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Neutralfette

Einleitung - Neutralfette - Fettsäuren - Schmelzpunkte - Aufgaben - Omega-3 - Omega-6

Allgemeines, Definition, Struktur

Neutralfette sind - zumindest für das Fach Ernährungslehre - die wichtigsten Lipide überhaupt. Neutralfette werden in der Fachsprache auch als "Triacylglyceride" oder einfach "Triglyceride" bezeichnet. Warum das so ist, werden wir jetzt sehen.

Betrachten wir doch einmal die Struktur eines Neutralfettes:

Ein einfaches Neutralfett

Links im Bild sehen wir die Strukturformel eines Neutralfettes und rechts ein Molekülmodell eines Neutralfettes.

Ein Molekül eines Neutralfettes setzt sich aus vier Teilen zusammen:

  • 1 x Glycerin
  • 3 x Fettsäure

Das Glycerin ist in der obigen Strukturformel gelb unterlegt. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol mit drei C-Atomen und drei OH-Gruppen. Ein Glycerin-Molekül kann sich also mit drei Fettsäure-Molekülen verbinden - über seine OH-Gruppen.

Eine Fettsäure ist meistens ein langes Alkan mit einer COOH-Gruppe. Einzelheiten dazu finden Sie im Abschnitt "Fettsäuren". Trotzdem wollen wir hier einmal vorgreifen und ein typisches Fettsäure-Molekül ansehen:

Stearinsäure

Das Molekül beginnt auf der linken Seite mit der COOH-Gruppe (Carboxy-Gruppe). Das C-Atom dieser COOH-Gruppe trägt die Nummer 1, und das letzte C-Atom auf der rechten Seite die Nummer 18. So lang ist die Stearinsäure, 18 C-Atome.

Betrachten wir nun, wie sich ein Glycerin-Molekül mit drei Stearinsäure-Molekülen verbindet; der Fachmann spricht hier auch von einer Veresterung:

Stearinsäure

Links sehen wir noch einmal das Glycerin-Molekül, rechts davon drei Stearinsäure-Moleküle. Im nächsten Bild findet die Veresterung statt:

Stearinsäure

Die OH-Gruppen des Glycerins und die OH-Gruppen der COOH-Gruppen der Fettsäuren reagieren miteinander, dabei werden jeweils zwei H-Atome und ein O-Atom in Form von einem Wasser-Molekül freigesetzt. Da wir am Glycerin drei OH-Gruppen haben, kann diese Veresterung dreimal passieren. Fett-Moleküle sind also dreifache Fettsäure-Ester des Glycerins und werden in der Fachsprache als Triacylglyceride oder Triacylglycerole bezeichnet, was aber gern mit Triglyceride abgekürzt wird. Normale Leute sagen aber einfach "Neutralfette" oder kurz "Fette" dazu.

Einzelheiten zu diesem Thema finden Sie in dem Lexikon-Artikel "Triacylglyceride".

Vielfalt der Fett-Moleküle

Ein Glycerin-Molekül kann mit drei gleichen oder mit drei verschiedenen gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren verestern. Da es viele verschiedene Fettsäuren gibt, ist die Anzahl der möglichen Triacylglycerid-Moleküle sehr hoch.

In der Natur gibt es hunderte verschiedene Fettsäuren unterschiedlicher Kettenlänge. Angenommen, wir haben drei unterschiedlich Fettsäuren und nennen diese mal einfach A, B und C. Wie viele verschiedene Fett-Moleküle kann man daraus bauen?

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sechs mögliche Kombinationen - es gibt noch viel mehr...

Auf dem Bild oben sind sechs verschiedene Kombinationen dargestellt, es gibt aber noch viel mehr, zum Beispiel A A A oder A B B.

Alle 18 Kombinationsmöglichkeiten von 3 Fettsäuren in einem Triglycerid

Alle 18 Kombinationsmöglichkeiten von 3 Fettsäuren in einem Triglycerid

In der Tabelle wurde versucht, alle Kombinationen aus drei Fettsäuren darzustellen. Eine Kombination wie A A C ist identisch mit der Kombination C A A. Das liegt daran, dass das Glycerin-Molekül symmetrisch aufgebaut ist; ob die Fettsäure C mit der ersten oder mit der dritten OH-Gruppe des Glycerins verestert ist, ist völlig egal, beide OH-Gruppen sind nicht unterscheidbar.

Für Chemie-Experten

Zwei Fett-Moleküle mit den Seitenketten A A C und C A A verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der beiden Neutralfette sind zwar identisch, aber gegenüber bestimmten Enzymen verhalten sich die beiden Fett-Moleküle unterschiedlich. Ein Enzym, das beispielsweise A A C verarbeitet, kann C A A unter Umständen nicht als Substrat erkennen (Schlüssel-Schloss-Prinzip).

Nun gibt es in den natürlichen Lebensmitteln aber nicht nur drei verschiedene Fettsäuren, sondern 20 häufige und mindestens 20 weitere weniger häufige. Allein in der Wikipedia sind 25 gesättigte Fettsäuren, 13 einfach gesättigte und 15 mehrfach ungesättigte Fettsäuren aufgelistet, und diese Liste ist sicherlich nicht vollständig.

Eigenschaften der Neutralfette

Je nach Schmelzpunkt des Fettes unterscheidet man "Fette" und "Öl". Die Fette sind bei Zimmertemperatur mehr oder weniger fest, die Öle dagegen flüssig. Bekannte Fette sind Butter, Schmalz und Margarine, bekannte Öle Sonnenblumenöl, Olivenöl oder Rapsöl.

Der Schmelzpunkt eines Fettes hängt im Wesentlichen von den Fettsäuren ab, die in den Fett-Molekülen enthalten sind. Nun enthält ein Fett aber nicht etwas einheitlich aufgebaute Fett-Moleküle, sondern viele verschiedene Fett-Moleküle. Ein Fett-Molekül hat beispielsweise die Fettsäure-Zusammensetzung A - C - F, ein anderes Fett-Molekül die Zusammensetzung F - G - X und ein weiteres die Zusammensetzung B - A - F. Fette sind also keine chemischen Reinstoffe, sondern Stoffgemische. Entsprechend komplex können die Eigenschaften eines Fettes sein, weil es ja immer Misch-Eigenschaften sind.

Aus diesem Grund hat ein Fett auch keinen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich. Einige der Fett-Moleküle werden zum Beispiel bei 30 ºC flüssig, ein paar andere erst bei 33 ºC, und wieder andere vielleicht erst bei 35 ºC. Der Schmelzpunkt eines Fettes hängt von der Zusammensetzung der Fett-Moleküle stark ab: Je mehr langkettige Fettsäuren ein Fett enthält, desto höher der Schmelzpunkt. Je mehr C=C-Doppelbindungen in den Fettsäuren enthalten sind, desto niedriger der Schmelzpunkt. Dazu siehe auch den Abschnitt "Fettsäuren"; hier wird auf die Schmelzpunkt der verschiedenen Fettsäuren detailliert eingegangen.

Ansonsten haben Neutralfette die typischen Eigenschaften aller Lipide. Sie haben einen hohen Energiegehalt, sind wasserunlöslich und gut in unpolaren Lösemitteln löslich, und sie reagieren leicht mit Sauerstoff und anderen Chemikalien, welche C=C-Doppelbindungen angreifen.

Fettsäuren...