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Versuche zur Eliminierung

Grundlagen - Versuche - E1-Mechanismus - E2-Mechanismus

Schüler-Versuch
Dehydratisierung von 2-Methyl-propan-2-ol (tert. Butanol)
Durchführung:

Ein Reagenzglas wird mit ca. 2 ml  tert. Butanol und ein paar Tropfen konz. Schwefelsäure vorsichtig erhitzt (Siedesteinchen!). Das entstehende Gas wird in ein zweites Reagenzglas mit Bromwasser geleitet. Dieses Bromwasser sollte nicht allzu konzentriert sein, aber noch deutlich braun gefärbt.

Beobachtungen:

Im Bromwasser steigen Blasen eines farblosen Gases auf, und mit der Zeit entfärbt sich das Bromwasser vollständig.

Deutung:

Der tertiäre Alkohol spaltet die OH-Gruppe und ein H-Atom ab, dabei entsteht ein Alken, und zwar 2-Methyl-propen.

Den gleichen Versuch kann man auch als eindrucksvollen Demonstrationsversuch durchführen.

Demonstrations-Versuch
Dehydratisierung von 2-Methyl-propan-2-ol (tert. Butanol)
Durchführung:

Die Oxidation eines Alkohols ist eine Eliminierung

In den Erlenmeyerkolben werden 50 ml tert. Butanol (2-Methyl-Propan-2-ol) sowie 2,5 ml konz. Schwefelsäure gegeben. 60 ml verdünntes Bromwasser werden in die Gaswaschflasche gefüllt. Dann wird die Apparatur so wie auf dem Photo zusammengebaut. Der Temperaturregler der Heizplatte wird zunächst auf eine mittlere Stellung gebracht, sobald das Stoffgemisch im Erlenmeyerkolben siedet, kann eine niedrige Stellung gewählt werden.

Wenn in der Gaswaschflasche ein kontinuierlicher Bläschenstrom zu beobachten ist, wird ein Reagenzglas über den Gummischlauch gehalten, der aus der Gaswaschflasche herauskommt. Ca. 1 bis 2 Minuten (je nach Gasstrom) wird nun das gasförmige Reaktionsprodukt aufgefangen. Dann wird das Reagenzglas mit der Mündung an eine Bunsenflamme gehalten, um die Brennbarkeit des Reaktionsprodukts zu überprüfen.

Beobachtungen:

Nach einiger Zeit beginnt das Stoffgemisch im Erlenmeyerkolben an zu sieden. In der Gaswaschflasche kann man beobachten, wie immer schneller Gasbläschen nach oben steigen. Die Farbe des Bromwassers verändert sich zunächst gar nicht, nach ca. 5 bis 10 Minuten kann man aber deutlich erkennen, dass die Lösung heller wird. Nach ca. 15 bis 20 Minuten ist das Bromwasser völlig entfärbt.

Anmerkung: Man kann die Entfärbung des Bromwassers beschleunigen, wenn man das Bromwasser stark verdünnt. Die braune Farbe muss allerdings noch deutlich erkennbar sein.

Die Brennprobe mit dem Reagenzglas zeigt, dass das gasförmige Reaktionsprodukt brennbar ist. Es brennt mit einer gelben, stark rußenden Flamme.

Deutung:

Bei diesem Versuch wurde Wasser aus dem Alkohol abgespalten, man spricht auch von einer Dehydratisierung. Bei der Dehydratisierung entsteht nun eine C=C-Doppelbindung. Die Existenz einer solchen C=C-Doppelbindung im Reaktionsprodukt haben wir durch die Entfärbung des Bromwassers eindeutig nachgewiesen. Bei der Entfärbung des Bromwassers läuft eine elektrophile Addition ab, bei der die beiden Brom-Atome des Brom-Moleküls an die C=C-Doppelbindung des Reaktionsprodukts 2-Methyl-propen addiert werden.