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Monosaccaride kompakt

Allgemeines

Monosaccaride sind die einfachsten Zucker, daher auch der deutsche Name "Einfachzucker". Sie kommen in der Natur häufig in Obst und Früchten vor und sind an vielen Stoffwechselvorgängen beteiligt. Monosaccaride sind auch die Bausteine (Monomere) von Disacchariden (Zweifachzuckern wie Rübenzucker), Oligosacchariden und Polysacchariden (Vielfachzucker wie Stärke, Glycogen oder Cellulose).

Chemisch gesehen sind die Monosaccaride Aldehyde oder Ketone mit zusätzlichen OH-Gruppen. Am besten macht man sich die Struktur der M. klar, wenn man die Strukturformeln der beiden bekanntesten M. betrachtet, der Glucose (Traubenzucker) und der Fructose (Fruchtzucker):

Glucose und Fructose in der Kettenform
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Nach der Zahl der C-Atome unterteilt man die M. in Triosen (3), Tetrosen (4), Pentosen (5), Hexosen (6) und Heptosen (7). Glucose und Fructose gehören demnach zu den Hexosen.

Nach der Stellung der C=O-Gruppe im Molekül unterteilt man die M. in Aldosen (C=O-Gruppe am ersten C-Atom) und Ketosen (C=O-Gruppe am zweiten C-Atom).

Glucose ist daher eine Aldohexose, während Fructose eine Ketohexose ist.

Wichtige Triosen sind Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton, wichtige Zwischenprodukt im Stoffwechsel, zum Beispiel bei der Glycolyse (dem Abbau von Zucker in den Zellen).

Wichtige Pentosen sind Ribose und Desoxyribose, Bausteine der RNA und DNA, unserer Erbsubstanz. Außerdem Xylose, das mengenmäßig zweithäufigste Monosaccharid auf der Erde, Xylose ist nämlich in allen Zellwänden und im Holz der Pflanzen enthalten.

Wichtige Hexosen sind Glucose, Fructose und Galactose. Glucose und Fructose bilden zusammen das Disaccarid Saccharose (Rübenzucker), und Glucose und Galactose bilden zusammen das Disaccharid Lactose (Milckzucker). Die α-Glucose ist außerdem der Baustein der Polysaccharide Amylose, Amylopektin (beide in Stärke) und Glycogen (tierische Stärke). Die β-Glucose ist der Baustein der Cellulose. Der Unterschied zwischen alpha- und beta-Glucose wird im nächsten Abschnitt erklärt.

Ringbildung

In den meisten Veröffentlichungen (Fachliteratur, Schulbücher, Internet) sieht man die Glucose nicht in der Kettenform, sondern in der Ringform: Als Sechseck mit einem Sauerstoff-Atom in der oberen rechten Ecke.

Wie kommt diese Ringbildung der Glucose zustande?

Betrachten wir dazu das nächste Bild:

Ringbildung bei der Glucose

Ringbildung bei der Glucose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Die OH-Gruppe am 5. C-Atom der Glucose-Kette reagiert mit der C=O-Gruppe an Position 1.

Durch die Ringbildung können zwei verschiedene Glucose-Ringe entstehen. Bei der alpha-Glucose "schaut" die OH-Gruppe am C1-Atom nach "unten", während sie bei der beta-Glucose nach "oben" gerichtet ist.

Auch die Fructose kann Ringe bilden, wenn die OH-Gruppe am C5-Atom mit der C=O-Gruppe am C2-Atom reagiert. Dann entstehen fünfeckige Ringe.

Glucose


Fructose

,

Wenn Sie mehr über diese beiden Zucker wissen wollen, gehen Sie bitte zu diesen Seiten.

Zur Glucose ist noch zu sagen, dass sie das Endprodukt der pflanzlichen Photosynthese ist. Aus der Glucose produziert die Pflanze dann die anderen Zucker wie Fructose oder Disaccharide wie Saccharose (Rübenzucker) und Polysaccharide wie Stärke und Cellulose.

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