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Die SN2-Reaktion

Grundlagen - Kinetik - SN2 - SN1 - Konkurrenz

Lernziele

Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen

  • dass nucleophile Substitutionen monomolekular oder bimolekular ablaufen können,
  • dass man entsprechend zwischen SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen unterscheiden kann.

Beobachtet man bei einer nucleophilen Substitution, dass die Reaktion nach einer Kinetik 2. Ordnung abläuft, handelt es sich um eine SN2-Reaktion. Bei der Reaktion trifft also das Nucleophil :Y auf das Substrat und drückt im selben Reaktionsschritt die Abgangsgruppe X aus dem Substrat heraus.

Dadurch kommt es zu einer sogenannten Inversion der Raumstruktur des Substrats, wie das folgende Bild zeigt:

Reaktion von 2-Brom-butan zu 2-Iod-butan
Autor: Ulrich Helmich 2020, nach einer Tafelzeichnung von Prof. G. Dyker; Vorlesung "Organische Chemie" an der Ruhr-Universität Bochum 2012. Lizenz: siehe Seitenende.

Das Brom-Atom im organischen Substrat ist in der Abbildung nach rechts ausgerichtet, das Iod-Atom im Produkt aber nach links. Auch die Methylgruppe und das Wasserstoff-Atom haben ihre Position verändert. Das Produkt sieht fast so aus wie das Spiegelbild des Edukts.

Diese Inversion der Raumstruktur ist typisch für die SN2-Reaktion. Entdeckt hat sie Paul Walden (1863-1957), darum wird sie auch Walden-Inversion oder Walden-Umkehr genannt.

Quellen:

  1. Vorlesung Organische Chemie 1.17 von Prof. G. Dyker: "Nucleophile Substitution" (YouTube)
  2. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  3. Morrison/Boyd, Organic Chemistry, 7th Edition, 2011
  4. Carey/Sundberg, Organische Chemie - ein weiterführendes Lehrbuch, Weinheim 1995
  5. K. P. C. Vollhard, N.E. Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.

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