1.1 Rekapitulation Schulwissen
In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird die Stoffklasse der Alkohole meistens sehr ausführlich behandelt.
Für manche Irritation sorgt der Unterschied zwischen Alkoholen und Alkanolen. Daher wollen wir hier einmal eine kleine Begriffsklärung durchführen:
Alkohole / Alkanole
Ein Alkohol ist eine Verbindung, bei der die OH-Gruppe die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität ist. Eine Verbindung mit einer OH-Gruppe und beispielsweise einer COOH-Gruppe wird nicht als Alkohol bezeichnet, sondern ist eine Carbonsäure, genauer gesagt, eine Hydroxycarbonsäure.
Ein Alkanol dagegen ist ein Alkan mit einer oder mehreren OH-Gruppen. Andere funktionelle Gruppen sind nicht in dem Alkanol enthalten, auch keine C=C-Doppel- oder Dreifachbindungen (dann wäre es ein Alkenol oder ein Alkinol).
Wenn in der Stufe EF der Sek. II von Alkoholen die Rede ist, sind in der Regel Alkanole gemeint, also Alkan-Derivate mit einer oder mehreren OH-Gruppen. Der Einstieg in den Unterricht erfolgt meistens in der Stufe EF mit dem "Trinkalkohol" Ethanol bzw. Ethylalkohol. Gern wird dann auf die Herstellung von Ethanol durch alkoholische Gärung eingegangen, auf die Destillation von Wein, um Weinbrand zu gewinnen, und natürlich auf die gesundheitlichen und gesellschaftlichen Gefahren des Alkoholkonsums.
Im Anschluss an diese eher allgemeinen Aussagen wird dann auf die physikalischen Eigenschaften der Alkanole eingegangen. Die relativ hohen Schmelz- und Siedepunkte werden mit der Fähigkeit der Moleküle erklärt, Wasserstoffbrücken zu bilden. Auch die Wasserlöslichkeit der kürzeren Alkanole wird mit der Bildung von H-Brücken mit H2O-Molekülen erklärt. Je länger der Alkylrest des Alkanols, desto schlechter die Wasserlöslichkeit und desto besser die Fettlöslichkeit.
Bei den Reaktionen der Alkanole wird in der Stufe EF fast ausschließlich die Oxidation besprochen. Primäre Alkanole reagieren dabei zu Aldehyden, sekundäre Alkanole zu Ketonen.
In der Qualifikationsphase werden dann die beiden Reaktionsmechanismen der Nucleophilen Substitution und der Eliminierung mehr oder weniger ausführlich besprochen.
Die Nomenklatur der Alkanole wird meistens in der EF behandelt, dort werden aber nur recht einfache Fälle besprochen. Auf OH-Gruppen in kurzen Seitenketten wird zum Beispiel nicht eingegangen.
Das Thema "Alkohole" wird bereits in der Einführungsphase der gymnasialen Oberstufe besprochen. Wenn Sie Nachholbedarf haben sollten, gehen Sie doch einfach auf diese Seiten für Schüler(innen) der Stufe EF.
1.2 Studienvorbereitung
Was wird im Studium zum Allgemeinwissen über Alkohole verlangt? Da schauen wir doch am besten einmal in zwei beliebte Hochschul-Lehrbücher hinein.
Der Buddrus/Schmidt fängt gleich mit der Nomenklatur von Alkoholen an, geht dann auf die physikalischen Eigenschaften ein und nimmt sich dann die vielen Verfahren zur Synthese von Alkoholen vor. Anschließend werden die Reaktionen besprochen. Auch das Thema "Alkohole als Säuren" wird eingehend besprochen.
Im Vollhardt/Schore finden wir ein ähnliches Vorgehen. Eine kurze Einleitung, dann die Nomenklatur, die physikalischen Eigenschaften, Alkohole als Säuren und Basen, Herstellung von Alkoholen und Reaktionen der Alkohole. Das Thema Alkohol-Synthese wird in diesem Buch sehr ausführlich auf vielen Seiten dargestellt, und die Reaktionen der Alkohole werden in einem eigenen Kapitel noch vertieft.
Auf dieser Homepage werden wir uns an dem Vorgehen dieser Lehrbücher orientieren, allerdings auf viele Details verzichten, denn die folgenden Seiten sollen kein Lehrbuch ersetzen, sondern (künftige) Studienanfänger auf den Umgang mit solchen Büchern vorbereiten.
Quellen:
- VollhardT, Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
- Morrison, Boyd, Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
- Buddrus, Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.
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