Fettsäuren

Olivenöl
Autor: stevepb auf Pixabay, Lizenz: Pixabay

Fettsäuren sind elementare Bestandteile aller Tier- und Pflanzenfette, die wir mit unseren Lebensmitteln täglich aufnehmen. Daher wollen wir uns auch im Chemieunterricht kurz mit dieser wichtigen Stoffgruppe beschäftigen. Das Thema "Fettsäuren" ist ein fachübergreifendes, da es auch in den Biololgie- und Ernährungslehre-Unterricht hineinspielt.

Fette und Fettsäuren

Diese beiden Begriffe bedeuten etwas völlig Verschiedenes, werden aber von den meisten Menschen oft verwechselt.

Fette

Fette sind essentielle Bestandteile unserer Nahrung. Laut den Empfehlungen der Deutschen Gesellschaft für Ernährung sollten 30% der Energie, die wir mit der Nahrung aufnehmen, aus Fetten bestehen, vorzugsweise pflanzlichen Fetten wie Olivenöl, Sonnenblumenöl und so weiter, aber auch aus tierischen Fetten wie Butter und Schmalz.

Fettsäuren

Fettsäuren dagegen sind Bestandteile der Fett-Moleküle. Ein Fett-Molekül besteht aus einem Glycerin-Molekül, das mit drei Fettsäure-Molekülen verbunden ist.

Veresterung des Glycerins mit drei Stearinsäure-Molekülen
Autor: Ulrich Helmich 2016, Lizenz: Public domain.

Hier sehen Sie den molekularen Aufbau eines Fett-Moleküls. Links - blau unterlegt - ist der dreiwertige Alkohol Glycerin zu sehen. Jede der drei OH-Gruppen des Glycerins hat sich mit einer Fettsäure verbunden. Bei der chemischen Reaktion, die dabei abläuft, handelt es sich um eine Veresterung. Auf die Stoffklasse der Ester wird im nächsten Abschnitt dieses EF-Kurses näher eingegangen.

Es sei nur schon einmal gesagt, dass man unter einem Ester die Verbindung aus einem Alkohol und einer Sauerstoffsäure versteht (vor allem Carbonsäuren, Phosphorsäure und Schwefelsäure).

Alle Fettsäuren, die in Nahrungsfetten mit Glycerin verbunden sind, gehören zu der Klasse der Monocarbonsäuren.

Die wichtigsten Monocarbonsäuren haben Sie bereits kennengelernt: Ameisensäure (Methansäure) und Essigsäure (Ethansäure). Diese beiden Säuren sind die ersten zwei Glieder der homologen Reihe der Alkansäuren. Das dritte und vierte Glied sind dann Propansäure und Butansäure, auch als Buttersäure bekannt.

Und damit wären wir eigentlich auch schon beim Thema "Fettsäuren", denn die Buttersäure ist die einfachste Fettsäure.

Buttersäure ist die einfachste Fettsäure

Die meisten Fettsäuren, die in der Nahrung vorkommen, haben allerdings deutlich mehr C-Atome, Palmitinsäure beispielsweise 16, Stearinsäure und Ölsäure 18, und viele als besonders gesund geltende Fettsäuren haben sogar 20 oder 22 C-Atome.

Mit diesen Fettsäuren wollen wir uns nun etwas näher beschäftigen, wobei die Chemie im Vordergrund steht.

Fettsäuren

Hier zunächst ein paar Definitionen von Fachbegriffen, die immer wieder auftauchen, wenn man über Fettsäuren spricht:

Überflüssiges Wissen für Nerds:

Die Fettsäure mit den meisten Doppelbindungen im Molekül, die in der Natur vorkommt, ist Cervonsäure (auch bekannt als Docosahexaensäure, DHA). Sie besitzt 22 C-Atome und 6 C=C-Doppelbindungen.

Die Fettsäure mit den meisten C-Atomen ist nach meinen Recherchen die Montansäure mit 28 C-Atomen und keiner Doppelbindung.

Strukturformel der Ölsäure
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: Public domain

Hier sehen wir die bekannteste einfach ungesättigte Fettsäure, die Ölsäure.

Noch drei wichtige Begriffe

Und noch drei Begriffe sollten geklärt werden, wie diese immer wieder in Zeitschriftenartikeln oder auf Webseiten über gesunde Ernährung auftauchen:

Hier sehen wir die Strukturformel der Docosahexaensäure, einer als besonders gesund geltenden Omega-3-Fettsäure, wie sie zum Beispiel in Walnüssen oder im Hering vorhanden ist:

Strukturformel der Docosahexaensäure
Autor: Ulrich Helmich 2019, Lizenz: Public domain

Achtung: Die Nummerierung dieses Moleküls entspricht nicht der IUPAC-Norm. An sich hat das C-Atom der COOH-Gruppe die Nummer 1. Dieses Molekül wurde aber ausgehend von dem Omega-Ende nummeriert. Das Omega-Ende ist das Ende der Fettsäure mit der CH₃-Gruppe. Das andere Ende, die Carboxy-Gruppe, wird als alpha-Ende bezeichnet.

Wenn Sie jetzt genau hinsehen, werden Sie feststellen, dass die erste C=C-Doppelbindung am C-Atom Nr. 3 anfängt, wenn man beim Omega-Ende mit dem Zählen beginnt. Solche Fettsäuren werden als Omega-3-Fettsäuren bezeichnet und gelten als besonders gesund, vor allem weil sie Entzündungsvorgänge im Körper hemmen.

Omega-6-Fettsäuren sind meistens entzündungsfördernd und gelten daher als ungesund, wenn sie im Übermaß gegessen werden.

Normalerweise liegen alle C=C-Doppelbindungen der Fettsäure in der cis-Konfiguration vor. Schauen Sie sich beispielsweise das Bild mit der Docosahexaensäure an - alle sechs C=C-Doppelbindungen liegen in der cis-Konfiguration vor.

Die trans-Fettsäuren gelten als extrem ungesund. Sie entstehen, wenn man Lebenmittel mit Fetten zu stark erhitzt, zum Beispiel zu lange bei zu hohen Temperaturen brät oder frittiert.

Weiterführende Seiten

Auf meiner Homepage habe ich schon einige Seiten über Fettsäuren und Neutralfette geschrieben, ich möchte jetzt nicht alles wiederholen und verweise daher auf die entsprechenden Seiten.

Aufgaben

Zum Abschluss dieser Seite noch ein paar Aufgaben zum Thema "Fettsäuren".