Strukturformeln
Betrachten wir einmal die Strukturformeln von Glucose und Fructose:
Glucose und Fructose in der Kettenform
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende
Das Glucose-Molekül hatten wir bereits auf der Glucose-Seite beschrieben. Das Fructose-Molekül besteht ebenfalls aus einer Kette von sechs Kohlenstoff-Atomen. Das zweite C-Atom gehört zu einer Keto-Gruppe. An den anderen fünf C-Atomen befindet sich jeweils eine OH-Gruppe und ein H-Atom. Fructose ist also ein Keton mit sechs C-Atomen und fünf OH-Gruppen, eine Ketohexose.
Ringbildung
In den meisten Veröffentlichungen (Fachliteratur, Schulbücher, Internet) sieht man die Fructose nicht in der Kettenform, sondern in der Ringform: Als Fünfeck mit einem Sauerstoff-Atom in der oberen Ecke.
Wie kommt diese Ringbildung der Fructose zustande?
Betrachten wir dazu das nächste Bild:
Ringbildung bei der Fructose
Autor: Ulrich Helmich, Lizenz: siehe Seitenende.
Die OH-Gruppe am 5. C-Atom der Fructose-Kette reagiert mit der C=O-Gruppe an Position 2.
Genau wie bei der Glucose können durch die Ringbildung zwei verschiedene Fructose-Ringe entstehen . Bei der alpha-Fructose "schaut" die OH-Gruppe am C2-Atom nach "unten", während sie bei der beta-Fructose nach "oben" gerichtet ist.
Eigenschaften [1,2]
Feste Fructose C6H12O6 ist ein sehr süß schmeckendes weißes Pulver mit einer Dichte von 1,6 g/cm3 und einem Schmelzpunkt von 106 ºC. Allerdings zersetzt sich Fructose schon bei "gemäßigten" Temperaturen von über 106 ºC, daher ist die Ermittlung des Schmelzpunktes nicht ganz so einfach.
Fructose ist sehr gut wasserlöslich; bei 20 ºC lösen sich ca. 790 Gramm Fructose in einem Liter Wasser (das ist deutlich mehr als bei der Glucose). Die hohe Wasserlöslichkeit liegt an den vielen OH-Gruppen im Fructose-Molekül. Jede OH-Gruppe kann Wasserstoffbrücken-Bindungen mit Wasser-Molekülen eingehen.
Fructose ist ein Baustein des Zweifachzuckers Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker).
Mit der Fehlingprobe reagiert Fructose positiv, also mit Rotfärbung.
Das verwundert zunächst etwas, weil man im Chemieunterricht lernt, dass nur Aldehyde weiter oxidiert werden können (zu Carbonsäuren), während Ketone nicht mehr oxidiert werden können. Fructose ist chemisch ein Keton, sollte also durch die Kupfer-Ionen der Fehling-Lösung nicht mehr oxidiert werden können. Nun ist es aber so, dass sich Fructose beim Erwärmen in Glucose umwandeln kann. Beide Moleküle sind ja "nur" Isomere mit der gleichen Summenformel C6H12O6.
Wenn Sie sich für die weiteren Eigenschaften der Fructose interessieren, kann ich Ihnen die entsprechende Wikipedia-Seite nur empfehlen.
In meinem Chemie-Lexikon auf dieser Homepage gehe ich vor allem auf die chemischen Aspekte der Fructose ein. Auch die Ringbildung wird näher erläutert und auf die Existenz von sechseckiger Fructose (Fructopyranose) wird auch eingegangen.
➥Ernährungslehre: Kohlenhydrate
Wenn Sie sich für Ernährungslehre interessieren (müssen), schauen Sie doch mal auf den Kohlenhydrat-Seiten der Ernährungslehre-Abteilung meiner Homepage vorbei. Dort finden Sie viele interessante Dinge, zum Beispiel zur Verdauung der Kohlenhydrate.
Interessante Frage für chemisch interessierte Ernährungslehre-Profis
Warum wird Maissirup (hoher Fructose-Anteil) nur als Süßungsmittel für kalte Getränke, nicht aber für heiße Getränke angeboten?
Maissirup enthält hauptsächlich β-Fructopyranose, also eine extrem süße Substanz. Beim Erhitzen wandelt sich die β-Fructopyranose jedoch in β-Fructofuranose um, und diese Form der Fructose ist lange nicht so süß wie die Pyranoseform [4] (Furanose- und Pyranoseform werden in dem Fructose-Artikel des Chemie-Lexikons erklärt).
Quellen:
- Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
- Wikipedia, Artikel "Fructose"
- Belitz, Grosch, Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer Berlin, Heidelberg 2008.
- Berg, Tymoczko, Gatto jr., Stryer: Stryer Biochemie, 8. Auflage, Springer Berlin Heidelberg 2018.
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