Methan ^Q1,Q2

Wie Sie bereits aus der Stufe EF oder der Sekundarstufe I wissen, ist Methan CH₄ die einfachste organische Verbindung überhaupt. Gleichzeitig ist Methan der erste Vertreter der homologen Reihe der Alkane.

Struktur

Konstitution

Zur Konstitution des Methans muss hier nicht mehr viel gesagt werden. Die tetraedrische Struktur ist eine logische Folge der tetraedrischen Anordnung der vier Kugelwolken des Kohlenstoff-Atoms.

Theoretisch könnte Methan auch planar aufgebaut sein, mit allen vier H-Atomen in einer Ebene. Dann müsste es allerdings zwei verschiedene Dichlormethane CH2Cl2 geben, eines mit direkt benachbarten Cl-Atomen und eines mit gegenüberliegenden Cl-Atomen. Dass es eine solche Verbindung nicht gibt, ist einer der vielen Beweise für die Tetraederstruktur des Methans.

Vorkommen

Methan ist mit 75% bis 99% der Hauptbestandteil des Erdgases, und auch in Kohleflözen und Erdöllagerstätten kann Methan vorkommen. Methan wird auch von Mikroorganismen gebildet, wenn organische Stoffe unter Luftabschluss zersetzt werden. Am Meeresgrund ist viel Methan in Form von Methanhydrat ("Methaneis") gespeichert. Bestimmte Darmbakterien können Nahrungsmittelbestandteile enzymatisch spalten, dabei entsteht dann auch Methan, was zu unangenehmen Blähungen führen kann.

Physikalische Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Methan ist mit -182 ºC sehr niedrig, ebenso der Siedepunkt mit -161 ºC. Ursache hierfür sind die unpolaren C-H-Bindungen im Molekül. Die Methan-Moleküle können weder Dipol-Dipol-Bindungen noch H-Brücken untereinander bilden.

Die extrem geringe Wasserlöslichkeit des Methans wird dadurch erklärt, dass Methan keine H-Brücken mit H₂O-Molekülen ausbilden kann.

Methan ist farb- und geruchlos; seine Dichte ist deutlich geringer als die der Luft, weshalb Methan, das auf der Erdoberfläche freigesetzt wurde, in die oberen Atmosphärenschichten aufsteigt und dort als Treibhausgas 20-30 mal aktiver ist als Kohlendioxid.

Chemische Eigenschaften / Reaktionen

Zwei typische Reaktionen des Methans, die man als Schüler(innen) kennen sollte, sind die Oxidation und die Chlorierung. Beide Reaktionen spielen eine wichtige Rolle im Alltag und in der chemischen Industrie.

Oxidation

Bei der Reaktion mit Sauerstoff nach der Gleichung

$CH_{4} + 2 \ O_{2} \to CO_{2} + 2 \ H_{2}O \ \ \ \Delta H = -802,4 kJ/mol$

wird eine große Menge an Wärmeenergie freigesetzt, was vor allem bei der Verbrennung von Erdgas eine wichtige Rolle spielt.

Chlorierung

Unter Lichteinfluss reagiert Methan mit dem Halogen Chlor (und Brom).

Bei der Chlorierung entsteht zunächst Chlormethan CH₃Cl. Reagiert das Chlormethan weiter, bildet sich Dichlormethan CH₂Cl₂. Bei weiterer Reaktion mit Chlor entsteht Trichlormethan CHCl₃ bzw. Chloroform, früher als Betäubungsmittel bei Operationen eingesetzt. Am Ende, bei noch weiterer Chlorierung, ergibt sich Tetrachlormethan CCl₄ bzw. Tetrachlorkohlenstoff, ein wichtiges unpolares Lösemittel.