Aufgabe 3
Eine ungesättigte Fettsäure mit der Summenformel C18H32O2 wird hydriert.
- Zeichne die Skelettformel dieser Fettsäure und gibt den Namen an.
- Erkläre, was bei der Hydrierung dieser Fettsäure chemisch passiert
- Formuliere eine Reaktionsgleichung für die Hydrierung dieser Fettsäure
- Ermittle durch eine Recherche, ob bei dieser Hydrierung eine trans-Fettsäure als unerwünschtes Nebenprodukt auftreten kann.
Teilaufgabe a)
Strukturformel der Ölsäure
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: Public domain
Teilaufgabe b) und c)
Zwei H-Atome werden an die C=C-Doppelbindung addiert, aus der ungesättigten Fettsäure wird eine gesättigte Fettsäure ohne C=C-Doppelbindung.
C18H32O2 + H2 → C18H34O2
Teilaufgabe d)
Bei dieser chemischen Reaktion wird die C=C-Doppelbindung aufgelöst. Als Nebenreaktion kann aber auch wieder eine neue C=C-Doppelbindung gebildet werden. Diese neue Doppelbindung kann dann in der cis- oder in der trans-Konfiguration vorliegen. Im letzteren Fall entsteht dann eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen.
Zusatzinformation zu d)
Für die Herstellung von Margarine werden flüssige Pflanzenöle verwendet. Um die Margarine streichfähig zu machen, müssen einige ungesättigte Fettsäuren in den Fetten hydriert werden. Die gesättigten Fette haben höhere Schmelzpunkte als die ungesättigten. Bei dieser Hydrierung (Fetthärtung) kann es zur Bildung von trans-Fettsäuren kommen.