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Eliminierung

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Einleitung

Unter einer Eliminierung versteht man das Gegenteil einer Addition. Während bei einer Addition Atome oder Atomgruppen an eine Doppelbindung oder Dreifachbindung angefügt werden (unter Aufbrechen der Doppel- oder Dreifachbindung), werden bei einer Eliminierung Atome oder Atomgruppen aus einem Molekül entfernt, dabei bilden sich in der Regel neue Doppel- oder Dreifachbindungen.

Einteilung nach Position der entfernten Atome / Atomgruppen

Je nachdem, welche C-Atome ihrer Substituenten "beraubt" werden, unterscheidet man mehrere Klassen von Eliminierungen [5], die im folgenden Bild dargestellt werden:

Vier Klassen von Eliminierungen
Autor: Ulrich Helmich 09/2023, Lizenz: siehe Seitenende

Die Abbildung zeigt Beispiele für die verschiedenen Klassen der Eliminierungen, nämlich die 1,1-, die 1,2-, die 1,3- und die 1,4-Eliminierungen.

Auch Ringschluss-Reaktionen gehören zu den Eliminierungen:

Intramolekulare Esterbildung, eine Eliminierung?
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Formal handelt es sich hier um eine 1,4-Eliminierung, allerdings würde man diese Reaktion eher als intramolekulare Veresterung oder Kondensation bezeichnen. Wenn solche Reaktionen auch zu den Eliminierungsreaktionen gehören, sind natürlich auch locker 1,5-, 1,6- und noch "höhere" Eliminierungsreaktionen denkbar.

Einteilung nach der Kinetik

Ähnlich wie bei den nucleophilen Substitutionen werden auch die Eliminierungen nach ihrer Kinetik in zwei Typen eingeteilt, die E1-Eliminierungen laufen in einem zweischrittigen Prozess ab, wobei der geschwindigkeitsbestimmende Schritt eine monomolekulare Reaktion ist. Die E2-Eliminierungen laufen in einem Schritt ab, beide Atome oder Atomgruppen treten gleichzeitig aus dem Molekül aus.

Einteilung nach der Orientierung

Stehen die beiden zu eliminierenden Abgangsgruppen auf der selben Seite des Substrats, spricht man von einer syn-Eliminierung, stehen sie auf gegenüberliegenden Seiten, von einer trans-Eliminierung.

1,2-Eliminierungen

In der Schulchemie sind die 1,2-Eliminierungen (auch α-β-Eliminierungen genannt) die wichtigsten, sie führen in der Regel zu Alkenen oder anderen Verbindungen mit einer C=C-Doppelbindung oder einer C=O-Doppelbindung.

Einige typische Eliminierungs-Reaktionen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.

Dehydrierung = 1,2-Eliminierung von Wasserstoff, es bildet sich ein Alken.

Dehydratisierung = 1,2-Eliminierung von Wasser, auch hier bildet sich ein Alken.

Dehydrohalogenierung = 1,2-Eliminierung von Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff etc., auch hier entsteht wieder ein Alken.

Dehalogenierung = 1,2-Eliminierung von Chlor, Brom etc., wieder ist ein Alken das Produkt.

Oxidation eines primären oder sekundären Alkohols = 1,2-Eliminierung von Wasserstoff, im Prinzip also eine Dehydrierung.

Intramolekulare Veresterung = 1,4-Eliminierung von Wasser, also eine Dehydratisierung.

Natürlich sind auch weitere intramolekulare Ringschluss-Reaktionen möglich, bei denen ein Molekül abgespalten wird. Formal handelt es sich dabei ebenfalls um Eliminierungen.

Zu den Themen für Leistungskurse

Eliminierung

Für Schüler(innen), die überlegen, ob sie nach dem Abitur Chemie studieren und für Studierende in den ersten Semestern habe ich diese Seiten in der Abteilung "Studienvorbereitung Organische Chemie" geschrieben.

Quellen:

  1. M. A. Fox, J. K. Whitesell: Organische Chemie - Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. 1. Auflage, Heidelberg 1995.
  2. K. P. C. Vollhard, N.E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage, Weinheim 2000.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  4. R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  5. Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Springer-Verlag 2014.
  6. Organikum, 22. Auflage, Weinheim 2004.
  7. J. Falbe, M. Regitz (Herausgeber): Römpp Chemie Lexikon in 6 Bänden. 9. Auflage, Stuttgart, New York 1989-1992.

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