Ethan

Brandfördernd	Gas unter Druck

1. Einführung

Ethan C₂H₆ ist nach dem Methan CH₄ das zweiteinfachste Alkan, gefolgt vom Propan C₃H₈ und Butan C₄H₁₀.

2. Strukturdaten

Das Ethan-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2024, Lizenz: Public domain

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Alle Bindungswinkel im Ethan-Molekül betragen 109,5º. Dies entspricht genau dem Tetraederwinkel, der ja für das sp³-hybridisierte C-Atom charakteristisch ist . Die sechs C-H-Bindungen sind relativ unpolar, da der EN-Unterschied zwischen Kohlenstoff (2,55) und Wasserstoff (2,20) recht klein ist. Die C-C-Einfachbindung ist völlig unpolar!

Die Bindungslänge der C-H-Bindungen beträgt 109 pm, während die C-C-Bindung 154 pm lang ist. Das liegt daran, dass bei der C-C-Einfachbindung zwei lange sp³-Hybridorbitale überlappen, während bei der C-H-Bindung das sp³-Hybridorbital des C-Atoms mit dem kleinen s-Orbital des H-Atoms überlappt.

Konformationen

Die Ethan-Konformationen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Wegen der freien Drehbarkeit um die C-C-Einfachbindung können die beiden CH3-Gruppen des Ethan-Moleküls beliebige Stellungen zueinander einnehmen, es gibt im Prinzip unendlich viele Konformationen des Ethan-Moleküls.

Zwei dieser Konformationen sind aber von besonderem Interesse, nämlich die Konformation mit der geringsten Energie und die mit der höchsten Energie. Erstere bezeichnet man als gestaffelte Konformation, letztere als verdeckte Konformation. In der energetisch günstigeren gestaffelten Konformation liegen bei Zimmertemperatur ca. 99% der Ethan-Moleküle vor.

Die Torsionsenergie (Rotations- oder Drehungsenergie) des Ethans ist mit 12,1 bis 12,6 kJ/mol extrem klein. Die Folge davon ist, dass sich die beiden Methylgruppen des Moleküls bei Zimmertemperatur ständig um die C-C-Achse gegeneinander verdrehen.

3. Physikalische Eigenschaften

3.1 Schmelz- und Siedepunkte

Der Schmelzpunkt von Ethan liegt bei -183 ºC, der Siedepunkt bei -88 ºC ^[1]. Wie bei allen Alkanen sind die Werte verhältnismäßig niedrig, da die Moleküle so gut wie keine Dipoleigenschaften besitzen, wegen der geringen Polarität der Bindungen. Lediglich schwache London-Kräfte halten die Moleküle zusammen.

3.2 Löslichkeitsverhalten

Die Wasserlöslichkeit ist wie bei allen Alkanen schlecht, aber immerhin lösen sich bei 20 ºC in einem Liter Wasser 61 mg Ethan ^[2]. Das entspricht einem Volumen von ca. 45 ml. In unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Benzol löst sich Ethan dagegen sehr gut.

3.3 Weitere Eigenschaften

Ethan ist farb- und geruchlos und bei Zimmertemperatur gasförmig. Die Dichte beträgt 0,2045 g/cm^{3 [2]}. Ethan ist ein brennbares Gas, das u.a. im Erdgas enthalten ist. Der Flammpunkt liegt bei -135 ºC, der Zündpunkt bei +472 ºC.

4. Gewinnung und Synthese

Ethan kommt im Erdgas und in Raffineriegasen vor, kann aber auch gezielt aus anderen Verbindungen hergestellt werden. Das meiste für die Industrie benötigte Ethan wird aus diesen beiden Quellen gewonnen. Für die Darstellung von Ethan im Labormaßstab findet man in der Fachliteratur folgende Methoden zur Synthese von Ethan und teils auch höheren Alkanen.

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4.1 Hydrolyse von Diethylzink nach Frankland:

$Zn(C_2H_5)_2 + 2 \ H_2O \to 2 \ C_2H_6$

Hierbei wird Zn(OH)₂ als Katalysator verwendet.

4.2 Elektrolyse nach Kolbe:

$2 \ CH_3COO^{-} \to 2 \ H_3C\bullet + 2 \ e^{-} + 2 \ CO_2$

Die beiden entstandenen Methyl-Radikale vereinigen sich im zweiten Schritt zu einem Ethan-Molekül:

$2 \ H_3C\bullet \to C_2H_6$

Die Kolbe-Synthese kann auch zur Herstellung höherer Alkane verwendet werden. Die Kolbe-Synthese ist in erster Linie eine Labormethode.

