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Eliminierung

Grundlagen - Versuche - E1-Mechanismus - E2-Mechanismus

Grundlegendes

Bei der Eliminierung werden meistens zwei in der Regel benachbarte Atome oder Atomgruppen aus einem Kohlenstoffgerüst entfernt, zurück bleibt eine Doppelbindung.

Eine Eliminierung

Mit Hilfe der Eliminierung erhält man aus einem Halogenalkan oder einem Alkohol ein Alken, wie die Abbildung 1 zeigt. Es handelt sich hier im Endeffekt um eine Umkehrung der Elektrophilen Addition.

Auch die Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen ist im Prinzip eine Eliminierung.

Die Oxidation eines Alkohols ist eine Eliminierung

Die Bildung der C=O-Doppelbindung ist eine Umkehrung der Nucleophilen Addition. Allerdings ist das Wort "Umkehrung" fachlich nicht ganz korrekt, denn die einzelnen Reaktionsschritte laufen völlig anders ab. Der Ausdruck "Umkehrung" bezieht sich nur auf die Edukte und Produkte, die an den Reaktionen beteiligt sind, nicht auf die Einzelschritte.

Was man nicht auf den ersten Blick sieht - dies wird aber im Abschnitt Mechanismus näher erläutert - ist die Verwandtschaft der Eliminierung zur Nucleophilen Substitution.