Home > Biologie > Cytologie > Chemische Grundlagen > Kohlenhydrate > Monosaccharide

Glucose

Strukturformeln

Betrachten wir zunächst die Strukturformeln von Glucose und Fructose:

Glucose und Fructose in der Kettenform
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende

Wie könnte man die Glucose-Struktur beschreiben?

Das Glucose-Molekül besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoff-Atomen. Das erste C-Atom gehört zu einer Aldehyd-Gruppe. An den anderen fünf C-Atomen befindet sich jeweils eine OH-Gruppe und ein H-Atom. Glucose ist also ein Aldehyd mit sechs C-Atomen und fünf OH-Gruppen, eine Aldohexose.

Ringbildung

In den meisten Veröffentlichungen (Fachliteratur, Schulbücher, Internet) sieht man die Glucose nicht in der Kettenform, sondern in der Ringform: Als Sechseck mit einem Sauerstoff-Atom in der oberen rechten Ecke.

Wie kommt diese Ringbildung der Glucose zustande?

Betrachten wir dazu das nächste Bild:

Ringbildung bei der Glucose

Ringbildung bei der Glucose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.

Die OH-Gruppe am 5. C-Atom der Glucose-Kette reagiert mit der C=O-Gruppe an Position 1.

Durch die Ringbildung können zwei verschiedene Glucose-Ringe entstehen. Bei der alpha-Glucose "schaut" die OH-Gruppe am C1-Atom nach "unten", während sie bei der beta-Glucose nach "oben" gerichtet ist.

Tatü-Tata-Regel

Die Stellung der OH-Gruppen in einem Glucose-Molekül kann man sich mit der Tatü-Tata-Regel gut merken. Das "Tü" steht für "über", das "Ta" für "darunter". Wenn der Glucose-Ring so gezeichnet wird, wie in der Abbildung oben, also mit dem Ring-O-Atom rechts oben, dann fängt man bei dem C4-Atom an zu zählen. Die OH-Gruppe ist hier nach unten gerichtet - "Ta". Die OH-Gruppe am C3-Atom ist über dem Ring, also "Tü". Die beiden nächsten OH-Gruppen der alpha-Glucose sind wieder abwärts gerichtet - "Tata". Insgesamt also "Tatü Tata".

Bei der beta-Glucose müsste man dann "Tatü Tatü" sagen.

Viele Leute denken sich jetzt vielleicht: "Was soll's, dann ist eben die eine OH-Gruppe am C1-Atom nach oben gerichtet und die andere nach unten". Diese Unterscheidung mag auf den ersten Blick unwichtig erscheinen, ist sie aber nicht. Wenn Sie meinen, dass die unterschiedliche Stellung der OH-Gruppen nicht wichtig ist, sollten Sie sich in Zukunft von Gras ernähren. Denn Gras enthält hauptsächlich Cellulose, und Cellulose besteht ausschließlich aus beta-Glucose-Bausteinen. Die leckere Stärke dagegen, die man zum Beispiel im Brot, in Brötchen oder im Kuchen findet, setzt sich aus lauter alpha-Glucose-Bausteinen zusammen.

Wer nicht glaubt, dass überhaupt ein Unterschied zwischen alpha- und beta-Glucose vorliegt, kann sich ja mal einen Molekülbaukasten ausleihen und beide Moleküle nachbauen. Sie werden es nicht schaffen, durch einfaches Drehen das eine Modell mit dem anderen Modell zur Deckung zu bringen.

Hinweis für Schüler(innen): Wenn Sie die Glucose zeichnen sollen, sollten Sie die β-Glucose zeichnen. Ihr Lehrer oder ihre Lehrerin wird sich dann wundern, warum Sie nicht die alpha-Glucose gezeichnet haben. Sie können dann mit ihrem Wissen auftrumpfen und die Wahl der Zeichnung damit begründen, dass β-Glucose in wässriger Lösung mit 64% die häufigste Form ist.

Chemie der Glucose

Wenn Sie sich mehr für die chemischen Aspekte der Verbindung Glucose interessieren, dann sind Sie auf dieser Seite meines Chemie-Lexikons genau richtig.

Eigenschaften (Auswahl)

Feste Glucose C6H12O6 ist ein süß schmeckendes weißes Pulver mit einer Dichte von 1,56 g/cm3 und einem Schmelzpunkt von 146 ºC. Glucose ist sehr gut wasserlöslich; bei 20 ºC lösen sich ca. 470 Gramm Glucose in einem Liter Wasser (das wird nur noch von der Fructose übertroffen). Die hohe Wasserlöslichkeit liegt an den vielen OH-Gruppen im Glucose-Molekül. Jede OH-Gruppe kann Wasserstoffbrücken-Bindungen mit Wasser-Molekülen eingehen.

Glucose liegt in fester Form meist als ein Monohydrat vor - kristallisiert also mit einem Wasser-Molekül pro Glucose-Molekül. In wässriger Lösung ist sie dagegen in geringem Umfang offenkettig (0,02%) und liegt überwiegend als α- oder β-Glucose vor, die durch Mutarotation teilweise ineinander übergehen.

Glucose ist ein Baustein der Zweifachzucker Lactose (Milchzucker), Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker) und Maltose sowie von Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke und Amylopectin, Glycogen und Cellulose.

Glucose ist das wichtigste Kohlenhydrat im menschlichen Körper. Die Glucose-Konzentration im Blut wird als Blutzuckerspiegel bezeichnet. Das Gehirn benötigt Glucose als Nährstoff; andere Nährstoffe können die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren

Glucose ist das direkte Reaktionsprodukt der Photosynthese und kann von der Pflanze zu Fructose, Galactose und anderen Monosacchariden umgebaut werden, außerdem zu Saccharose sowie zu den Polysacchariden Stärke und Cellulose. Diese werden mit der Nahrung von den Tieren und Menschen aufgenommen und dann wieder zu Glucose abgebaut. Die so aufgenommene Glucose gelangt über den Blutkreislauf zu den einzelnen Zellen, wo sie dann in einem recht komplexen Prozess (Glycolyse, Citratzyklus, Atmungskette) in die universelle Energiewährung ATP umgewandelt wird.

Glucose in der Wikipedia

Wenn Sie sich für die weiteren Eigenschaften der Glucose interessieren, kann ich Ihnen die entsprechende Wikipedia-Seite nur empfehlen.

Ernährungslehre: Kohlenhydrate

Wenn Sie sich für Ernährungslehre interessieren (müssen), schauen Sie doch mal auf den Kohlenhydrat-Seiten der Ernährungslehre-Abteilung meiner Homepage vorbei. Dort finden Sie viele interessante Dinge, zum Beispiel zur Verdauung der Kohlenhydrate.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Wikipedia, Artikel "Glucose"
  3. Belitz, Grosch, Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer Berlin, Heidelberg 2008.
  4. Berg, Tymoczko, Gatto jr., Stryer: Stryer Biochemie, 8. Auflage, Springer Berlin Heidelberg 2018.

Seitenanfang -
Weiter mit Fructose ...