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Hydrobromierung: HBr-Addition Q1, Q2

Grundlagen - Faktoren

Addition von HBr an Ethen

Zu diesem Thema gibt es jetzt eine Präsentation "Hydrobromierung", die Sie kostenlos hier herunterladen können.

Löst man Bromwasserstoff in Wasser, so findet eine Protolyse statt: Die HBr-Moleküle geben ein Proton an ein Wasser-Molekül ab, es bilden sich Oxonium-Ionen. Kommt ein solches Oxonium-Ion in die Nähe einer C=C-Doppelbindung, so wird ein Proton auf die Doppelbindung übertragen:

siehe folgenden Text

Der erste Schritt der Hydrobromierung in wässriger Lösung

Das Proton wird vom Oxonium-Ion abgespalten, bildet eine kovalente Bindung mit einem der beiden C-Atome der Doppelbindung aus, und das andere C-Atom wird zum Carbenium-Ion.

Konkurrenzreaktion mit Wasser

In einer wässrigen Lösung sind auch immer Hydroxid-Ionen anwesend. Wegen ihrer negativen Ladung werden Hydroxid-Ionen von einem Carbenium-Ion angezogen. Wenn das passiert, entsteht kein Brom-Alkan, sondern ein Alkohol.

Hydrobromierung von Alkenen

Wenn Sie mehr über dieses Thema erfahren wollen, sollten Sie sich die Seite ansehen, die ich speziell für die Abteilung "Studienvorbereitung Organische Chemie" geschrieben habe.

Die Markownikow-Regel

Der russische Forscher Wladimir W. Markownikow entdeckte 1869, dass sich bei der Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene das H-Atom immer an dasjenige C-Atom setzt, das bereits mit den meisten H-Atomen verbunden ist. Hier ein klassisches Beispiel:

Addition von Bromwasserstoff an Propen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Das rechte C-Atom des Propen-Moleküls in der Abbildung besitzt zwei H-Atome, das linke C-Atom nur eins. Der Wasserstoff des HBr-Moleküls setzt sich daher an das rechte C-Atom und nur im Ausnahmefall an das linke.

Heute weiß man, dass diese frühe Markownikow-Regel auf die unterschiedliche Stabilität von Carbenium-Ionen zurückzuführen ist. Das Proton des Halogenwasserstoff-Moleküls setzt sich so an die C=C-Doppelbindung, dass immer das jeweils stabilste Carbenium-Ion entsteht:

Sekundäre Carbenium-Ionen sind stabiler als primäre
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende

Markownikow-Regel

Auf dieser Lexikon-Seite finden Sie weitere Einzelheiten zur Markownikow-Regel und auch Hinweise zur Schreibweise des Namens.

Quellen und weiterführende Bücher und Artikel, die über allgemeines Schulbuchwissen hinausgehen:

  1. M. A. Fox, J. K. Whitesell: Organische Chemie - Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. 1. Auflage, Heidelberg 1995.
  2. K. P. C. Vollhard, N.E. Schore: Organische Chemie. 6. Auflage, Weinheim 2020.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Berlin 2013.
  4. R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage, Dorling Kindersley 2011.
  5. Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Springer-Verlag 2014.
  6. Organikum, 22. Auflage, Weinheim 2004.
  7. J. Falbe, M. Regitz (Herausgeber): Römpp Chemie Lexikon in 6 Bänden. 9. Auflage, Stuttgart, New York 1989-1992.