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| Ätzend | Gesundheitsgefahr |
1. Einführung
Butansäure oder Buttersäure ist die einfachste Fettsäure. Chemisch gesehen ist Butansäure eine Monocarbonsäure mit vier C-Atomen.
2. Strukturdaten
Strukturdaten der Butansäure
Autor: Ulrich Helmich 2025, Lizenz: Public domain.
Die Abbildung zeigt ein Kugel-Stab-Modell der Butansäure. Die Bindungslängen und Bindungswinkel wurden mit der Messfunktion der Software Avogadro ermittelt. Die tatsächlichen Daten können davon leicht abweichen, sind aber in der Fachliteratur, die mir zur Verfügung steht, nicht auffindbar.
3. Physikalische Eigenschaften
Überblick
| Molare Masse | 88,11 g/mol |
| Schmelztemperatur | -5,5 ºC |
| Siedetemperatur | 163,7 ºC |
| Dichte | 0,95 g/cm3 |
| Aggregatzustand bei 20 ºC | flüssig |
| Farbe | farblos |
| Geruch | stark nach Schweiß und ranziger Butter |
| Wasserlöslichkeit | unbegrenzt |
| Dipolmoment | 0,93 D [3] |
| Brennbarkeit/Zündtemperatur | 440 ºC |
| Sonstiges | Die Dämpfe bilden bei erhöhter Temperatur mit Luft explosive Gemische |
3.1 Schmelz- und Siedepunkte
Der Schmelzpunkt von Butansäure liegt bei -5,5 ºC und damit deutlich über dem von Propansäure (-21 ºC)
Der Siedepunkt der Buttersäure beträgt ca. 164 ºC -23 Grad höher als der Siedepunkt der Propansäure.
Wie bei allen Carbonsäuren sind die Werte für die Siedetemperaturen sehr hoch, da die Moleküle nicht nur Dipoleigenschaften besitzen (Dipolmoment 0,93 D), sondern zudem auch noch H-Brücken untereinander ausbilden können, da die OH-Gruppe sowohl H-Brücken-Donator wie auch H-Brücken-Akzeptor ist. Außerdem ist das O-Atom der Carbonylgruppe ein zusätzlicher H-Brücken-Akzeptor, so dass die Moleküle noch mehr H-Brücken untereinander bilden können als beispielsweise Alkohole.
| Verbindung | Siedetemperatur in ºC |
| Hexan | 69 |
| Pentanal | 103 |
| Pentan-1-ol | 138 |
| Buttersäure | 164 |
Von den hier gezeigten vier Verbindungen mit vergleichbarer molarer Masse hat die Butansäure den höchsten Siedepunkt.
3.2 Löslichkeitsverhalten
Die Wasserlöslichkeit ist genau wie bei Methan-, Ethan- und Propansäure, recht groß; Buttersäure lässt sich in jedem Verhältnis mit Wasser mischen, obwohl die Alkylkette schon recht groß ist. Vergleichen wir einmal die Wasserlöslichkeit der oben genannten vier Verbindungen mit ähnlicher molarer Masse:
| Verbindung | Wasserlöslichkeit in g/l |
| Hexan | 0,01 |
| Pentanal | 14 |
| Pentan-1-ol | 22 |
| Buttersäure | beliebig |
Auch Propan-1-ol, eine Verbindung mit einer gleich großen Alkylkette (-C3H7), ist beliebig mit Wasser mischbar, das erklärt vielleicht, wieso Buttersäure ebenfalls in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar ist.
Pentansäure C4H9-COOH ist nur noch mit 25 g/l in Wasser löslich, hier hat dann die etwas längere Alkylkette schon einen deutlich hydrophoben Einfluss.
3.3 Geruch
Der Mensch kann Buttersäure bereits in kleinsten Konzentrationen riechen. Die Riechschwelle liegt bei 0,06 mg / m3. Buttersäure ist verantwortlich für den Geruch von ranziger Butter und Erbrochenem, auch im Schweiß ist Buttersäure enthalten. Stubenfliegen, Mücken und andere Insekten werden von diesem Geruch angezogen.
4. Gewinnung und Synthese
Buttersäure könnte theoretisch durch die Oxidation von Butanal und damit indirekt aus Butan oder Buten gewonnen werden. Auch eine Herstellung über eine umständliche Synthesekette aus C3-Körpern wäre denkbar, zum Beispiel Substitution der OH-Gruppe von Propan-1-ol durch ein Cyanid-Ion und Hydrolyse desselben zur Carboxy-Gruppe.
Die meiste Butansäure wird jedoch auf natürlichem Wege hergestellt.
Das an sich im Boden lebende Bakterium Clostridium tyrobutyricum kann durch Gärung Glucose (und Xylose) in relativ hoher Ausbeute zu Buttersäure abbauen, als Nebenprodukte entstehen dabei Essigsäure, Wasserstoff und Kohlendioxid. Hier die vereinfachte Reaktionsgleichung:
$C_6H_{12}O_6 \to C_3H_7 \mbox{-} COOH + 2 \ H_2 + 2 \ CO_2$
Nicht nur in Biogasanlagen, sondern auch im menschlichen Darm entsteht Buttersäure, wenn unverdaute Kohlenhydrate im Dickdarm durch Darmbakterien abgebaut werden.
