Die Carbonyl-Gruppe (C=O-Gruppe) ist kennzeichnend für die Stoffgruppen der Aldehyde, Ketone ,Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate (Carbonsäure-Ester, -Amide, -Chloride, -Anhydride etc.).
Verschiedene Verbindungen mit Carbonylgruppen
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Hier sehen wir verschiedene Stoffklassen, deren Moleküle eine Carbonyl-Gruppe enthalten. Auf dem Bild sit diese Gruppe grün dargestellt.
Bau der Carbonylgruppe
Die Carbonylgruppe ist recht einfach aufgebaut: Ein sp2-hybridisiertes C-Atom ist über eine Doppelbindung mit einem sp2-hybridisierten O-Atom verbunden.
Wie jede Doppelbindung besteht auch die C=O-Doppelbindung aus einer stabilen sigma-Bindung zwischen zwei sp2-Orbitalen und einer weniger stabilen pi-Bindung zwischen zwei senkrecht aus der Ebene herausragenden pz-Orbitalen, die sich nur schwach überlappen.
Struktur der Carbony-Gruppe
Autor: Ulrich Helmich 2022, Lizenz: siehe Seitenende.
Wegen dieser sp2-Hybridisierung liegen beide Atome sowie die beiden an das C-Atom angrenzenden Atome in einer Ebene, wie rechts im Bild angedeutet wurde. Die drei Bindungswinkel betragen jeweils 120 Grad.
Die Länge der C=O-Doppelbindung beträgt maximal 121 pm [2], in Verbindungen wie CO oder CO2 ist die Doppelbindung mit 113 bzw. 116 pm auch etwas kürzer [1]. Die Bindungsenergie der C=O-Doppelbindung liegt bei 720 kJ/mol [2].
Eigenschaften der Carbonylgruppe
Aufgrund der polaren C=O-Bindung verhält sich die Carbonylgruppe wie ein Dipol, was sich dann auf das ganze Molekül auswirken kann.
Die Carbonylgruppe kann leicht von elektrophilen und nucleophilen Teilchen angegriffen werden. Nucleophile Teilchen (wie CN- oder Br-) lagern sich gern an das positiv polarisierte C-Atom an (EN = 2,5), während sich elektrophile Teilchen (zum Beispiel H+) gern an das negativ polarisierte O-Atom (EN = 3,5) der Carbonylgruppe anlangern.
Eine charakteristische Reaktion der Aldehyde und Ketone ist daher die nucleophile Addition, bei der zunächst das C-Atom nucleophil angegriffen wird und dann das O-Atom elektrophil.