Helmichs Chemie-Lexikon

Fettsäuren

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 36 C-Atomen [1,2]. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.). Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind. Fettsäuren sind stark reduzierte organische Verbindungen, wenn man sich die vielen Methylengruppen (-CH2-) in den recht langen Molekülen anschaut, sie sind daher sehr energiereich und für viele Lebewesen die idealen Energiespeicher. Lehninger vergleicht Fettsäuren und Fette mit fossilen Brennstoffen wie Erdöl oder Benzin, was die Energieeffizienz angeht [2].

Buttersäure und Capronsäure sind die beiden einfachsten Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren besitzen keine C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher keine anderen Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern. Von der Gestalt her sind die Moleküle gesättigter Fettsäure langgestreckt und ziemlich gerade, enthalten also keine Knicke.

Beschreibung siehe folgenden Text

Das Buttersäure-Molekül
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Gesättigte Fettsäuren haben also eine mehr oder weniger langgestreckte, regelmäßige Gestalt.

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher andere Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern. Je nach Anzahl der Doppelbindungen unterscheidet man einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Zwei besonders wichtige Unterklassen der mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Omega-3- und die Omega-6-Fettsäuren.

Beschreibung siehe folgenden Text

Das Ölsäure-Molekül
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende

Die Ölsäure ist die wohl bekannteste ungesättigte Fettsäure. Sie hat 18 C-Atome und eine C=C-Doppelbindung zwischen dem 9. und dem 10. C-Atom. Diese Doppelbindung verursacht einen Knick im ansonsten langgestreckten Molekül, wie man auf der Abbildung gut sehen kann.

Ungesättigte Fettsäuren haben Kicke in der Molekülgestalt, die durch die C=C-Doppelbindungen verursacht werden.

Nomenklatur

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren und können entsprechend benannt werden. Allerdings sind in der Fachliteratur durchaus die Trivialnamen üblich und werden häufiger benutzt als die IUPAC-Bezeichnungen.

Die Buttersäure heißt zum Beispiel richtig Butansäure, und die Stearinsäure mit 18 C-Atomen heißt eigentlich Octadecansäure.

Die Ölsäure hat ebenfalls 18 C-Atome, aber eine Doppelbindung, und wird daher als Octadecensäure Bezeichnet. Allerdings muss man bei ungesättigten Fettsäuren die Position der Doppelbindung(en) mit angeben. Die Ölsäure wird daher als Octadec-9-ensäure bezeichnet. Allerdings gibt es bei C=C-Doppelbindungen ja die cis-trans-Isomerie, auch darauf muss man bei der Benennung von Fettsäuren achten. Fast alle natürlich vorkommenden Fettsäuren mit C=C-Doppelbindungen haben diese in der cis-Form vorliegen. Nur bei den wenigen trans-Fettsäuren kommen C=C-Doppelbindungen in der trans-Form vor. Also müssen wir die Ölsäure als cis-Octadec-9-ensäure bezeichnen.

Für Biologen und Chemikerinnen ist das natürlich zu umständlich, also bezeichnen sie die Ölsäure oft einfach als "Ölsäure (18:1Δ9)". Diese Schreibweise ist sehr kurz, enthält aber alle wesentlichen Informationen. Die Ölsäure hat 18 C-Atome, die einzige Doppelbindung beginnt am 9. C-Atom vom alpha-Ende aus gesehen.

Omega-3-Fettsäuren

Omega-3-Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die vomönnen. Daher müssen sie mit der Nahrung aufgenommen werden.

Linolensäure, eine Omega-3-Fettsäure

Bei der Linolensäure befindet sich die erste (von drei) Doppelbindungen am 3. C-Atom, wenn man am Omega-Ende (CH3-Ende) mit der Zählung beginnt. Linolensäure ist also eine Omega-3-Fettsäure. Weitere Einzelheiten siehe "Omega-3-Fettsäuren".

Die korrekte Bezeichnung für die Linolensäure ist Octadec-9,12,15-triensäure oder kurz "Linolensäure (18:3Δ9,12,15)".

Omega-6-Fettsäuren

Ähnlich wie die Omega-3-Fettsäuren gehören auch die Omega-6-Fettsäuren zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Bei den Omega-6-Fettsäuren befindet sich die erste C=C-Doppelbindung am sechsten C-Atom vom Omega-Ende aus gerechnet. Weitere Einzelheiten siehe "Omega-6-Fettsäuren".

Trans-Fettsäuren

Bei den ungesättigten Fettsäuren unterscheidet man zwischen cis- und trans-Fettsäuren. Bei den cis-Fettsäuren liegen alle C=C-Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vor, die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung befinden sich also auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Alle natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren sind cis-Fettsäuren (mit wenigen Ausnahmen).

Elaidinsäure, eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Ölsäure, eine cis-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Bei den trans-Fettsäuren, die in der Natur so gut wie nicht vorkommen, liegen die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung auf entgegengesetzten Seiten, man spricht hier von der trans-Konfiguration.

Kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren

Neben der oben dargestellten Unterteilung der Fettsäuren in gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte mit den Spezialfällen Omega-3- und Omega-6 teilt man Fettsäuren - unabhängig von der Anzahl der Doppelbindungen - ein in kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren.

Kurzkettige Fettsäuren (short-chain fatty acids, SCFA) sind Fettsäuren mit 4 - 10 Kohlenstoff-Atomen, mittelkettige Fettsäuren (medium-chain fatty acids, MCFA) besitzen 10 - 14 C-Atome. Der Übergang von kurz- zu mittelkettigen Fettsäure ist also fließend. Sowohl die kurz- wie auch die mittelkettigen Fettsäuren sind relativ gut wasserlöslich und sie werden im menschlichen Körper leicht resorbiert, sehr viel leichter als die langkettigen Fettsäuren, was sie für bestimmte Stoffwechselerkrankungen interessant macht, bei denen die Patienten Schwierigkeiten mit der Verdauuung langkettiger Fettsäuren haben.

Langkettige Fettsäuren haben mindestens 16 C-Atome, die meisten der in natürlichen Fetten enthaltenen Fettsäuren gehören zu dieser Gruppe, beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure oder Ölsäure.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.