Helmichs Chemie-Lexikon

Nucleophilie / Nucleophile

Unter Nucleophilie versteht man ein Maß für die "Neigung" einer Lewis-Base (elektronegatives Teilchen mit einem freien Elektronenpaar), mit positiv geladenen Carbenium-Ionen oder positiv polarisierten C-Atomen eine kovalente Bindung zu bilden. Lewis-Basen mit dieser Eigenschaft werden auch als Nucleophile bezeichnet. Nucleophilie ist dann die Stärke eines Nucleophils.

Für Experten: Eine starke Lewis-Base ist übrigens nicht automatisch ein starkes Nucleophil. Beide Begriffe, Nucleophilie und Basizität, bezeichnen unterschiedliche Aspekte. Während die Nucleophilie ein kinetisches Maß für die Geschwindigkeit ist, mit der ein Nucleophil ein positives oder positiv polarisiertes C-Atom angreift, ist die Basizität eine thermodynamische Größe, welche die Lage des Gleichgewichts beschreibt, das sich ergibt, wenn eine Base ein Proton anlagert. Es gibt starke Basen, die auch starke Nucleophile sind, es gibt aber auch starke Basen, die schwache Nucleophile sind. Umgekehrt können schwache Basen starke Nucleophile sein.

Weitere Einzelheiten finden Sie auf der Expertenseite "Nucleophilie".

Im Chemieunterricht der Oberstufe begegnen uns Nucleophile bei dem Reaktionsmechanismus der nucleophilen Substitution, wenn beispielsweise das Brom-Atom im 2-Brom-propan durch eine Hydroxgruppe ersetzt wird. In diesem Fall ist das angreifende Hydroxid-Ion das Nucleophil, welches das positiv polarisierte C-Atom des Brom-Alkans angreift. Das Hydroxid-Ion gehört zu den anionischen Nucleophilen. Daneben gibt es aber auch neutrale Nucleophile, die aber zumindest partielle negative Ladungen tragen müssen.

Die wichtigsten anionischen Nucleophile sind:

Das Hydroxid-Ion OH-

Das Alkoholat-Ion RO-

Die Halogenid-Ionen Cl-, Br- und I-

Das Cyanid-Ion CN-

(weitere nucleophile Ionen siehe Artikel in der Wikipedia).

Die wichtigsten neutralen Nucleophile sind:

Amine R-NH2

Alkene

Alkohole R-OH

Wasser H-OH

Gemeinsam ist allen nucleophilen Teilchen Folgendes:

1. Sie besitzen ein stark elektronegatives Atom (O, N, Cl etc.)

2. An diesem elektronegativen Atom befindet sich mindestens ein freies Elektronenpaar.

Genau die gleichen Voraussetzungen werden auch von den Lewis-Basen erfüllt.