2. Nomenklatur

2.1 Rekapitulation Schulwissen

Einige Halogenalkane
Autor: Ulrich Helmich 2017, Lizenz: siehe Seitenende.

In den Schulbüchern der gymnasialen Oberstufe wird auf die Nomenklatur der Halogenalkane so gut wie nicht eingegangen. Das liegt vielleicht auch daran, dass die Nomenklatur gar nicht so kompliziert ist. Schauen wir uns dazu das obige Bild mit vier Vertretern der Halogenalkane näher an.

Das Chloroform, ein altes Betäubungsmittel, hat den wissenschaftlichen Namen Trichlormethan. "Chloroform" ist der Trivialname dieser Verbindung. Beim 2-Chlor-2-methylpropan" haben wir es mit einem Propan-Gerüst zu tun, an dem zwei Substituenten am mittleren C-Atom sitzen. Diese Substituenten werden alphabetisch sortiert, zuerst also "Chlor", dann "methyl".

Ob man zwischen "methyl" und "propan" einen Bindestrich einfügt, ist eigentlich egal. Nach den offiziellen Nomenklaturregeln befindet sich dort kein Bindestrich. Ich selbst weiche oft von dieser Regel ab, um lange Namen etwas übersichtlicher zu gestalten und den Namen des Kohlenstoffgrundgerüstes etwas hervorzuheben. Bei kurzen Namen verzichte ich aber meistens auf den Bindestrich.

Beim 2-Brom-2-fluorbutan verfährt man genau so. Der Begriff "Halothan" ist wieder ein Trivialname. Können Sie den richtigen Namen ermitteln?

Das ist gar nicht so einfach - und jetzt sind wir schon mitten in der Studienvorbereitung!

2.2 Studienvorbereitung
2.3 Blick in die Fachliteratur

Bei dem Halothan handelt es sich um ein Ethan-Grundgerüst mit einem Brom-Atom, einem Chlor-Atom und drei Fluor-Atomen.

Bei den Halogenen hängt die Priorität als Substituent von der Ordnungszahl ab. Fluor hat eine höhere Priorität als Chlor oder Brom, daher bekommt das C-Atom mit den drei Fluor-Atomen die Nummer 1 zugewiesen.

Der offizielle Name des Halothans lautet daher 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan.

Wie sieht es nun bei der folgenden Verbindung aus?

Ein Halogenalkan
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: ---

Man könnte denken, dass das Brom-Atom eine höhere Priorität besitzt als die Methylgruppen und daher die kleinere Ziffer 3 bekommt. Der offizielle Name dieser Verbindung lautet jedoch 4-Brom-2,4-dimethyl-hexan - zumindest laut Morrison/Boyd. Der alternative Name wäre 3-Brom-3,5-dimethyl-hexan. Die Summe der Ziffern ist hier mit 11 etwas größer als bei der offiziellen Bezeichnung mit der Summe 10.

Ähnlich wie in den Schulbüchern wird auch in den Hochschulbüchern kaum auf die Nomenklatur der Halogenalkane eingegangen - so kompliziert ist sie ja auch nicht. Im Vollhardt/Schore oder im Clayden finden sich überhaupt keine Ausführungen zu diesem Thema, und der Buddrus/Schmidt führt nur zwei Beispiele an.