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Höhere Alkene und Isomerie EF, Q1, Q2

Allgemeines - Ethen - höhere Alkene - Darstellung - Dimere - Polymere - Abitur

Da diese Seite recht lang und umfangreich ist, habe ich eine kleine Inhaltsübersicht an den Anfang gesetzt, damit Sie gezielt zu den Abschnitten springen können, die Sie interessieren.

1. Propen EF

Das nächsthöhere Alken nach Ethen ist das Propen, ein Propan-Molekül mit einer C=C-Doppelbindung:

Das Propen-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Propen ist ein farbloses, brennbares Gas, das man durch thermisches Cracken von Leichtbenzin erhält. Leichtbenzin ist eine der Erdölfraktionen, wird also bei der raffinierten Destillation von Rohöl gewonnen. Die physikalischen Eigenschaften ähneln denen des Propans, die chemischen Eigenschaften allerdings nicht. Genau so wie Ethen neigt auch Propen zur elektrophilen Addition und zur Polymerisation.

Propen

Für den Unterricht in der Sek. II ist es eigentlich nicht notwendig, sich intensiver mit dem Gas Propen zu beschäftigen. Wer aber trotzdem weitere Einzelheiten zum Propen nachlesen möchte, geht am besten auf den entsprechenden Wikipedia-Artikel, die Seite von Thomas Seilnacht oder den Eintrag im Spektrum-Lexikon der Chemie.

2. Höhere Alkene EF

2.1 Physikalische Eigenschaften

Im Grund haben die Alkene ähnliche physikalische Eigenschaften wie die entsprechenden Alkane. Beide Stoffgruppen haben sehr niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen sowie geringe Dichten. Die gemeinsame Ursache hierfür sind die sehr schwachen intermolekularen Bindungen, die ausschließlich durch die London-Kräfte verursacht werden.

Sowohl Alkane wie auch Alkene sind nahezu unlöslich in Wasser. Die umgebenden Wasser-Moleküle schließen sich zu größeren Strukturen zusammen, verantwortlich hierfür sind die relativ starken Wasserstoffbrücken-Bindungen zwischen den Wasser-Molekülen. Die Alkan- und Alken-Moleküle können an diesen Strukturen nicht teilhaben und bleiben daher unter sich (siehe: hydrophober Effekt).

2.2 Chemische Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften der Alkene ähneln sich: Alle Alkene neigen zur Elektrophilen Addition , zur Radikalischen Addition und zur Polymerbildung, wenn sich ein Alken an ein anderes addiert und sich weitere Alken-Moleküle anlagern.

Elektrophile Addition
Radikalische Addition

Auf diesen Seiten auf meiner Homepage finden Sie viele Informationen zu diesen beiden Reaktionstypen. Für Schüler(innen) der EF sind diese Seiten vielleicht noch etwas zu speziell, aber wer sich dafür interessiert, sollte zumindest mal einen kurzen Blick darauf werfen.

Zwei wichtige Reaktion sollten noch erwähnt werden:

Oxidation

Ähnlich wie Alkane lassen sich auch die Alkene sehr leicht oxidieren, wobei Wasser und Kohlendioxid entstehen.

Radikalische Substitution

Ein längeres Alken wie beispielsweise 2-Penten hat ja nicht nur die C=C-Doppelbindung, die für die Additionsreaktion verantwortlich ist, sondern auch noch einige CH3- und -CH2-Gruppen. Diese können natürlich eine radikalische Substitution eingehen, ähnlich wie die Alkane.

3. Isomerie bei den Alkenen EF, Q1

Bei der Benennung der Alkene gelten im Prinzip die gleichen Regeln wie bei der Nomenklatur der Alkane. Ein Alken mit sieben C-Atomen heißt zum Beispiel Hepten.

Neu bei den Alkenen ist allerdings das Vorhandensein der Doppelbindung. Bei Ethen und Propen kann die Doppelbindung nur an einer einzigen Position im Molekül vorkommen.

Die beiden isomeren Butene, But-1-en und But-2-en

Die beiden isomeren Butene 1-Buten und 2-Buten
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: ---

Beim Buten gibt es zwei Möglichkeiten, wo sich die C=C-Doppelbindung im Molekül befinden kann, entsprechend gibt es zwei isomere Formen des Butens, 1-Buten bzw. But-1-en und 2-Buten bzw. But-2-en.

