Acetaldehyd (Ethanal)

Acetaldehyd ist der Trivialname für Ethanal, dem zweiteinfachsten Aldehyd bzw. Alkanal.

Struktur

Strukturformel des Acetaldehyd-Moleküls mit der planaren Gruppe aus vier Atomen

Eine Carbonylgruppe C=O ist mit einer Methylgruppe -CH₃ und einem H-Atom verknüpft. Wegen der hohen Elektronegativität des O-Atoms ist das C-Atom der Carbonylgruppe positiv polarisiert.

Das grüne Quadrat in der Abbildung deutet an, dass die Carbonylgruppe sowie die beiden benachbarten Atome in einer Ebene liegen. Das liegt an der sp²-Hybridisierung der an der C=O-Doppelbindung beteiligten Atome.

Darstellung

Oxidation von Ethanol

Im Chemieunterricht kann Acetaldehyd recht einfach aus Ethanol durch Oxidation hergestellt werden. Der bekannteste und in fast jedem Schulbuch vertretende Versuch ist die Oxidation von Ethanol mit heißem Kupferoxid. Dazu erhitzt man ein Kupferblech in der Bunsenflamme, so dass sich eine schwarze Oxidschicht bildet. Das heiße Kupferoxid hält man dann in eine Abdampfschale mit etwas Ethanol. Es zischt und brodelt heftig, wobei der stechende Geruch von Acetaldehyd freigesetzt wird. Die größte Überraschung für die Schüler ist aber immer die völlige Umwandlung des schwarzen Kupferblechs in glänzendes metallisches Kupfer.

Industrielle Herstellung

In der Industrie gewinnt man Acetaldehyd "vorwiegend durch Wasseranlagerung an Acetylen in Gegenwart von Quecksilbersulfat"^[1] und durch "Direkoxidation von Ethen mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Palladium(II)- und Kupfer(II)-chlorid"^[2]. Auch die "Dehydrierung von Alkoholdampf über Cu/Zn- oder Cu/Cr-Katalysatoren bei 250 - 400 º" ist möglich^[1].

Verwendung

Hauptsächlich wird A. zur Herstellung von Essigsäure verwendet, aber auch viele andere chemische Verbindungen können aus A. hergestellt werden, beispielsweise Aceton und Butadien.

Physikalische Eigenschaften

Acetaldehyd bzw. Ethanal ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündliche, farblose, stechend riechende und betäubende Flüssigkeit.

Siedpunkt

Der Siedepunkt von 20,8 ºC (daher kühle Lagerung) liegt deutlich höher als der vergleichbarer Alkane, aber auch deutlich unterhalb dem Siedepunkt vergleichbarer Alkohole. Alkan-Moleküle sind unpolar und keine Dipole, daher der geringe Siedepunkt der Alkane. Alkohole dagegen sind nicht nur polar und Dipol-Moleküle, sondern sie können untereinander auch noch Wasserstoffbrücken-Bindungen bilden. Acetaldehyd hat eine Mittelstellung. Es ist wegen der C=O-Bindung einerseits polar und ein Dipol, kann aber keine H-Brücken mit anderen Acetaldehyd-Molekülen bilden, weil die vier H-Atome an C-Atome gebunden sind, nicht aber an O- oder N-Atome, wie es für die Bildung von H-Brücken erforderlich ist.

Wasserlöslichkeit

Acetaldehyd ist unbegrenzt in Wasser löslich. Verantwortlich dafür ist das O-Atom der Carbonylgruppe, das mit den Wasser-Molekülen H-Brücken bilden kann.

Lösungsmittel

Acetaldehyd löst organische unpolare Stoffe meistens sehr gut, daher wird es häufig als universelles Lösemittel für alles Mögliche eingesetzt, zum Beispiel für Farben und Lacke, Vinylharze, Öle und so weiter.

Chemische Eigenschaften

Acetaldehyd als zweiteinfachster Vertreter der Aldehyde hat auch alle chemischen Eigenschaften der Aldehyde. Für den Chemieunterricht am wichtigsten ist natürlich die polare Carbonylgruppe im Acetaldehyd-Molekül, an die sich sowohl nucleophile wie auch elektrophile Teilchen anlagern können. Die typische Reaktion der Carbonylverbindungen, die nucleophile Addition, ist auf eigenen Seiten dieser Homepage ausführlich dargestellt.

Als Aldehyd kann Acetaldehyd oxidiert werden, dabei entsteht dann die Essigsäure. Umgekehrt kann Acetaldehyd auch reduziert werden, wobei wieder Ethanol gebildet wird.

Weitere Details

Acetaldehyd ist ein Zwischenprodukt beim Abbau von Kohlenhydraten im tierischen Stoffwechsel. Beim Menschen ist A. außerdem ein Abbauprodukt des Ethanols in der Leber, und vermutlich ist A. auch für den Zustand des "Katers" verantwortlich, der nach übermäßigem Alkoholgenuss auftritt.

An Schulen ist Acetaldehyd übrigens nicht mehr erlaubt, weil es inzwischen als Krebs erregend gilt (Kategorie 1B)^[3].