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Eliminierung

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Grundlegendes

Bei der Eliminierung werden meistens zwei in der Regel benachbarte Atome oder Atomgruppen aus einem Kohlenstoffgerüst entfernt, zurück bleibt eine Doppelbindung.

Eine Eliminierung, genauer gesagt: eine Dehydrohalogenierung

Mit Hilfe der Eliminierung erhält man beispielsweise aus einem Halogenalkan ein Alken, wie die Abbildung 1 zeigt. Es handelt sich hier im Endeffekt um eine Umkehrung der Elektrophilen Addition.

Die Dehydratisierung ist ebenfalls eine Eliminierung

Genauso kann man aus einem Alkohol ein Alken gewinnen, dabei wird dann Wasser abgespalten. Eine solche Wasserabspaltung wird übrigens als Dehydratisierung bezeichnet.

Auch die Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen ist im Prinzip eine Eliminierung. Nur wird hier nicht Wasser abgespalten, sondern Wasserstoff. Man spricht hier von einer Dehydrierung. Das Sauerstoff-Atom verbleibt im Alkohol und bildet eine Doppelbindung zum Kohlenstoff-Grundgerüst aus, so dass eine Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton) entsteht.

Die Oxidation eines Alkohols ist eine Eliminierung

Sie können sich nun einen Versuch zur Eliminierung anschauen (Dehydratisierung von tert. Butanol als Schülerversuch und als Demonstrationsversuch), oder sie gehen direkt zum Theorieteil über, in dem die beiden Reaktionsmechanismen der Eliminierung vorgestellt werden, der E1-Mechanismus und der E2-Mechanismus.

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