Bei dieser Isomerie handelt es sich um eine Konstitutionsisomerie, weil die beiden Butene eine unterschiedliche Konstitution besitzen. Genauer gesagt, handelt es sich um eine Bindungsisomerie, weil die C=C-Doppelbindung an unterschiedlichen Stellen im Molekül lokalisiert ist. Einzelheiten zum Thema Konstitutionsisomerie siehe Abschnitt 3.2.1.

Vergleichen wir nun 1-Buten mit 2-Methyl-propen:

Die beiden isomeren Butene, But-1-en und But-2-en

Die beiden isomeren Butene 1-Buten und 2-Methyl-propen
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: ---

Auch hier handelt es sich um eine Konstitutionsisomerie, genauer gesagt, um eine Skelettisomerie. Die beiden Isomere haben ein unterschiedliches Kohlenstoff-Skelett. 1-Buten hat ein Butan-Skelett, 2-Methyl-propen ein Propan-Skelett mit einer Methyl-Gruppe als Seitenkette (rot gezeichnet).

Schauen wir uns nun das 2-Buten noch einmal genauer an, dann entdecken wir eine dritte Art von Isomerie:

Die beiden isomeren Butene, But-1-en und But-2-en

Zwei unterschiedliche Formen des 2-Butens
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: ---

Aufgabe

Beschreiben Sie diese beiden Formen des 2-Butens und überlegen Sie, um welche neue Form von Isomerie es sich hier handeln könnte.

Beide Moleküle haben die gleiche Konstitution, nämlich eine Kette von vier C-Atomen mit einer Doppelbindung zwischen den C-Atomen 2 und 3. Auch die Stellung der Doppelbindung ist identisch.

Trotzdem kann man zwei verschiedene Strukturformeln zeichnen. Bei der linken Struktur befinden sich die beiden Methyl-Gruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung (im Bild also oben), bei der rechten Struktur befinden sich die beiden Methyl-Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung.

Bei dieser Isomerie handelt es sich um die sogenannte cis-trans-Isomerie, eine Spezialform der Stereoisomerie.

Die linke Verbindung wird dann als cis-2-Buten bezeichnet, die rechte als trans-2-Buten. Achten Sie darauf, dass die Vorsilben "cis" und "trans" stets kursiv geschrieben werden.

Betrachten wir nun die hier besprochenen Arten der Isomerie näher.

Die beiden isomeren Butene, But-1-en und But-2-en

Die vier Isomere des Butens
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: ---

Wenn Sie Schüler(innen) der Stufe EF sind, können Sie die folgenden Abschnitt getrost ignorieren und gleich mit der nächsten Seite weitermachen, auf der die cis-trans-Isomerie näher besprochen wird. Oder Sie gehen gleich zur Darstellung der Alkene aus anderen Verbindungen. Falls Sie sich für das Fach Ernährungslehre interessieren, gibt es noch ein paar Hinweise weiter unten auf dieser Seite.

Der folgende Abschnitt ist eigentlich nur für Leute aus der Qualifikationsphase interessant, es geht um die drei Arten der Isomerie, die bei Alkenen auftreten können. Danach wird die Nomenklatur der verzweigten Alkene behandelt, auch ein Thema, das vielleicht für Leute aus den Stufen Q1 oder Q2 interessant ist.

4. Die drei Arten der Isomerie Q1, Q2

Das obige Bild zeigt noch einmal zusammenfassend die Skelettformeln der vier Isomere des Butens. An diesem Beispiel wollen wir nun die bisher kurz erwähnten Arten der Isomerie näher besprechen.

4.1 Konstitutionsisomerie

Was man unter diesem Begriff versteht, kann man schnell in einem Satz zusammenfassen:

"Gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformel".

Alle vier gezeigten Verbindungen haben die Summenformel C4H8. Aber die Moleküle sind unterschiedlich aufgebaut bzw. zusammengesetzt, die sogenannte Konstitution ist jeweils anders.

Konstitution

Der Begriff Konstitution beschreibt die chemische Struktur bzw. Anordnung von Atomen in einem Molekül. Wie sind die Atome miteinander verbunden sind und welche funktionellen Gruppen sind im Molekül vorhanden.

Die Konstitution von 2-Methyl-propen kann wie folgt beschrieben werden:

  • Es gibt eine Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten C-Atom.
  • Das erste C-Atom ist mit zwei H-Atomen und dem zweiten C-Atom verbunden.
  • Das zweite C-Atom wiederum ist mit dem dritten C-Atom, einem Wasserstoffatom und zwei Methyl-Gruppen verbunden.

