Die Alkene sind eine wichtige Stoffgruppe der Organischen Chemie. Es handelt sich um Kohlenwasserstoffe, die eine C=C-Doppelbindung enthalten. Kohlenwasserstoffe mit zwei Doppelbindungen werden auch als Diene bezeichnet, Kohlenwasserstoffe mit drei Doppelbindungen als Triene und so weiter.
Die C=C-Doppelbindung wird in manchen Schulbüchern (zum Beispiel Schroedel, Chemie heute SI) auch als C=C-Zweifachbindung bezeichnet. Ich werde in meinen Ausführungen jedoch beim Begriff C=C-Doppelbindung bleiben.
Alkene bilden eine homologe Reihe
Genau wie auch die Alkane bilden die Alkene eine homologe Reihe. Wer von Ihnen mit diesem Begriff schon etwas anfangen kann, kann den folgenden Kasten überspringen.
Homologe Reihe
Eine homologe Reihe besteht aus einer Reihe von Verbindungen, bei denen jede Verbindung der Reihe eine zusätzliche Methylengruppe (-CH2-) im Vergleich zur vorherigen Verbindung enthält. Daher ist es möglich, die Verbindungen einer homologen Reihe durch eine gemeinsame Summenformel zu charakterisieren. Bei den Alkanen lautet diese gemeinsame Summenformel beispielsweise CnH2n+2, bei den Alkenen CnH2n. Die sechste Verbindung der Alkanreihe (n=6) hat dann die Summenformel C6H14, die entsprechende Verbindung der Alkenreihe die Summenformel C6H12.
Dieses "Wachsen" innerhalb der homologen Reihe führt dann zu einer schrittweisen Zunahme der Molekülmasse und damit verbunden zu einer regelmäßigen Änderung physikalischer Eigenschaften. Bei den Alkenen nehmen beispielsweise die Schmelzpunkte, die Siedepunkte und die Dichten mit jeder neuen CH2-Gruppe kontinuierlich zu. Bei den Alkoholen nehmen diese Eigenschaften ebenfalls zu, aber die Wasserlöslichkeit nimmt mit der wachsenden Kohlenstoffkette ab.
Der Begriff "homologe Reihe" ist schon sehr alt, er wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt geprägt. Später wurde dann von Jean Baptiste Dumas experimentell nachgewiesen, dass bestimmte physikalische Eigenschaften innerhalb einer solchen homologen Reihe tatsächlich mehr oder weniger kontinuierlich zunehmen oder abnehmen (Siedepunkte, Schmelzpunkte, Viskosität und Dichten nehmen normalerweise zu, währned die Wasserlöslichkeit oft abnimmt).
Physikalische Eigenschaften
In meinem eigenen Schulunterricht habe ich aber noch nie auch nur 10 Minuten über die physikalischen Eigenschaften der Alkene gesprochen, sondern immer nur darauf hingewiesen, dass sie denen der Alkane ähneln, denn beide Stoffklassen sind ja Kohlenwasserstoffe. Die Moleküle werden also nur durch ganz schwache intermolekulare Kräfte (London-Wechselwirkungen) zusammengehalten, und das erklärt dann die relativ niedrigen Schmelzpunkte, Siedepunkte und Dichten. Weder sind die Moleküle Dipole, noch können sie Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden, und das wiederum erklärt die absolut geringe Wasserlöslichkeit der Verbindungen.
Auf den Seiten der Studienvorbereitung OC habe ich auch einen längeren Abschnitt zu den physikalischen Eigenschaften der Alkene geschrieben. Wenn Sie sich das zutrauen, können Sie diese Seite natürlich gerne lesen und dann ihren Chemielehrer damit beeindrucken.
Chemische Eigenschaften
Viel interessanter als die physikalischen Eigenschaften der Alkene sind die chemische Eigenschaften, also die Reaktionsfähigkeit. Die Alkane galten lange zeit als relativ "reaktionsträge". Oft wurden die Alkane auch als Paraffine bezeichnet. Dieses Wort kommt aus dem Lateinischen: "parum affinis" heißt so viel wie "wenig reaktionsfähig". Allerdings ist diese Bezeichnung etwas untertrieben, denn Alkane können durchaus chemische Reaktionen eingehen. In jedem Verbrennungsmotor werden die Alkane oxidiert, aus denen Benzin oder Diesel besteht, und in der chemischen Industrie werden Alkane regelmäßig chloriert, so dass viele verschiedene Chloralkane entstehen, die wieder als Ausgangsstoffe für andere Reaktionen eingesetzt werden können. Alkene können aber deutlich mehr Reaktionen eingehen, denn sie sind wesentlich reaktionsfreudiger als Alkane.
Alkene sind wegen der C=C-Doppelbindung reaktionsfreudig
Grund für die höhere Reaktivität kann natürlich nur die C=C-Doppelbindung im Molekül sein, dann sonst unterscheiden sich die Alkene nicht von den Alkanen. Wenn Sie noch nicht wissen, wie eine solche C=C-Doppelbindung aufgebaut ist, lesen Sie sich doch bitte den folgenden Kasten durch.
C=C-Doppelbindung
Bei der C=C-Doppelbindung handelt es sich um zwei kovalente Bindungen, die die beiden C-Atome zusammenhalten. Eine dieser Bindungen ist eine normale Elektronenpaarbindung und ist daher recht stark. Die zweite Bindung dagegen ist eine schwache Bindung und kann daher leicht gespalten werden. Man bezeichnet die starke Bindung auch als sigma-Bindung, während man die schwächere Bindung pi-Bindung nennt.
