Helmichs Chemie-Lexikon

Fettsäuren

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 24 C-Atomen. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.). Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind.

Buttersäure und Capronsäure sind die beiden einfachsten Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren besitzen keine C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher keine anderen Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern.

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher andere Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern. Je nach Anzahl der Doppelbindungen unterscheidet man einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Zwei besonders wichtige Unterklassen der mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Omega-3- und die Omega-6-Fettsäuren.

Omega-3-Fettsäuren

Omega-3-Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die vom önnen. Daher müssen sie mit der Nahrung aufgenommen werden.

Linolensäure, eine Omega-3-Fettsäure

Bei der Linolensäure befindet sich die erste (von drei) Doppelbindungen am 3. C-Atom, wenn man am Omega-Ende (CH3-Ende) mit der Zählung beginnt. Linolensäure ist also eine Omega-3-Fettsäure. Weitere Einzelheiten siehe "Omega-3-Fettsäuren".

Omega-6-Fettsäuren

Ähnlich wie die Omega-3-Fettsäuren gehören auch die Omega-6-Fettsäuren zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Bei den Omega-6-Fettsäuren befindet sich die erste C=C-Doppelbindung am sechsten C-Atom vom Omega-Ende aus gerechnet. Weitere Einzelheiten siehe "Omega-6-Fettsäuren".

Trans-Fettsäuren

Bei den ungesättigten Fettsäuren unterscheidet man zwischen cis- und trans-Fettsäuren. Bei den cis-Fettsäuren liegen alle C=C-Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vor, die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung befinden sich also auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Alle natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren sind cis-Fettsäuren (mit wenigen Ausnahmen).

Elaidinsäure, eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Ölsäure, eine cis-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Bei den trans-Fettsäuren, die in der Natur so gut wie nicht vorkommen, liegen die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung auf entgegengesetzten Seiten, man spricht hier von der trans-Konfiguration.

Kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren

Neben der oben dargestellten Unterteilung der Fettsäuren in gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte mit den Spezialfällen Omega-3- und Omega-6 teilt man Fettsäuren - unabhängig von der Anzahl der Doppelbindungen - ein in kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren.

Kurzkettige Fettsäuren (short-chain fatty acids, SCFA) sind Fettsäuren mit 4 - 10 Kohlenstoff-Atomen, mittelkettige Fettsäuren (medium-chain fatty acids, MCFA) besitzen 10 - 14 C-Atome. Der Übergang von kurz- zu mittelkettigen Fettsäure ist also fließend. Sowohl die kurz- wie auch die mittelkettigen Fettsäuren sind relativ gut wasserlöslich und sie werden im menschlichen Körper leicht resorbiert, sehr viel leichter als die langkettigen Fettsäuren, was sie für bestimmte Stoffwechselerkrankungen interessant macht, bei denen die Patienten Schwierigkeiten mit der Verdauuung langkettiger Fettsäuren haben.

Langkettige Fettsäuren haben mindestens 16 C-Atome, die meisten der in natürlichen Fetten enthaltenen Fettsäuren gehören zu dieser Gruppe, beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure oder Ölsäure.