Die Hinweise auf die H-Atome sind eigentlich überflüssig, da man ja weiß, dass jedes C-Atom vierbindig ist. Ein C-Atom, das also mit zwei anderen C-Atomen verbunden ist, muss daher genau zwei H-Atome besitzen.

Das 2-Methyl-propen hat die gleiche Summenformel wie das 1-Buten und das 2-Buten, nämlich C4H8. Aber die Strukturformel ist eine andere. Und die Strukturformel ist ja nichts anderes als die graphische Darstellung der Konstitution. Die drei genannten Verbindungen sind also Konstitutions-Isomere.

4.1.1 Skelettisomerie

1-Buten hat ein anderes Kohlenstoff-Grundgerüst als 2-Methyl-propen, wie wir bereits weiter oben gesehen hatten. Diese Form der Konstitutionsisomerie wird auch als Skelettisomerie bezeichnet. Verschiedene Skelettisomere der gleichen Verbindung sind recht schnell zu erkennen, wenn man sich die Strukturformeln anschaut.

Aufgabe

Zeichnen und benennen Sie die drei Penten-Isomere, die ein Buten-Skelett haben.

Und hier die Lösung:

Die drei Pentene mit einem Buten-Grundgerüst
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: ---

Alle drei Pentene haben zwar ein Buten-Grundgerüst, dennoch unterscheiden sich die Kohlenstoff-Skelette der drei Isomere. 2-Methyl-1-buten und 3-Methyl-1-buten sind Skelettisomere, denn das Buten-Grundgerüst ist identisch, nämlich 1-Buten. Aber die Methyl-Gruppe sitzt einmal am C-Atom Nr. 2 und einmal am C-Atom Nr. 3.

2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten sehen zwar auf den ersten Blick aus wie Skelettisomere, sind aber in Wirklichkeit Bindungsisomere.

4.1.2 Bindungsisomerie

1-Buten und 2-Buten haben fast die gleiche Konstitution, die Moleküle unterscheiden sich nur in der Position der C=C-Doppelbindung. Beim 1-Buten liegt sie zwischen dem ersten und dem zweiten C-Atom, beim 2-Buten zwischen dem zweiten und dem dritten C-Atom. Diese spezielle Art der Konstitutionsisomerie wird auch als Valenz- oder Bindungsisomerie bezeichnet

Auch bei den beiden Pentenen aus der obigen Aufgabe handelt es sich um Bindungsisomere. Das folgende Bild zeigt das sehr deutlich:

2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten sind Bindungsisomere
Autor: Ulrich Helmich 05/2023, Lizenz: ---

2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten haben das gleiche Kohlenstoff-Skelett, aber die Lage der Doppelbindung unterscheidet sich, es handelt sich also um Bindungsisomere.

4.2 Stereoisomerie

Kommen wir nun zu den beiden Isomeren cis-2-Buten und trans-2-Buten(Achten Sie darauf, dass die Begriffe "cis" und "trans" immer kursiv geschrieben werden, das ist so eine Konvention, die in der Fachliteratur üblich ist).

Beim cis-But-2-en befinden sich die beiden endständigen Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung, bei dem trans-But-2-en auf gegenüberliegenden Seiten

Die Konstitution der beiden Isomere ist also identisch:

  • Vier C-Atome sind miteinander zu einer Kette verbunden.
  • Zwischen dem zweiten und dritten C-Atom besteht eine Doppelbindung.

Trotz der gleichen Konstitution unterscheiden sich die beiden Verbindung in der räumlichen Anordnung der beiden endständigen Methyl-Gruppen. Solche Isomere, die zwar die gleiche Konstitution haben, sich aber in der räumlichen Anordnung der Atome bzw. Atom-Gruppen unterscheiden, bezeichnet man als Stereoisomere. Das Phänomen, dass solche Stereoisomere vorkommen, nennt man Stereoisomerie.

Stereoisomerie

Bei der Stereoisomerie unterscheidet man drei Fälle:

cis-trans-Isomerie: Die Atome oder Atomgruppen an einer C=C-Doppelbindung befinden sich auf der gleichen Seite der Doppelbindung (cis) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans).

Enantiomerie: Die Moleküle der Stereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander (also wie linke Hand und rechte Hand).

Diastereomerie: Alle anderen Arten der Stereoisomerie - also gleiche Konstitution, aber unterschiedliche räumliche Ausrichtung der Atome bzw. Atomgruppen.

Bei den beiden genannten Butenen (cis- bzw. trans-2-Buten) handelt es sich also um eine cis-trans-Isomerie. Die folgenden Links verweisen auf Seiten auf dieser Homepage, auf denen diese Themen vertiefend behandelt werden.

