Struktur der Alkane

Ethan und Propan

Das Methan CH₄ ist die einfachste organische Verbindung überhaupt. Es gibt aber weitere Verbindungen, die ähnlich einfach aufgebaut sind wie das Methan und nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen bestehen, die sogenannten Kohlenwasserstoffe.

Kohlenwasserstoffe, bei denen ausschließlich C-C-Einfachbindungen im Molekül vorkommen, werden als Alkane bezeichnet. Das zweiteinfachste Alkan ist die Verbindung Ethan.

Ethan

Verschiedene Darstellungen des Ethan-Moleküls
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain

Vergleichen Sie Ihre Lösung mit dem Lösungsvorschlag auf dieser Webseite.

Propan ^↑

Methan CH₄ und Ethan C₂H₆ sind nur die ersten Vertreter einer ganzen Gruppe von Kohlenwasserstoffen, den Alkanen. Der nächsthöhere Vertreter ist das Propan mit drei C-Atomen und acht H-Atomen: C₃H₈.

Das Propan-Molekül, gebaut mit einem Molekülbaukasten.
Autor: Ulrich Helmich 2015, Lizenz: Public domain.

Propan kennen Sie aus dem Alltag als Brennstoff für Camping oder zum "mobilen Kochen", der in Gasflaschen geliefert wird.

Die homologe Reihe der Alkane ^↑

Die verschiedenen Vertreter der unverzweigten Alkane haben eine ähnliche Struktur und ähnliche Eigenschaften. Man spricht hier von der homologen Reihe.

"Homolog" heißt in der Chemie, dass sich die einzelnen Glieder dieser Reihe nur um jeweils eine CH₂-Gruppe unterscheiden, die man übrigens als Methylen-Gruppe bezeichnet.

Bildung einer homologen Reihe
Autor: Ulrich Helmich 11/2024, Lizenz: Public domain

Propan (rechts oben) hat eine Methylen-Gruppe mehr als Ethan, und Butan (rechts unten) wiederum hat eine Methylen-Gruppe mehr als Propan.

Jedes Alkan ab Propan besteht aus einer Kette von n -CH₂-Gruppen mit je zwei H-Atomen sowie einer H₃C-Gruppe am Anfang und einer CH₃-Gruppe am Ende. Daraus kann man die allgemeine Summenformel der Alkane ableiten: C_nH_2n+2.

Die ersten 12 Alkane der homologen Reihe

Zur Lösung dieser Aufgabe.

Aufgabe 3

Drei Möglichkeiten, die Propan-Struktur räumlich darzustellen.
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Sie sehen hier drei verschiedene Möglichkeiten, die Struktur des Propan-Moleküls darzustellen. Erläutern Sie, wie sich die drei Möglichkeiten unterscheiden und welche Vor- und Nachteile die jeweilige Darstellung hat. Eine Darstellung wie in C) wird übrigens als Skelettformel bezeichnet.

Hier können Sie die Lösung dieser Aufgabe sehen.

Verzweigte Alkane ^↑

Wir haben soeben das erste Beispiel für eine Isomerie kennen gelernt. Unter Isomerie versteht man in der Chemie die Tatsache, dass es Verbindungen gibt, die zwar die gleiche Summenformel besitzen (in unserem Beispiel C₄H₁₀), aber unterschiedliche Strukturen haben (in diesem Fall eine geradkettige unverzweigte und eine verzweigte Struktur).

Konstitutions-Isomerie

Es gibt mehrere Formen der Isomerie. Was wir hier bei den beiden Butanen gesehen haben und gleich auch bei den drei Pentanen sehen werden, bezeichnet man als Konstitutions-Isomerie. Unter der Konstitution eines Moleküls versteht man die Beschreibung der exakten Verknüpfung der Atome: Welches Atom ist mit welchen anderen Atomen verknüpft und wie (Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindung?).

Schauen wir uns nun die Isomere des Pentans C₅H₁₂ an:

Die drei Pentan-Isomere
Autor: Ulrich Helmich 2024, Lizenz: Public domain

Die Konstitution des mittleren Pentan-Isomers kann folgendermaßen mit Worten wiedergegeben werden:

"Das Molekül besteht aus einer Kette von vier C-Atomen, die durch C-C-Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Am zweiten C-Atom ist ein H-Atom durch eine CH₃-Gruppe ersetzt worden."

Hier geht es zur Lösung dieser Aufgabe.

Die Benennung verzweigter Alkane ^↑

Wenn man einem verzweigten Alkan den korrekten wissenschaftlichen Namen geben möchte, dann muss man ein paar einfache Regeln beachten. Wir wollen das einmal an ein paar Beispielen einüben.

