Fettsäuren

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 36 C-Atomen ^[1,2]. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.).

Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind.

Fettsäuren sind stark reduzierte organische Verbindungen, wenn man sich die vielen wasserstoffhaltigen Methylen-Gruppen (-CH₂-) in den recht langen Molekülen anschaut, sie sind daher sehr energiereich und für viele Lebewesen die idealen Energiespeicher.

Lehninger vergleicht Fettsäuren und Fette mit fossilen Brennstoffen wie Erdöl oder Benzin, was die Energieeffizienz angeht ^[2].

Buttersäure C₃H₇-COOH und Capronsäure C₅H₁₁-COOH sind die beiden einfachsten Fettsäuren
Autor: Ulrich Helmich 08/2024, Lizenz: Public domain

Buttersäure mit vier und Capronsäure mit sechs C-Atomen sind die beiden einfachsten Fettsäuren überhaupt. Da das Zeichnen von dreidimensionalen Strukturformeln nicht so ganz einfach ist, stellt man diese Fettsäuren in der Literatur meistens stark vereinfacht dar, und zwar so:

Buttersäure C₃H₇-COOH und Capronsäure C₅H₁₁-COOH als Strichformel
Autor: Ulrich Helmich 08/2024, Lizenz: Public domain

Hier sehen wir zwei Darstellungsmöglichkeiten der Buttersäure in der vereinfachten Strichformel-Schreibweise, die jeder Biologe und Chemiker kennen sollte. Links oben mit "ausgeschriebener" COOH-Gruppe, rechts oben mit vereinfachter COOH-Gruppe. Unten ist dann die stark vereinfachte Strukturformel der Capronsäure zu sehen.

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren besitzen keine C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher keine anderen Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern. Von der Gestalt her sind die Moleküle gesättigter Fettsäure langgestreckt und ziemlich gerade, abgesehen von den regelmäßigen zickzack-förmigen Knicken zwischen den C-Atomen, die von den 109º - Bindungswinkeln verursacht werden, die zwischen C-Atomen bestehen. Größere "Knicke" sind in den gesättigten Fettsäure-Molekülen nicht enthalten.

Gesättigte Fettsäuren haben also eine mehr oder weniger langgestreckte, regelmäßige Gestalt.

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren besitzen eine oder mehrere cis-C=C-Doppelbindungen im Molekül und können daher andere Substanzen wie Wasserstoff oder Brom anlagern. Je nach Anzahl der Doppelbindungen unterscheidet man einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Zwei besonders wichtige Unterklassen der mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die Omega-3- und die Omega-6-Fettsäuren.

Das Ölsäure-Molekül
Autor: Ulrich Helmich 08/2024, Lizenz: Public domain

Die Ölsäure ist die wohl bekannteste ungesättigte Fettsäure. Sie hat 18 C-Atome und eine cis-C=C-Doppelbindung zwischen dem 9. und dem 10. C-Atom. Diese cis-Doppelbindung verursacht einen Knick im ansonsten langgestreckten Molekül, wie man auf der Abbildung gut sehen kann.

Ungesättigte Fettsäuren haben Kicke in der Molekülgestalt, die durch die cis-C=C-Doppelbindungen verursacht werden.

Eine trans-C=C-Doppelbindung hätte keinen Knick im Molekül verursacht. Solche trans-C=C-Doppelbindungen kommen in den sogenannten trans-Fettsäuren vor, die aber sehr ungesund sind.

Nomenklatur

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren und können entsprechend benannt werden. Allerdings sind in der Fachliteratur durchaus die Trivialnamen üblich und werden häufiger benutzt als die IUPAC-Bezeichnungen.

Die Buttersäure heißt zum Beispiel richtig Butansäure, und die Stearinsäure mit 18 C-Atomen heißt eigentlich Octadecansäure.

Die Ölsäure hat ebenfalls 18 C-Atome, aber eine Doppelbindung, und wird daher als Octadecensäure Bezeichnet.

