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Konkurrenz SN1/SN2/E

Grundlagen - Kinetik - SN2 - SN2-Mechanismus - SN1 - SN1-Mechanismus - Konkurrenz

Grundlegendes

Wenn ein Nucleophil Y mit einer organischen Verbindung R-X nach folgendem Schema reagiert:

R-X + Y --> R-Y + X

Eine Substitution

dann stellt sich die Frage, ob die Reaktion nach dem SN1-Mechanismus oder nach dem SN2-Mechanismus abläuft. Beide Mechanismen sind theoretisch denkbar. Es ist sogar ein völlig anderer Reaktionstyp denkbar, nämlich die Eliminierung, wie wir später noch sehen werden.

Faktoren, die eine nucleophile Substitution beeinflussen

Bleiben wir aber zunächst bei der Konkurrenz zwischen SN1 und SN2. Welcher Mechanismus tatsächlich stattfindet, hängt von mehreren Faktoren ab, wie wir hier kennenlernen wollen. Aber auch dann, wenn man alle Einflussfaktoren kennt, kann letzten Endes nur das Experiment darüber Aufschluss geben, welcher Mechanismus tatsächlich abläuft. Im Idealfall reichen hier reaktionskinetische Untersuchungen aus: Hängt die Geschwindigkeit der Reaktion NUR von dem organischen Substrat ab oder von dem Substrat UND dem Nucleophil?