2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation Schulwissen

2.1.1 Unverzweigte Alkene

Bei der Benennung der Alkene gelten im Prinzip die gleichen Regeln wie bei der Nomenklatur der Alkane. Allerdings muss die Stellung der C=C-Doppelbindung mit angegeben werden, beim Buten muss man beispielsweise zwischen But-1-en und But-2-en unterscheiden.

Die vier isomeren Butene, But-1-en, trans-But-2-en, cis-But-2-en und 2-Methyl-propen
Autor: Ulrich Helmich 2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Beim But-2-en (die Doppelbindung beginnt beim zweiten C-Atom) muss man noch zwischen der cis- und der trans-Form unterscheiden (cis/trans-Isomerie), aber das kennen Sie ja sicherlich auch schon aus dem Chemieunterricht.

2.1.2 Verzweigte Alkene

Auch hier gelten im Prinzip die gleichen Regeln wie bei der Nomenklatur der Alkane, eine Alkyl-Seitengruppe wird mit dem korrekten Namen versehen (zum Beispiel methyl-, ethyl-, propyl- etc.) und dann - mit einer Positionsangabe versehen - vor den Namen des Alkens gesetzt.

Ein verzweigtes Alken
Autor: Ulrich Helmich 12/2023, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Welchen Namen hat das oben abgebildete Alken?

Die Hauptkette besteht aus 13 C-Atomen, ist also eine Tridecan-Kette. An Position 2 befindet sich die Doppelbindung, damit wird die Hauptkette zu Tridec-2-en oder 2-Tridecen. An Position 5 befindet sich eine Ethyl-Seitenkette, und damit wäre der Name dieses Alkens 5-Ethyl-tridec-2-en oder (einfacher zu lesen) 5-Ethyl-2-tridecen.

2.2 Studienvorbereitung

Es ist jetzt gar nicht so einfach, Inhalte zu finden, die über den normalen Oberstufen-Stoff hinausgehen. Wenn Sie die Seite zur Nomenklatur der Alkane gelesen und verstanden haben, dann sollten Sie auch in der Lage sein, Alkene mit verzweigten Seitenketten richtig zu benennen.

Wie bei den Alkanen wird die längste Kette des Moleküls bestimmt. Nur wenn diese Kette die C=C-Doppelbindung enthält und das Molekül keine funktionelle Gruppe höherer Priorität enthält, wird sie zum Grundgerüst der Verbindung.

Wie aber verfährt man, wenn sich die Doppelbindung in einer Seitenkette befindet? Man sucht die längste C-Kette mit der Doppelbindung.

Sind mehrere Doppelbindungen vorhanden (bei Dienen, Trienen oder Polyenen), dann sucht man die längste C-Kette mit den meisten Doppelbindungen. Damit steht dann die Hauptkette und der Stammname des Alkens (Diens etc.) fest. Die Positionsnummern der Doppelbindungen werden so vergeben, dass die Zahlen möglichst klein sind.

Aufgabe

Wie heißt das folgende Alken?

Lösung:

Die längste C-Kette, die die Doppelbindung enthält, besteht aus 13 C-Atomen, also hat die Hauptkette den Namen Tridec-2-en.

An der Position 5 dieser Hauptkette befindet sich eine Hexyl-Seitenkette, somit ist der Name dieses Alkens 5-Hexyl-tridec-2-en oder alternativ 5-Hexyl-2-Tridecen.

Didaktische Zwischenbemerkung

In der gegenwärtigen gymnasialen Oberstufe wird auf die Nomenklatur der Alkene so gut wie nicht eingegangen. Interessant ist aber, was man früher von den Schüler(innen) verlangt hat. Hier ein Auszug aus dem Lehrerband des Schroedel-Werkes "Chemie heute Sek. II" aus den späten 90er Jahren:

Ein altes Arbeitsblatt für Schüler(innen) der gymnasialen Oberstufe
(C) Schroedel-Verlag, Braunschweig 1998

Was für ein Rückschritt im Lernniveau, wenn man sich dieses alte Arbeitsblatt anschaut.

Eine Aufgabe aus der Dyker-Vorlesung

Hier nun noch eine Aufgabe aus der Dyker-Vorlesung "Organische Chemie 1.31". Neben der C=C-Doppelbindung sind auch noch eine OH-Gruppe und ein Chlor-Atom in der Verbindung enthalten. Wie heißt diese Verbindung?

Ein komplexeres Alken
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Da die Hydroxy-Gruppe die höchste Priorität hat, bestimmt sie auch die Hauptkette und die Stoffklasse der Verbindung. Es handelt sich hier also nicht um ein Alken, sondern um einen Alkohol, und zwar um ein Hexan-2-ol.

Am dritten C-Atom dieses Alkohols sitzt eine Ethyl-Gruppe, am fünften C-Atom das Chlor-Atom. Die C=C-Doppelbindung beginnt am vierten C-Atom. Der Name dieser Verbindung ist dann: 5-Chlor-3-ethyl-hex-5-en-2-ol. Besser aussprechen kann man die alternative Bezeichnung 5-Chlor-3-ethyl-4-hexen-2-ol ^[5].

2.3 Was sagt die Fachliteratur

Im Vollhardt/Schore findet sich ein mehrere Seiten langer Abschnitt über die Nomenklatur der Alkene, dabei wird auch auf komplexere Fälle eingegangen. In diesem Abschnitt findet sich auch die folgende schöne Aufgabe.

Eine Aufgabe aus dem Vollhardt/Schore

Ähnlich wie bei der Verbindung aus der Dyker-Vorlesung handelt es sich auch hier um einen Alkohol (die OH-Gruppe hat die höchste Priorität), außerdem ist ein Chlor-Atom, eine Doppelbindung und eine Cyclohexylgruppe vorhanden.

Die Hauptkette mit der OH-Gruppe besteht aus sieben C-Atomen

Das C-Atom mit der OH-Gruppe bekommt eine möglichst kleine Nummer, also 1. Dann sitzt am C-Atom 4 die Cyclohexyl-Gruppe und am C-Atom 6 das Chlor-Atom. Die Doppelbindung beginnt bei C-Atom 5. Der Name der Verbindung ist also 6-Chlor-4-cyclohexyl-5-hepten-1-ol.

Der Morrison/Boyd ist da recht sparsamer; die Nomenklatur der Alkene wird auf knappen zwei Seiten abgehandelt, komplexe Beispiele werden nicht besprochen.

Schauen wir mal in den Buddrus/Schmidt hinein. Auch hier wird die Nomenklatur der Alkene auf zwei Seiten besprochen. Im Clayden muss man erst gar nicht suchen, das Thema scheint den Autoren zu trivial zu sein.

2.4 Übungen