Allerdings muss man bei ungesättigten Fettsäuren die Position der Doppelbindung(en) mit angeben. Die Ölsäure wird daher als Octadec-9-ensäure bezeichnet. Allerdings gibt es bei C=C-Doppelbindungen ja die cis-trans-Isomerie, auch darauf muss man bei der Benennung von Fettsäuren achten. Fast alle natürlich vorkommenden Fettsäuren mit C=C-Doppelbindungen haben diese in der cis-Form vorliegen. Nur bei den wenigen trans-Fettsäuren kommen C=C-Doppelbindungen in der trans-Form vor. Also müssen wir die Ölsäure als cis-Octadec-9-ensäure bezeichnen.

Für Biologen und Chemiker ist das natürlich zu umständlich, also bezeichnen sie die Ölsäure oft einfach als Ölsäure (18:1^Δ9). Diese Schreibweise ist sehr kurz, enthält aber alle wesentlichen Informationen. Die Ölsäure hat 18 C-Atome, die einzige Doppelbindung beginnt am 9. C-Atom vom alpha-Ende aus gesehen.

Omega-3-Fettsäuren

Omega-3-Fettsäuren oder Ω-3-Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die vom menschlichen Körper nicht selbst hergestellt werden können, für die korrekten Abläufe des Stoffwechsels aber benötigt werden. Daher müssen sie mit der Nahrung aufgenommen werden und gehören damit in die Klasse der essentiellen Fettsäuren.

Linolensäure, eine Omega-3-Fettsäure

Bei der Linolensäure befindet sich die erste (von drei) Doppelbindungen am 3. C-Atom, wenn man am Omega-Ende (CH₃-Ende) mit der Zählung beginnt. Linolensäure ist also eine Omega-3-Fettsäure. Weitere Einzelheiten siehe "Omega-3-Fettsäuren".

Die korrekte Bezeichnung für die Linolensäure ist Octadec-9,12,15-triensäure oder kurz Linolensäure (18:3^Δ9,12,15).

Omega-3-Fettsäuren gelten als sehr gesunde, weil sie entzündungshemmende (und andere) Wirkungen haben.

Omega-6-Fettsäuren

Ähnlich wie die Omega-3-Fettsäuren gehören auch die Omega-6-Fettsäuren zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Bei den Ω-6-Fettsäuren befindet sich die erste C=C-Doppelbindung am sechsten C-Atom vom Ω-Ende aus gerechnet.

Omega-6-Fettsäuren sind in der Regel entzündungsfördernd, sind also die Gegenspieler der Omega-3-Fettsäuren. Ein Übermaß an Omega-6-Fettsäuren gilt als ungesund.

Weitere Einzelheiten siehe "Omega-6-Fettsäuren".

trans-Fettsäuren

Bei den ungesättigten Fettsäuren unterscheidet man zwischen cis- und trans-Fettsäuren. Bei den cis-Fettsäuren liegen alle C=C-Doppelbindungen in der cis-Konfiguration vor, die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung befinden sich also auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Alle natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren sind cis-Fettsäuren (mit wenigen Ausnahmen).

Elaidinsäure, eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Ölsäure, eine cis-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Bei den trans-Fettsäuren, die in der Natur so gut wie nicht vorkommen, liegen die Alkylketten links und rechts der Doppelbindung auf entgegengesetzten Seiten, man spricht hier von der trans-Konfiguration.

Kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren

Neben der oben dargestellten Unterteilung der Fettsäuren in gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte mit den Spezialfällen Omega-3- und Omega-6 teilt man Fettsäuren - unabhängig von der Anzahl der Doppelbindungen - ein in kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren.

Kurzkettige Fettsäuren (short-chain fatty acids, SCFA) sind Fettsäuren mit 4 - 10 Kohlenstoff-Atomen, mittelkettige Fettsäuren (medium-chain fatty acids, MCFA) besitzen 10 - 14 C-Atome. Der Übergang von kurz- zu mittelkettigen Fettsäure ist also fließend. Sowohl die kurz- wie auch die mittelkettigen Fettsäuren sind relativ gut wasserlöslich und sie werden im menschlichen Körper leicht resorbiert, sehr viel leichter als die langkettigen Fettsäuren, was sie für bestimmte Stoffwechselerkrankungen interessant macht, bei denen die Patienten Schwierigkeiten mit der Verdauung langkettiger Fettsäuren haben.

Langkettige Fettsäuren haben mindestens 16 C-Atome, die meisten der in natürlichen Fetten enthaltenen Fettsäuren gehören zu dieser Gruppe, beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure oder Ölsäure.