Lewis-Base

Unter einer Lewis-Base versteht man ein elektronegatives Teilchen mit einem freien Elektronenpaar, das eine kovalente Bindung mit einer Lewis-Säure eingehen kann, also einem Teilchen mit einem leeren Orbital bzw. einer leeren Kugelwolke.

Reaktion einer Lewis-Säure mit einer Lewis-Base, allgemeines Schema.
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Beispiele für Lewis-Basen sind die bekannten Brönsted-Basen wie NH₃, H₂O, OH^-, aber auch Stoffe wie F, O₂ oder N₂, die nicht als Brönsted-Basen auftreten.

Eine bekannte Lewis-Base ist auch das Brom-Molekül Br₂. Bei der Bromierung von Benzol oder anderen Aromaten reagiert Br₂ zunächst mit Aluminiumbromid AlBr₃. Aluminiumbromid ist eine Lewis-Säure, das Al-Atom besitzt nämlich vier Kugelwolken, und eine davon ist leer, das Al-Atom hat ja nur drei Außenelektronen. Die Lewis-Säure AlBr₃ verbindet sich nun mit der Lewis-Base Br2 zu dem Komplex Br-Br-AlBr₃. Dieser Komplex dissoziiert dann in das Br+-Ion und das AlBr4--Anion.

Oft wird sogar die C=C-Doppelbindung zu den Lewis-Basen dazu gezählt, weil bei der elektrophilen Addition die pi-Elektronen der C=C-Doppelbindung ja mit dem leeren Orbital eines Protons überlappen.

Lewis-Basen werden in der Regel auch als Elektronenpaar-Donatoren bezeichnet, Lewis-Säuren sind dann entsprechend Elektronenpaar-Akzeptoren.

Lewis-Basen und Nucleophile

Diese beiden Begriffe sind nahezu identisch, aber nicht ganz!

Der Begriff Lewis-Base ist etwas allgemeiner, während sich der Begriff Nucleophil nur auf Lewis-Basen beschränkt, die mit einem positiv polarisierten C-Atom reagieren, das im Idealfall als Carbenium-Ion vorliegt, also ein leeres Orbital besitzt und demnach eine Lewis-Säure ist.

Weitere Lewis-Basen

(Liste direkt aus der Wikipedia übernommen)

• Hart: H₂O; OH⁻; F⁻; Cl⁻; NH₃; R₃N; CH₃COO⁻; CO₃²⁻; N₂H₄; PO₄³⁻; O²⁻; ClO₄⁻; SO₄²⁻; NO₃⁻; RO⁻; RNH₂
• Grenzbereich: Br⁻; NO₂⁻; SO₃²⁻; N₃⁻; N₂; C₅H₅N
• Weich: SCN⁻; R₂S; R–SH; CN⁻; R₃P; I⁻; S²⁻; H⁻; H₂S; HS⁻; CO; S₂O₃²⁻; C₂H₄; C₆H₆