc.) zu studieren, sollte dem Link in dem folgenden Kasten folgen.

Physikalische Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Ethan liegt mit -172 ºC sehr niedrig, der Siedepunkt beträgt -88,6 ºC, das ist deutlich höher als der von Methan. Die Wasserlöslichkeit ist wie bei allen Alkenen extrem schlecht.

Wie bei allen Alkanen sind diese Eigenschaften auf die völlig unpolare Struktur der Moleküle zurückzuführen. Keine H-Brücken halten die Moleküle zusammen, und auch keine starken Dipol-Dipol-Kräfte. Schwache Dipol-Dipol-Kräfte wirken durchaus zwischen den Molekülen, diese sind aber zu vernachlässigen. Wichtiger sind die van-der-Waals-Kräfte, die aber beim kleinen Ethan-Molekül auch noch keine große Rolle spielen, hierfür ist die Kontaktfläche zwischen den Molekülen zu gering.

Ansonsten ist Ethan farb- und geruchlos; seine Dichte beträgt 1,36 g/l bei 0 ºC, was etwas geringer ist als die Dichte von Sauerstoff (1,43 g/l) und Stickstoff (1,25 g/l). Somit ist Ethan etwas leichter als Luft, aber schwerer als Methan (0,656 g/l).

Reaktionen

Als Alkan geht Ethan vornehmlich zwei Reaktionen ein: Einmal die Oxidation zu Kohlendioxid und Wasser, und dann die Reaktion mit Halogenen zu Halogenethan. In der Industrie wird Ethan außerdem zur Synthese von Ethen verwendet.

Oxidation

Bei der Reaktion mit Sauerstoff nach der Gleichung

$C_2H_6 + 3,5 \ O_2 \to 2 \ CO_2 + 3 \ H_2O \ \ \ \Delta H = -1559,7 kJ/mol$

wird eine große Menge an Wärmeenergie freigesetzt, was vor allem bei der Verbrennung von Erdgas eine wichtige Rolle spielt.

Halogenierung

Durch Reaktion mit Chlor (oder Brom) kann man aus Ethan verschiedene Chlor- bzw. Brom-Ethane herstellen.

$C_2H_6 + Cl_2 \to C_2H_5Cl + HCl$

$_2H_5Cl + Cl_2 \to C_2H_4Cl_2 + HCl$

Bei einem hohen Chlor-Überschuss entstehen noch stärker substituierte Chlor-Ethane. Diese Verbindungen sind wichtige Lösemittel und Ausgangsstoffe für weitere Synthesen.