5. Reaktionen
5.1 Säure-Verhalten
Genau wie alle Carbonsäuren ist auch die Butansäure eine mittelstarke Säure. Das H-Atom der COOH-Gruppe wird relativ leicht als Proton an einen geeigneten Protonen-Akzeptor abgegeben. Der pKS-Wert der Buttersäure liegt bei 4,82.
Vergleichen wir die pKS-Werte einiger Alkansäuren:
- Ameisensäure bzw. Methansäure = 3,77
- Essigsäure bzw. Ethansäure = 4,59
- Propionsäure bzw. Propansäure = 4,87
- Buttersäure bzw. Butansäure = 4,82
- Valeriansäure bzw. Pentansäure = 4,84
- Capronsäure bzw. Hexansäure = 4,85
Offensichtlich hängt die Säurestärke von der Zahl der C-Atome ab, je weniger C-Atome, desto stärker die Säure. Ameisensäure hat den kleinsten pKS-Wert und somit die größte Säurestärke der sechs aufgelisteten Monocarbonsäuren.
Aber ab der Propansäure scheint die Zahl der C-Atome keinen Einfluss mehr auf die Säurestärke zu haben. Butansäure bis Hexansäure haben alle den fast gleichen pKS-Wert und damit die fast gleiche Säurestärke.
5.2 Substitution am Carboxy-C-Atom
Die OH-Gruppe der Carboxy-Gruppe kann relativ leicht gegen andere Nucleophile ausgetauscht werden. Allerdings verläuft diese Nucleophile Substitution nicht nach dem üblichen SN1- oder SN2-Mechanismus, sondern nach dem sogenannten Additions-Eliminierungs-Mechanismus.
Additions-Eliminierungs-Mechanismus
Bei der SN1 wird im ersten Schritt das Nucleofug eliminiert und im zweiten Schritt das Nucleophil addiert.
Bei der SN2 wird in einem einzigen Schritt das neue Nucleophil addiert und gleichzeitig das Nucleofug eliminiert.
Beim Additions-Eliminierungs-Mechanismus dagegen wird im ersten Schritt das neue Nucleophil addiert, das O-Atom der Carboxy-Gruppe übernimmt die negative Ladung. Im zweiten Schritt wird dann die OH-Gruppe als Nucleofug eliminiert.
Auf der Lexikon-Seite "Additions-Eliminierungs-Mechanismus" ist dieser Mechanismus ausführlich beschrieben.
Durch diesen Additions-Eliminierungs-Mechanismus können eine Vielzahl von Carbonsäure-Derivaten gebildet werden, vor allem:
5.3 Reduktion
Carbonsäuren - und so auch die Butansäure - können mit geeigneten Reduktionsmitteln zu Aldehyden und sogar zu primären Alkoholen reduziert werden.
Siehe dazu "Carbonsäure-Reduktion" in der Studienvorbereitung Organik.
Aus Butansäure kann auf diese Weise Butanal entstehen, der weiter zu Butan-1-ol reduziert werden kann, je nach Reaktionsbedingungen auch in einer Reaktion, die allerdings in mehreren Schritten verläuft.
5.4 Decarboxylierung
Eine typische Reaktion der Carbonsäuren ist die Decarboxylierung, also die Abspaltung der COOH-Gruppe als Kohlendioxid. Zurück bleibt dann ein um ein C-Atom verkürztes Alkan. Aus Butansäure entsteht bei einer solchen Decarboxylierung dann nicht Butan, sondern Propan.
Siehe dazu "Decarboxylierung" in der Studienvorbereitung Organik.
6. Vorkommen
Wie der Name schon andeutet, kommt Buttersäure vor allem in Butter vor, allerdings nicht in reiner Form, sondern als Bestandteil des Butterfetts. Neutralfette wie in der Butter bestehen ja bekanntlich aus einem Glycerin-Molekül, das mit drei Fettsäure-Molekülen verestert ist. In der Butter hat die Buttersäure einen relativ hohen Anteil an diesen Fettsäuren. Wenn Butter ranzig wird (also verdirbt), dann werden die Ester-Bindungen gespalten, und Glycerin und die Fettsäuren werden freigesetzt. Dann fängt die Butter übel an zu riechen, was vor allem auf die Buttersäure zurückzuführen ist. Auch in Schweiß und Erbrochenem findet sich viel Buttersäure.
Da Buttersäure so absolut übel riecht, sollte man meinen, dass sie im menschlichem Körper überhaupt nichts zu suchen hat. Aber im Gegenteil - Buttersäure hat wichtige Aufgaben in unserem Körper, vor allem im Dickdarm. Sie ist nämlich die wichtigste Energiequelle für die Zellen der Dickdarmschleimhaut (laut dem Lexikon der Ernährung).
Buttersäure wird von den Bakterien im Dickdarm hergestellt, sie ist das Endprodukt bestimmter Gärungsprozesse. Hauptproduzent ist das Bakterium Faecalibacterium prausnitzii. Laut einem Artikel der Deutschen Apotheker Zeitung ist Buttersäure nicht nur eine Energiequelle für die Zellen des Dickdarmepithels, sondern verhindert auch das Eindringen von Bakterien in das Epithel, indem sie die Verbindungen (tight junctions) zwischen diesen Zellen stärkt.