2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation: Schulwissen

Bevor wir mit dem Teil "Studienvorbereitung" beginnen, wollen wir zunächst einmal kurz das "übliche" Schulwissen rekapitulieren. Wenn Sie im Unterricht gut aufgepasst haben, können Sie den Abschnitt 2.1 natürlich auch überspringen und sofort mit der Studienvorbereitung anfangen.

Aufgabe:

Geben Sie diesem Alkan seinen richtigen Namen:

Lösung:

Die längste durchgehende C-Kette besteht aus sieben Atomen, also handelt es sich um ein Heptan. An den Positionen 2, 3, 4 und 5 - von rechts gezählt, befinden sich Alkyl-Substituenten, und zwar drei Methyl-Reste an den Positionen 2, 3 und 5 sowie ein Ethyl-Rest an Position 4. Also handelt es sich bei dem Alkan um 4-Ethyl-2,3,5-trimethyl-heptan.

Alternativ können Sie natürlich auch einfach in Ihr altes Chemie-Buch schauen, wenn Sie es noch besitzen. Falls Sie vorhaben, Chemie oder Biologie zu studieren, sollten Sie Ihre alten Schulbücher noch eine Zeit lang aufheben, dort stehen viele Sachen drin, die man in den ersten Semestern des Studiums noch gut gebrauchen kann.

2.3 Vorbereitung auf das Chemie-Studium

Was im Oberstufen-Unterricht normalerweise nicht behandelt wird, ist die Nomenklatur von Alkanen mit verzweigten Seitenketten.

Nach den aktuellen Nomenklatur-Regeln wird eine verzweigte Seitenkette mit einem systematischen Namen bezeichnet. Das C-Atom, mit dem die verzweigte Seitenkette an dem Grundgerüst sitzt, trägt grundsätzlich die Nummer 1.

Wenden wir diese Regel auf das folgende Alkan an:

Ein Dodecan mit zwei verzweigten Seitenketten
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Die Seitenkette am C-Atom Nr. 6 der Hauptkette besteht aus vier C-Atomen, wird aber nicht als Butyl-Rest bezeichnet. Der Alkyl-Rest ist nämlich mit dem zweiten C-Atom von links mit der Hauptkette verbunden, daher wird dieses C-Atom zum C-Atom Nr. 1 "befördert". Das ursprünglich erste C-Atom (ganz links) wird damit zur Methyl-Gruppe "degradiert". Also bezeichnen wir diese Seitenkette als als 1-Methyl-propyl-Rest. Die andere Seitenkette ist dann ein 1-Methyl-ethyl-Rest.

Somit ist der Name des obigen Alkans 5-(1-Methyl-ethyl)-6-(1-Methyl-propyl)-dodecan.

Aufgabe:

Benennen Sie das folgende Alkan:

Lösung:

Die Hauptkette ist bereits markiert, es handelt sich um eine Dodecan-Kette. Wir beginnen die Zählung zunächst einmal rechts; bei Bedarf können wir das immer noch ändern.

An der Position 5 befindet sich eine Propan-Kette mit einer Methylgruppe an Position 1 und einer zweiten an Position 2. Diesen Rest müssen wir also als 1,2-Dimethyl-propyl bezeichnen.

An der Position 8 befindet sich eine weitere Propan-Kette, diesmal aber mit einer Ethylgruppe an Position 1, es handelt sich also um einen 1-Ethyl-propyl-Rest.

Der Name des Alkans wäre somit 8-(1-Ethyl-propyl)-5-(1,2-dimethyl-propyl)-dodecan.

Nun kommt aber etwas Neues, was die Reihenfolge der Substituenten betrifft. Bei einfachen Alkanen spielen Präfixe wie "Di" oder "Tri" bei der alphabetischen Einordnung ja keine Rolle, sie werden einfach ignoriert.

Bei Seitenketten wie 1,2-Dimethyl-propyl wird diese Regel allerdings außer Kraft gesetzt, diese Seitenkette beginnt tatsächlich mit dem Buchstaben "D" und nicht mit dem Buchstaben "M" und wird entsprechend eingeordnet. Der korrekte Name des Alkans ist also 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan.

Man hätte auch links anfangen können mit der Nummerierung, dann wäre der Name des Alkans 8-(1,2-Dimethyl-propyl)-5-(1-ethyl-propyl)-dodecan. Die Summe der Ziffern wäre in diesem Fall identisch gewesen mit der vorherigen Alternative. Trotzdem ist diese zweite Variante nicht so gut wie die erste.

Der Substituent, der alphabetisch zuerst kommt, sollte auch eine möglichst niedrige Ziffer bekommen. Daher ist die Variante 5-(1,2-Dimethyl-propyl)-8-(1-ethyl-propyl)-dodecan die korrekte.

2.4 Übungen

Die Lösungen der Aufgaben der Kapitel 1 bis 3 erhalten Sie gegen eine kleine Spende von 10 Euro als PDF-Datei. Einfach auf den Spenden-Button auf dieser Seite klicken und dann als Verwendungszweck "Lösungen Organik 1-3" eintragen.

Aufgabe 2.1*

Diese Aufgabe habe ich auch immer meinen Schülern im Chemie-Unterricht der Oberstufe gestellt. Damit sollten Sie also überhaupt kein Problem haben.

Wie heißen die Alkane A) bis G) ?

Aufgabe 2.3***/****

Wie heißen die beiden folgenden Alkane mit einer verzweigten Seitenkette?

Das zweite Alkan hat eine verzweigte Seitenkette, die ihrerseits eine verzweigte Seitenkette besitzt. Hier gibt es vielleicht mehrere sinnvolle Möglichkeiten, das Alkan zu benennen. Eine dieser Möglichkeiten finden Sie in den Lösungen. Sie müssen die Regeln für verzweigte Seitenketten einfach nochmal für die verzweigte Seitenkette anwenden, dazu müssen Sie dann eine zweite Klammernebene verwenden. Ein Alkan mit 16 C-Atomen heißt übrigens Hexadecan.