Betrachten wir ein typisches Alkohol-Molekül, zum Beispiel Butan-1-ol:
Alkanole bestehen aus einem Alkylrest und einer Hydroxygruppe
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Das Alkohol-Molekül besteht aus zwei Teilen, einem Alkylrest und der funktionellen Gruppe -OH. Beide Teile des Alkohol-Moleküls können nun chemisch reagieren, bei dem Alkylrest könnte beispielsweise eine radikalische Substitution oder eine Eliminierung ablaufen.
Wenn man sich jedoch in der Schule mit dem Thema "Reaktionen der Alkohole" beschäftigt, sind eigentlich nur die Reaktionen der Hydroxygruppe interessant.
Reaktionen der OH-Gruppe EF, Q1
Die OH-Gruppe kann gegen eine andere Atomgruppe ausgetauscht werden, sie kann komplett entfernt werden, oder sie kann oxidiert werden.
Im einfachsten Fall kann die OH-Gruppe durch eine andere nucleophile Gruppe ersetzt werden. Durch diese nucleophile Substitution entsteht dann ein Halogenalkan, ein Amin oder eine vergleichbare Verbindung.
Bei der Eliminierung werden die OH-Gruppe sowie ein H-Atom eines benachbarten C-Atoms vollständig aus dem Alkohol entfernt, es entstehen ein Alken und ein Wasser-Molekül.
Bei der Oxidation wird das C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, um zwei oder vier Stufen oxidiert, gibt also zwei bzw. vier Elektronen ab. Aus einem primären Alkohol entsteht so ein Aldehyd (Abgabe von zwei Elektronen), aus einem sekundären Alkohol ein Keton (ebenfalls Abgabe von zwei Elektronen). Tertiäre Alkohole können auf diese Weise nicht oxidiert werden, höchstens zu Kohlendioxid und Wasser, wenn man sie verbrennt. Wenn primäre Alkohole durch starke Oxidationsmittel um vier Stufen oxidiert werden, bilden sich Carbonsäuren.
Gehen wir nun auf die drei eben genannten Reaktionstypen etwas näher ein.
Nucleophile Substitution Q1
Die nucleophile Substitution, kurz SN, ist eine Austauschreaktion. Die OH-Gruppe des Alkohols wird gegen eine andere Gruppierung substituiert (ausgetauscht), wenn diese ebenfalls nucleophil ist (siehe "Nucleophilie").
$C_{2}H_{5}OH + KBr \to C_{2}H_{5}Br + KOH$Die obige Reaktionsgleichung zeigt die Umsetzung von Ethanol mit Kaliumbromid zu Brom-ethan und Kaliumhydroxid (siehe dazu auch den entsprechenden Versuch).
Falls der Browser die Formeln auf dieser Seite nicht richtig darstellt, wurde die Erweiterung MathJax nicht korrekt geladen. Entweder ist der Browser veraltet, oder es besteht im Augenblick keine Internetverbindung.
Für Schüler(innen) der Sek. I und der Jahrgangsstufe EF sollten diese Informationen eigentlich ausreichen. Wer mehr wissen will, weil er sich beispielsweise in der Jahrgangsstufe Q1 oder Q2 befindet oder gar den Chemie-Leistungskurs gewählt hat, sollte auf die Vertiefungsseiten zur nucleophilen Substitution gehen.
Vertiefungsseiten:
Eliminierung Q1
Bei der Eliminierung wird ein Atom oder eine Atomgruppe aus einem organischen Molekül entfernt, meistens aber zwei Atome bzw. Atomgruppen. Bei Alkoholen wird die OH-Gruppe sowie ein H-Atom von einem benachbarten C-Atom entfernt, es tritt also ein Wasser-Molekül aus, und zurück bleibt ein Alken. Ein bekannter und gut durchzuführender Versuch ist die Synthese eines Alkens aus 2-Methyl-propan-2-ol (tert. Butanol).
Diese Informationen zur Eliminierung sollten für Schüler(innen) der Sek. I und der Stufe EF eigentlich reichen. Mehr zum Thema Eliminierung finden Sie auf den folgenden Vertiefungsseiten.
Vertiefungsseiten:
Oxidation EF
Für den Unterricht in der Stufe EF ist die Oxidation der Alkohole wohl das wichtigste Thema. Aus diesem Grund habe ich eine spezielle Seite zur Oxidation der Alkohole geschrieben.