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Nomenklatur der Alkane (einfach) S1, EF

Methan - Ethan - höhere Alkane - Nomenklatur - Isomerie - physik. Eigensch. - Gewinnung - Reaktionen - Abitur NRW

Die ersten zwölf Alkane S1, EF

Die Namen der ersten zwölf Alkane muss man sich merken, anders geht es nicht. Etwas erleichtert wird dies dadurch, dass ab dem Alkan Nummer 5 die Namen von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet sind: Pent = fünf, Hex = sechs und so weiter.

1 Methan CH4
2 Ethan C2H6
3 Propan C3H8
4 Butan C4H10
5 Pentan C5H12
6 Hexan C6H14
7 Heptan C7H16
8 Octan C8H18
9 Nonan C9H20
10 Decan C10H22

Strukturformeln und Skelettformeln

Die Sklettformeln einiger Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.

Diese Abbildung zeigt die Formeln der ersten fünf Pentane.

Strukturformeln

Links im Bild sehen wir die Strukturformeln.

Der Vorteil: Jedes einzelne C-Atom und auch jedes H-Atom ist hier zu sehen, auch die Bindungen zwischen den Atomen sind eingezeichnet.

Der Nachteil: Das Zeichnen der Strukturformeln ist bei längeren Alkanen, etwa ab Pentan, doch mit recht viel Arbeit verbunden, außerdem benötigen diese langen Strukturformeln sehr viel Platz auf dem Papier, dem Tablet oder der Tafel. Und drittens macht man sehr leicht Fehler beim Zeichnen solcher langen Strukturformeln. Außerdem werden die Bindungswinkel nicht korrekt dargestellt, wie jeder weiß, der schon mal ein Molekülmodell gebaut hat.

Vereinfachte Strukturformeln

In der Mitte sehen wie die sogenannten abgekürzten (oder vereinfachten) Strukturformeln. Hier wird nicht mehr jedes Atom und jede Bindung gezeichnet, sondern nur noch die Methylgruppen (-CH3 bzw. H3C-) und die Methylengruppen (-CH2-). Methylgruppen, die links stehen, werden immer als H3C-CH2- ... geschrieben, denn die Methylgruppe ist ja stets mit dem C-Atom mit dem nächsten C-Atom verbunden. Würde man CH3-CH2- ... schreiben, dann könnte jemand auf den Gedanken kommen, dass die Methylgruppe über ein H-Atom mit dem nächsten C-Atom verbunden ist.

Der Vorteil: Man kann die Struktur der Verbindung immer noch gut ablesen.

Der Nachteil: Die Struktur wird nicht ganz genau wiedergegeben, die Bindungswinkel sind immer noch nicht korrekt, und bei langen Strukturen wird auch noch zu viel Platz verbraucht.

Skelettformeln

Die einfachste Art und Weise - und in vielen Büchern auch die am häufigsten verbreitete - Alkane (und andere organische Verbindungen) zu zeichnen, ist die Verwendung von Skelettformeln, ganz rechts im Bild dargestellt. Hier muss man nur noch eine Zick-Zack-Linie zeichnen. Jede Ecke dieser Linie steht für ein C-Atom. Die H-Atome werden überhaupt nicht mehr eingezeichnet.

Der Vorteil: Man kann eine solche Skelettformel recht schnell und platzsparend zeichnen. Die Bindungswinkel zwischen den C-Atomen werden einigermaßen korrekt wiedergegeben.

Pedanten (Erbsenzähler, Haarspalter etc.) könnten jetzt einwenden: Der Bindungswinkel zwischen zwei C-Atomen beträgt genau 109,5º, in den Skelettformeln ist der Bindungswinkel aber 90º! Der Einwand mag richtig sein, aber 90º als Bindungswinkel ist immer noch besser als 180º wie in den Strukturformeln links oder den vereinfachten Strukturformeln in der Mitte.

Einfach verzweigte Alkane

Wie man die unverzweigten Alkane benennt, sollte jetzt klar sein. Man muss die C-Atome zählen und dann aus dem Gedächtnis den korrekten Namen hervorkramen. Wenn man also acht C-Atome gezählt hat, handelt es sich eindeutig um ein Octan. Dazu müssen sich die Namen der ersten zehn Alkane allerdings wirklich im Gedächtnis befinden und nicht auf irgendeinem Zettel oder im Internet.

Nun sind aber nur die wenigsten Alkane unverzweigt. Die meisten Alkane haben mindestens eine Verzweigung. Schauen wir uns mal ein paar solcher Alkane an:

Die abgekürzten Strukturformeln einiger verzweigter Alkane

Die Skelettformeln einiger verzweigter Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Die Namen der sechs Alkane stehen an den Skelettformeln. Das Benennungssystem ist ganz einfach:

Regel 1
Suche die längste durchgehende Kette von Kohlenstoff-Atomen und benenne sie!

  1. Propan
  2. Butan
  3. Pentan
  4. Pentan
  5. Hexan
  6. Heptan

Regel 2
Suche die Seitenketten, die sich an der längsten Kette befinden, und benenne sie korrekt: Der Name des Alkans, allerdings wird die Endung "an" durch die Endung "yl-" ersetzt!

  1. Methyl-
  2. Methyl-
  3. Methyl-
  4. Methyl-
  5. Ethyl-
  6. Ethyl-

Regel 3:
Nummeriere die Hauptkette so, dass die Seitenketten möglichst niedrige Nummern erhalten.

Regel 4:
Bilde den Namen des Alkans folgendermaßen: n-Seitenkette-Hauptkette.