Butene

Im Lexikon-Artikel "Butene" finden Sie Informationen über die physikalischen Eigenschaften der vier verschiedenen Buten-Isomere sowie einen Abschnitt über Bedeutung und Verwendung der Butene.

cis-trans-Isomerie

Auf dieser Folgeseite wird näher auf die cis-trans-Isomerie eingegangen.

5. Weiterführende Themen

Für Schüler(innen) mit den Fach Ernährungslehre:

Bei ungesättigten Fettsäuren spielt die cis/trans-Isomerie eine wichtige Rolle. Fettsäuren sind Carbonsäuren mit mindestens vier C-Atomen. Ungesättigte Fettsäuren haben mindestens eine C=C-Doppelbindung im Molekül. Bei natürlich vorkommenden Fettsäuren liegen diese Doppelbindungen in der Regel in der cis-Variante vor. Dadurch entsteht ein deutlicher Knick im Fettsäure-Molekül, die veränderte Struktur hat auch veränderte Eigenschaften zur Folge: Fette mit ungesättigten Fettsäuren schmelzen eher. Bei bestimmten Prozessen der Nahrungszubereitung wandeln sich diese cis-Doppelbindungen in trans-Doppelbindungen um, es entstehen dann die ungesunden trans-Fettsäuren. Vor allem beim Frittieren oder beim Braten mit hohen Temperaturen bilden sich diese trans-Fettsäuren.

Für Experten

Wer sich über die cis/trans-Isomerie näher informieren möchte, kann sich den Lexikon-Artikel "cis/trans-Isomerie" anschauen. Für Leute, denen das immer noch nicht reicht, gibt es die Spezialseite zur cis/trans-Isomerie. Auf dieser Seite wird auch auf das etwas komplexere Thema E/Z-Isomerie eingegangen. Das ist aber nur für Leute der Stufe Q2 oder für Studierende im Chemie-Grundstudium interessant.

6. Nomenklatur verzweigter Alkene Q1,Q2

Genau wie bei den Alkanen gibt es auch verzweigte Alkene; das Isobuten haben wir eben ja bereits kennengelernt, es ist das einfachste verzweigte Alken. Schauen wir uns nun einmal zwei verzweigte Heptene an:

Zwei verzweigte Alkene mit einer Hepten-Kette

Zwei verzweigte Alkene
Autor: Ulrich Helmich 2018, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Das obere Alken ist ein Hepten, das als 3-Methyl-hept-1-en bezeichnet wird. Die längste durchgehende Kohlenstoffkette beseht aus sieben C-Atomen, daher handelt es sich um ein Hepten. Die C=C-Doppelbindung befindet sich zwischen dem 1. und dem 2. C-Atom, also liegt ein Hept-1-en vor. Am 3. C-Atom sitzt ein Methyl-Rest, daher haben wir es hier mit dem 3-Methyl-hept-1-en zu tun.

Auf analoge Weise kommt man bei dem unteren Alken zu dem Namen 3-Ethl-6-methyl-hept-2-en. Die Doppelbindung hat Vorrang bei der Namensgebung, daher kommt der Name 5-Ethyl-2-methyl-hept-5-en nicht in Frage; die Position der Doppelbindung muss immer eine möglichst keine Ziffer bekommen.

Betrachten wir nun ein weiteres Alken:

Ein komplizierteres Alken; Beschreibung im Text

Ein komplizierteres Alken
Autor: Ulrich Helmich 2018, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wenn man hier die längste durchgehende Kohlenstoffkette sucht, kommt man auf sieben C-Atome. Trotzdem ist der Stammname dieser Verbindung nicht "-hepten", sondern "-hexen". Wie kann man das erklären?

Bei verzweigten Alkenen gilt die Regel, dass die Kohlenstoffkette Priorität hat, in der die C=C-Doppelbindung vorkommt, auch wenn sie kürzer ist als die längste Kohlenstoffkette im Molekül. Genau das ist beim oberen Beispiel der Fall. Die Verbindung hat den Namen 2-Ethyl-hex-1-en.

Nomenklatur der Alkene

In der Abteilung "Studienvorbereitung OC" findet sich im Abschnitt "Alkene" eine Spezialseite zur Nomenklatur. Wer von Ihnen überlegt, ob er oder sie Chemie, Biologie, Pharmazie oder Medizin studieren möchte, sollte sich diese Seite einmal näher ansehen.

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