Höhere Alkane ^{EF, Q1}

Struktur von Propan

Mit Methan und Ethan haben wir bereits die beiden einfachsten Vertreter der homologen Reihe der Alkane kennen gelernt. Schauen wir uns nun das nächste Glied dieser Reihe an, das Propan:

Das Propan-Molekül, gebaut mit einem Molekülbaukasten.
Autor: Ulrich Helmich 2015, Lizenz: Public domain.

Hier sehen wir das Kugel-Stab-Modell eines Propan-Moleküls.

Was ist neu und lehrreich an dem Propan-Molekül?

Das Propan ist das erste Alkan, bei dem zwei verschiedene Typen von Kohlenstoff-Atomen auftreten: Primäre und sekundäre C-Atome. Diese Begriffe sollte man in der Qualifikationsphase stets parat haben.

Primäre C-Atome

Zwei C-Atome sitzen an den Enden des Moleküls. Daher sind sie nur mit einem weiteren C-Atom verknüpft (und mit drei H-Atomen). Solche C-Atome werden als primäre C-Atome bezeichnet.

Sekundäre C-Atome

Das C-Atom in der Mitte des Moleküls mit zwei anderen C-Atomen verbunden. Ein solches C-Atom nennt man sekundäres C-Atom.

Tertiäre und quartäre C-Atome

Bei noch höheren, verzweigten Alkanen gibt es sogar tertiäre und quartäre C-Atome, die mit drei bzw. vier anderen C-Atomen verbunden sind.

Höhere Alkane

Das Butan mit der Summenformel C₄H₁₀ besitzt an den Enden zwei primäre C-Atome und in der Mitte zwei sekundäre C-Atome. Butangas kennen Sie vielleicht aus dem Alltag, es wird auch als Campinggas bezeichnet und wird in kleinen blauen Gaskartuschen geliefert.

Ab dem Pentan haben die höheren Alkane systematische Namen, die sich an lateinischen oder griechischen Zahlwörtern orientieren. "Pent" heißt so viel wie "fünf", "Hex" = 6, "Hept" = 7, "Oct" = 8, "Non" = 9 und "Dec" = 10. Ein Alkan mit acht C-Atomen heißt also Octan, eins mit zehn C-Atomen Decan und so weiter.

Aber das wissen Sie ja bereits alles, wenn Sie den EF-Kurs auf dieser Seite bearbeitet haben.

Vorkommen

Die einfachsten vier Alkane, also Methan, Ethan, Propan und Butan, sind Bestandteil des Erdgases, kommen aber auch im Erdöl vor, und die höheren, bei Zimmertemperatur flüssigen Alkane ab Pentankommen im Erdöl vor. Methan und Ethan werden außerdem von Mikroorganismen bei Fäulnisprozessen gebildet, so zum Beispiel beim Sumpfgas oder beim Biogas.

Gewinnung

Die meisten Alkane werden direkt aus dem Erdöl oder dem Erdgas gewonnen, vor allem durch fraktionierte Destillation. Die so erzeugten Komponenten können durch verschiedene Crack- und Reforming-Verfahren noch gezielt verändert werden. Komplexere Alkane können aber auch gezielt synthetisiert werden.

Physikalische Eigenschaften

Im Vergleich zu anderen organischen Verbindungen haben Alkane sehr niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, auch ist die Dichte von Alkanen sehr gering. Alle drei Eigenschaften sind auf die extrem geringe Polarität der C-H-Bindungen zurückzuführen. Alkan-Moleküle werden untereinander nur durch London-Kräfte zusammengehalten, nicht durch Keesom-Kräfte (Dipol-Dipol-Kräfte) oder gar Wasserstoffbrücken-Bindungen.

Die Wasserlöslichkeit von Alkanen ist sehr gering, was daran liegt, dass Alkan-Moleküle keine H-Brücken mit Wasser-Molekülen bilden können und noch nicht mal Dipol-Eigenschaften besitzen.

Chemische Eigenschaften

Alkane können vornehmlich zwei Reaktionen eingehen, nämlich einmal die Oxidation (Verbrennung an der Luft; wirtschaftlich sehr bedeutsam), und dann die Halogenierung (vor allem die Reaktion mit Chlor zu Chloralkanen). Von Säuren oder Laugen werden Alkane normalerweise nicht angegriffen, daher hat man die Alkane früher auch als Paraffine bezeichnet, was so viel bedeutet wie "wenig reaktionsfähig".