Dabei steht 'n' für die Position der Seitenkette. Hier noch einmal die korrekten Namen der sechs Alkane aus der Abbildung oben:

  1. Methyl-propan. Da es nur eine einzige Möglichkeit gibt, ein Methyl-propan-Molekül zu bauen, kann man auf die Angabe der Ziffer 2 verzichten. Eine Bezeichnung wie 2-Methyl-propan wäre zwar nicht falsch, aber überflüssig.
  2. Methyl-butan. Da es wieder nur eine Möglichkeit gibt, ein solches Molekül zu konstruieren, kann auf die Angabe der Ziffer 2 verzichtet werden. Es kann nur ein 2-Methyl-butan geben. Ein 3-Methyl-butan wäre identisch mit einem 2-Methyl-butan, man müsste das Molekül nur um 180 Grad drehen. Ein 1-Methyl-butan wäre identisch mit einem Pentan, darum ist dieser Name auch nicht möglich.
  3. 2-Methyl-pentan. Die Methyl-Gruppe könnte auch am mittleren C-Atom sitzen, wie bei Nr. 4. Daher muss man hier die Positionsnummer zwingend angeben.
  4. 3-Methyl-pentan. Auch hier und beim nächsten Alkan muss man die Positionsnummer der Seitenkette angeben, da es mehrere Möglichkeiten gibt, diese Seitenkette im Molekül unterzubringen.
  5. 3-Ethyl-hexan. Positionsnummer zwingend erforderlich.
  6. 3-Ethyl-heptan. Hier fängt man natürlich nach Regel 3 rechts mit der Nummerierung an, damit der Ethyl-Rest eine möglichst niedrige Ziffer bekommt.

Mehrfach verzweigte Alkane (einfache Fälle)

Kommen wir jetzt zu den interessanteren Fällen. Wie nennt man ein Alkan, das mehr als eine Seitenkette besitzt? Hier wieder ein paar Beispiele:

Mehrfach verzweigte Alkane

Die Skelettformeln einiger mehrfach verzweigter Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

  1. Dimethyl-propan. Am 2. C-Atom der Propan-Kette hängen zwei Methylgruppen. Um dies auszudrücken, wird das Präfix "di" für "zwei" vor den Namen des Substituenten gesetzt. Positionsangaben sind nicht notwendig, da es nur eine Form des Dimethyl-propans gibt. Allerdings wäre die Bezeichnung 2,2-Dimethyl-propan auch nicht falsch.
  2. 2,2-Dimethyl-butan. Hier ist eine Positionsangabe notwendig, weil es ja auch noch das 2,3-Dimethyl-butan gibt.
  3. 2,3-Dimethyl-butan.Siehe Alkan 2.
  4. 3-Ethyl-hexan. Diese Verbindung lädt geradezu zum Fehler machen ein. Auf den ersten Blick sieht es nämlich so aus, als hingen zwei Ethyl-Reste an einer Butan-Kette. Das ist natürlich nicht der Fall, es hängt ein Ethyl-Rest an einer Hexan-Kette.
  5. 2,3,4-Trimethyl-pentan. Drei Methylgruppen (Präfix "Tri" für "drei") hängen an den C-Atomen 2, 3 und 4 des Pentan-Gerüstes. Weil es auch noch andere Möglichkeiten gibt, drei Methylgruppen an eine Pentan-Gerüst anzuhängen, sind die Positionsangaben unverzichtbar.
  6. 2,2,3,4-Tetramethyl-pentan. Das Präfix für vier gleiche Seitenketten ist "Tetra".

Mehrfach verzweigte Alkane (komplexere Fälle)

Kommen wir jetzt zu den interessanteren Fällen. Wie nennt man ein Alkan, das mehr als eine Seitenkette besitzt? Hier einmal zwei Beispiele:

Mehrfach verzweigte Alkane

Die Skelettformeln von zwei mehrfach verzweigten Alkanen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

Die Hauptketten sind hier schon markiert worden. Links haben wir also ein Pentan, rechts ein Nonan.

Beim linken Molekül finden wir zwei Methyl- und eine Ethyl-Seitenkette an den Positionen 2 und 4 (Methyl-) bzw. 3 (Ethyl-). Wir kommen jetzt zur nächsten wichtigen Regel:

Regel 5:
Die Seitenketten werden in alphabetisch korrekter Reihenfolge notiert.

Der Name der Verbindung links lautet also:

3-Ethyl-2,4-dimethyl-pentan

Das Präfix "di" zählt bei der alphabetischen Reihenfolge nicht mit, ein "dimethyl" wird unter "m" eingeordnet.

Beim rechten Molekül, dem Nonan, haben wir eine Methyl-Seitenkette an Position 4 und eine Propyl-Seitenkette an Position 5. Wir müssen hier rechts anfangen zu zählen. Würden wir links anfangen, hätten wir die Positionen 5 und 6. Wir müssen aber immer so nummerieren, dass die Summe der Positionen minimal ist. Der Name der rechten Verbindung lautet also:

4-Methyl-5-propyl-nonan

Damit wären wir mit unserem kleinen Exkurs in die Nomenklatur der Alkane fertig. Wem das hier zu einfach ist, der kann ja mal auf die Ergänzungsseite für anspruchsvollere Schüler(innen) und Studierende gehen, dort finden sich wirklich komplexe Beispiele.

Studienvorbereitung:

Alkane mit verzweigten Seitenketten

Wer jetzt noch nicht genug hat von der Nomenklatur der Alkane, kann ja mal auf diese Seite für Profis gehen, die sich auch gut für die Studienvorbereitung eignet. Im Chemiestudium werden ähnlich komplexe Alkane behandelt, und das Benennen komplexer mehrfach verzweigter Alkane mit verzweigten Seitenketten ist auch eine beliebte Klausuraufgabe.

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