Helmichs Chemie-Lexikon

Fettsäuren, trans-

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 24 C-Atomen. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.). Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind. Normalerweise liegen die C=C-Doppelbindungen in natürlich vorkommenden Fettsäuren in der cis-Konfiguration vor (siehecis/trans-Isomerie). Dadurch entsteht ein "Knick" in dem Fettsäure-Molekül, wie bereits auf der Seite über die Schmelzpunkte der Fettsäure gesagt wurde:

Ölsäure, eine cis-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Bei der Elaidinsäureist dagegen kein "Knick" zu finden; das Molekül sieht fast so aus wie ein Stearinsäure-Molekül, wenn da nicht diese C=C-Doppelbindung wäre:

Elaidinsäure, eine trans-Fettsäure mit 18 C-Atomen

Tatsächlich ist die Elaidinsäure ein Vertreter der trans-Fettsäuren. Elaidinsäure ist Bestandteil des Milchfetts und wird oft in gehärteten Pflanzenölen gefunden. Der Schmelzpunkt liegt bei 46,5 °C. Vergleicht man diesen Schmelzpunkt mit dem der Ölsäure (13,5 ºC), dann stellt man fest, dass trans-Fettsäuren einen ähnlich hohen Schmelzpunkt haben wie gesättigte Fettsäuren mit gleicher Kohlenstoffzahl. Das liegt an der Gestalt der Moleküle. Trans-Fettsäuren sind - ähnlich wie die gesättigten Fettsäuren - langgestreckt und haben daher eine große Kontaktfläche, was zu starken van-der-Waals-Anziehungskräften und somit zu hohen Schmelzpunkten führt.