So richtig kann man die Natur der C=C-Doppelbindung erst erkennen, wenn man das Orbitalmodell verstanden hat. Mit dem Kugelwolkenmodell kann man den unterschiedlichen Charakter die sigma- und der pi-Bindung nicht erklären. In der Stufe EF wird das Orbitalmodell allerdings noch nicht behandelt (außer in diesem einen GIDA-Film, wo es um Graphen und Nanotubes geht), daher müssen wir uns hier noch etwas mit dem Kugelwolkenmodell behelfen.
Die typische Reaktion der Alkene ist die Addition
Durch die beiden kovalenten Bindungen ist die Elektronendichte an der C=C-Doppelbindung sehr hoch. Das führt dazu, dass positive Teilchen leicht angezogen werden und sich dann an eines der beiden C-Atome setzen. Die schwache pi-Bindung löst sich dann auf, übrig bleibt nur noch die starke sigma-Bindung. Außerdem ist jetzt eines der beiden C-Atome positiv geladen, denn die positive Ladung des angekommenen Teilchens kann ja nicht einfach verschwinden. Diese positive Ladung zieht nun ihrerseits negativ geladene Teilchen an, die sich an das andere C-Atom setzen.
Beispiel Addition von Wasser an Buten
Betrachten wir nun ein einfaches Beispiel für eine solche Additions-Reaktion. Wir lassen Wasser mit Propen reagieren:
Addition von Wasser an die C=C-Doppelbindung von Propen
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
Zunächst setzt sich ein Proton (positiv geladen!) an ein C-Atom der Doppelbindung. Die pi-Bindung löst sich auf, und das andere C-Atom übernimmt die positive Ladung. Die negativ geladene OH-Gruppe des Wassers setzt sich nun an das positiv geladene C-Atom, und als Endprodukt dieser Reaktion ist ein Alkohol entstanden, nämlich 2-Propanol.
Alkene können viele andere Additionsreaktionen eingehen, manche davon laufen auch etwas komplizierter ab als die Addition von Wasser. So können viele wichtige chemische Verbindungen hergestellt werden, nicht nur verschiedene Alkohole, sondern auch Halogenalkane, Stickstoff- und Schwefelverbindungen und mehr. Auch viele Kunststoffe werden aus Alkenen hergestellt, zum Beispiel Polyethylen (PE), Polypropylen (PP), Polystyrol (PS) und Polyvinylchlorid (PVC).
Die elektrophile Addition ist die typische Reaktion der Alkene. Die Addition von Wasser haben wir ja bereits auf dieser Seite kurz kennen gelernt. Auf den Seiten zur elektrophilen Addition wird dieser Reaktionsmechanismus ausführlich und in allen Einzelheiten auf Q1-Niveau dargestellt.
Der Vorteil der Alkene ist, dass sie leicht und preiswert aus Erdöl oder Erdgas gewonnen werden können, genauso wie die Alkane. Nur dass Alkane stärker "überredet" werden müssen, eine chemische Reaktion einzugehen.
Was sagt ChatGPT zur Gewinnung von Alkenen?
Frage:
"Wie gewinnt man Alkene aus Erdgas oder Erdöl"
Antwort von ChatGPT (17.05.2023):
"Alkene können aus Erdgas oder Erdöl durch verschiedene Verfahren gewonnen werden. Die genaue Methode hängt von der Zusammensetzung des Ausgangsmaterials und den gewünschten Alkenprodukten ab.
Hier sind einige gängige Verfahren zur Alkenherstellung:
Cracken: Das Cracken ist ein wichtiges Verfahren zur Alkenherstellung. Dabei wird Erdöl oder Erdgas bei hohen Temperaturen und in Anwesenheit von Katalysatoren wie Aluminiumoxid oder Zeolithen zerlegt. Dies führt zur Spaltung von längerkettigen Kohlenwasserstoffen in kürzere Ketten, wodurch Alkene entstehen. Dieser Prozess wird als thermisches Cracken bezeichnet.
Steamcracken: Beim Steamcracken wird Erdgas oder leichte Kohlenwasserstoffe mit Wasserdampf bei hohen Temperaturen und in Gegenwart von Katalysatoren wie Aluminiumoxid oder Zeolithen behandelt. Durch die Reaktion mit Wasserdampf entstehen Wasserstoff und Kohlenmonoxid, während die Kohlenwasserstoffe zu Alkenen aufgespalten werden.
Dehydrierung: Die Dehydrierung ist ein Verfahren, bei dem Alkane selektiv zu Alkenen dehydriert werden. Dabei wird Erdgas oder bestimmte Fraktionen des Erdöls mit Hilfe von Katalysatoren wie Aluminiumoxid oder Chromoxid erhitzt. Die Wasserstoffatome werden entfernt, wodurch Alkene entstehen.
Alkohol-Dehydratisierung: Bestimmte Alkohole, die aus Erdöl oder Erdgas gewonnen werden können, können durch Dehydratisierung zu Alkenen umgewandelt werden. Hierbei wird beispielsweise Ethanol erhitzt, wodurch Wasser abgespalten wird und Ethylen entsteht.
Es ist wichtig zu beachten, dass diese Verfahren zur Alkenherstellung oft in Raffinerien oder petrochemischen Anlagen durchgeführt werden, die über spezialisierte Ausrüstungen und Prozesse verfügen."
Aufgabe
Recherchieren Sie im Internet oder im Schulbuch nach den vier genannten Methoden zur Herstellung von Alkenen und bilden Sie sich dann ein Urteil über die Antwort von ChatGPT.
Für Schüler(innen), die überlegen, ob sie vielleicht das Fach Chemie studieren wollen, habe ich diese Seiten geschrieben. Sie bauen auf dem Schulwissen über Alkene auf und nehmen schon ein paar Inhalte aus dem Chemie-Studium vorweg. Eine gute Vorbereitung auf das Chemie-, Biologie-, Pharmazie- oder Medizin-Studium!