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Exkurs: Nucleophile

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Nucleophile

Teilchen, die negativ geladen sind (oder wenigstens eine negative Teilladung tragen) und über ein freies Elektronenpaar verfügen, werden alsNucleophilebezeichnet. Der Begriff setzt sich aus den beiden Silben "nucleus" = "Atomkern" und "phil" = "liebend" zusammen. "Nucleophil" heißt also wörtlich übersetzt "Kern liebend", und etwas allgemeiner "positive Ladungen liebend".

Unter dem Säure-Base-Aspekt betrachtet sind NucleophileLewis-Basen, da sie über ein elektronegatives Atom mit mindestens einem freien Elektronenpaar verfügen.

Es gibt zwei Klassen von Nucleophilen
anionische Nucleophile

Unter diesem Begriff versteht man Teilchen mit einem freien Elektronenpaar, die eine negative Ladung tragen. Ein typisches anionisches Nucleophil ist zum Beispiel das Bromid-Ion oder das Iodid-Ion, aber auch Alkoholat-Ionen wie C2H5O- oder Cyanid-Ionen CN- gehören dazu.

C4H9-Br + K+ I- ===> C4H9-I + K+ Br-

Reaktion mit dem anionischen Nucleophil I-

Ein anionisches Nucleophil besitzt immer ein Gegenkation, zum Beispiel Na+ oder K+. Dieses Gegenkation nimmt an der eigentlichen Reaktion nicht teil, fängt dann aber die anionische Abgangsgruppe ab, in diesem Beispiel verbindet sich das Kalium-Ion mit dem ausgetretenen Bromid-Ion. Falls das entstandene Salz (hier also Kaliumbromid) nicht löslich in dem verwendeten Lösungsmittel ist, fällt es als Feststoff aus, und nach dem Prinzip des kleinsten Zwangs wird dadurch das chemische Gleichgewicht der Reaktion weiter auf die Produktseite verlagert.

ladungsneutrale Nucleophile

Das sind Teilchen mit einem freien Elektronenpaar, die keine Ladung tragen. Beispiele für ladungsneutrale Nucleophile sind das Ammoniak-Molekül, das Wasser-Molekül oder, um mal ein exotischeres Beispiel zu nennen, das Triphenyl-Phosphin-Molekül :P(Ph)3.

C4H9-Br + NH3 ===> C4H9-NH3+ Br-

Reaktion mit dem ladungsneutralen Nucleophil NH3

Das ladungsneutrale Nucleophil besitzt kein Gegenkation. Da das Nucleophil nicht negativ geladen ist, kann es die positive Ladung am C-Atom nicht kompensieren, die durch den Austritt der Abgangsgruppe entstanden ist. Das Reaktionsprodukt ist also positiv geladen, und die Abgangsgruppe übernimmt dann die Rolle des Gegenanions.