Die Skelettformeln einiger verzweigter Alkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

A) ist ganz einfach, es handelt sich um das n-Heptan - eine durchgehende Kette aus sieben C-Atomen ohne Verzweigungen, daher das Präfix "n-".

B) und C) haben ein Hexan-Grundgerüst, an dem eine Methyl-Gruppe hängt. Bei B) an Position 2 und bei C) an Position 3. Daher heißen diese beiden Alkane 2-Methylhexan bzw. 3-Methylhexan.

Hier können wir schon die erste und wichtigste Regel zur Nomenklatur (korrekten Benennung) der Alkane ableiten:

Regel 1

Suchen Sie die längste durchgehende Kette von Kohlenstoffatomen und zählen Sie die C-Atome. Dann haben Sie den Namen des Grundgerüstes.

Bei B) und C) hat diese längste durchgehende Kette sechs C-Atome, also handelt es sich um ein Hexan-Grundgerüst.

Auch die zweite wichtige Regel können wir bereits aus diesen drei Beispielen ableiten:

Regel 2

Benennen Sie die Seitenkette(n) und ermitteln Sie deren Positionen an dem Grundgerüst. Fangen Sie von der Seite an zu zählen, bei der Sie die kleinsten Ziffern erhalten. Benennen Sie das Alkan dann folgendermaßen: Position-Seitenkette-Grundgerüst.

Kommen wir nun zu den Beispielen D) bis G)

Die längste Seitenkette besteht hier aus fünf C-Atomen, also handelt es sich um ein Pentan-Grundgerüst. Bei D) befinden sich beide Methyl-Gruppen am zweiten C-Atom. An sich wäre der Name 2-Methyl-2-methylpentan folgerichtig. Aber hier fasst man die beiden Methyl-Gruppen zusammen als Dimethyl. Das "Di" steht hier für "Zwei". Der Name dieses Alkans ist also 2,2-Dimethylpentan.

Entsprechend bezeichnen wir E) und F) als 2,3-Dimethylpentan und 2,4-Dimethylpentan sowie G) als 3,3-Dimethylpentan.

Regel 3

Kommt die gleiche Seitengruppe mehrmals in dem Alkan vor, wird das Präfix "Di-" (für zweimal), "Tri-" (für dreimal) oder "Tetra-" (für viermal) vor den Namen der Seitengruppe gesetzt. Vor diesem Präfix werden noch die Positionen der Seitengruppen angegeben, und zwar durch Kommata getrennt.

Dann hat H) logischerweise den Namen 2,2,3-Trimethylbutan.

Bei I) hat die längste durchgehende Kohlenstoffkette fünf C-Atome, also handelt es sich um ein Pentan-Grundgerüst. Am mittleren C-Atom befindet sich eine Ethyl-Gruppe. Daher wäre der Name dieser Verbindung 3-Ethylpentan.

Hier geht es wieder einmal zur Seite mit der Lösung.

Die vierte Regel erarbeiten wir uns wieder mit Hilfe einiger Beispiele.

Die Skelettformeln von zwei mehrfach verzweigten Alkanen
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: Public domain.

Die Hauptketten bzw. Grundgerüste sind schon durch Fettdruck hervorgehoben. Links sehen wir ein Alkan mit einem Pentan-Grundgerüst, rechts ein Alkan mit einem Nonan-Grundgerüst. Das links Alkan besitzt zwei Methyl- und eine Ethyl-Seitenkette, das rechte Alkan eine Methyl und eine Propyl-Seitenkette.

Der korrekte Name für das linke Alkan ist nicht 2,4-Dimethyl-3-ethylpentan, sondern 3-Ethyl-2,4-dimethylpentan.

Die Ethyl-Gruppe wird zuerst genannt, weil der Name der Seitenkette mit einem "E" anfängt. "E" kommt im Alphabet vor "M".

Regel 4

Kommen in einem Alkan mehrere verschiedene Seitenketten vor, so werden diese alphabetisch sortiert. Präfixe wie "Di" oder "Tri" werden dabei ignoriert.

Der Wortbestandteil "dimethyl" wird also unter "m" eingeordnet und nicht unter "d"!

Das Alkan auf der rechten Seite heißt dann 4-Methyl-5-propyloctan.

Aufgabe 7

Diese Aufgabe ist eine echte Herausforderung und nur für wahre Spezialisten geeignet. Geben Sie dem folgenden Alkan seinen richtigen Namen:

Hier geht es zur Lösung dieser schweren Aufgabe.