4.3 Synthese nach Wurtz:

$CH_3I + 2 Na \to CH_3\mbox{-}Na + NaI$

$CH_3\mbox{-}Na + CH_3I \to C_2H_6 + NaI$

Die folgenden Methoden gelten eigentlich für alle höheren Alkane, nicht nur für die Synthese von Ethen:

4.4 Hydrierung von Ethen

$C_2H_4 + H_2 \to C_2H_6$

4.5 Grignard-Reaktion von Halogenethan C₂H₅-X mit Magnesium

$C_2H_5 \mbox{-}X + Mg \to C_2H_5 \mbox{-} Mg \mbox{-} X$

$C_2H_5 \mbox{-}Mg \mbox{-} X + H_2O \to C_2H_5 \mbox{-} H + X\mbox{-}Mg\mbox{-}OH$

4.6 Reduktion von Halogenethan C₂H₅-X mit Zink und Säuren

$C_2H_5 \mbox{-} X + Zn + H^{+} \to C_2H_5 \mbox{-} H + Zn^{2+} + X^{-}$

5. Reaktionen

5.1 Oxidation, Verbrennungswärme

Wie alle Alkane ist auch Ethan leicht oxidierbar, wenn genügend Sauerstoff vorhanden ist, verbrennt Ethan zu Wasser und Kohlendioxid:

$C_2H_6 + 3\frac{1}{2} \ O_{2} \to 2 \ CO_{2} + 3 \ H_{2}O \ \ \ \Delta H = -1427 kJ/mol$

Die Verbrennungswärme ist deutlich höher als beim Methan, aber Ethan hat ja auch fast die doppelte molare Masse.

5.2 Dehydrierung

Durch Entzug von Wasserstoff kann Ethan zu dem einfachsten Alken reagieren, nämlich Ethen. Allerdings ist dafür eine sehr hohe Temperatur von mehr als 700 ºC nötig. Angewandt wird diese Reaktion u.a. beim thermischen Cracken bei Temperaturen von ca. 1000 ºC.

5.3 Chlorierung

Die Chlorierung von Ethan ist eine industriell wichtige Reaktion und liefert wertvolle Ausgangsstoffe für weitere Synthesen.

Chlorethan wird durch thermische Chlorierung von Ethan mit Chlorgas bei Temperaturen von 400 - 450 ºC und Drücken von 5-10 bar industriell hergestellt ^[6]. Um die Bildung von mehrfach substituierten Chlorethanen zu vermeiden, wird mit einem Ethan-Überschuss gearbeitet. Wegen der hohen Temperatur kann auf einen Katalysator verzichtet werden.

1,1- und 1,2-Dichlorethan werden dagegen meistens durch Oxochlorierung von Ethen mit HCl und O₂ hergestellt, also nicht aus Ethan.

5.4 Bromierung

Eine Bromierung von Ethan ist zwar möglich, wird aber so gut wie nie eingesetzt. Im Labor gewinnt man Bromethan eher durch Umsetzung von Ethanol mit Phosphortribromid, im Schulexperiment auch durch Umsetzung von Ethanol mit Kaliumbromid (Nucleophile Substitution).

6. Vorkommen und Bedeutung

6.1 Vorkommen

Ethan kommt im Erdöl vor, hauptsächlich aber im Erdgas. Ethan ist nach Methan der Hauptbestandteil des Erdgases. Aber auch von Mikroorganismen wird Ethan gebildet, vor allem beim Faulen organischer Stoffe unter Luftabschluss (Sumpfgas, Biogas).

In der Erd-Atmosphäre kommt Ethan nur in Spuren vor (0,5 ppb = 50 * 10^-9 %). Das ist extrem gering, aber trotzdem doppelt so viel wie vor der Industrialisierung.

Ethan selbst ist kein Treibhausgas, wird aber in der Atmosphäre leicht in Methan umgewandelt, welches ein starkes Treibhausgas ist, ca. 20 bis 25 mal stärker als CO₂.

Auch in der Atmosphäre einiger anderer Planeten und Monde unseres Sonnensystems wurde Ethan entdeckt.

6.2 Bedeutung

Chemische Industrie

Ethan ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Ethen, dem einfachsten Alken. Ethen wiederum ist einer der wichtigsten Ausgangsstoffe für die Produktion von Kunststoffen, vor allem Polyethylen, dem häufigsten Kunststoff weltweit.

Auch Verbindungen wie Ethin (Acetylen) oder Essigsäure können aus Ethan gewonnen werden. Diese beiden Stoffe sind ebenfalls wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen.

Medizin

Ethan selbst hat in der Medizin keine Bedeutung, aber die abgeleiteten Produkte, vor allem das Ethen, spielen schon eine Rolle als Ausgangsstoff für Medikamente und pharmazeutische Zwischenprodukte.

Technik

In der Technik wird Ethan als Kältemittel in Kälte- und Klimaanlagen eingesetzt, weil es bei sehr niedrigen Temperaturen kondensiert. In der Raumfahrttechnik kann man es als Raketentreibstoff nutzen. Als Bestandteil von Erdgas ist Ethan auch für die Energieerzeugung wichtig.

Alltag

Im Alltag begegnen wir Ethan eigentlich nur in dem Erdgas. Ansonsten sehen wir Ethan nur indirekt, nämlich als Folgeprodukt Polyethylen, das aus dem Folgeprodukt Ethen hergestellt wird.