Die Carbonylgruppe (C=O-Gruppe) ist kennzeichnend für die Stoffgruppen der Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren. Die Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoff-Atom, das per Doppelbindung mit einem Sauerstoff-Atom verbunden ist. Auf Grund der hohen Elektronegativität des O-Atoms ist die Doppelbindung polarisiert, dabei bildet das O-Atom den negativen Pol, das C-Atom den positiven.
Allgemeine Strukturformel einer Carbonylverbindung mit der Carbonylgruppe im Zentrum
Wegen des negativ polarisierten O-Atoms kann die Carbonylgruppe gut von elektrophilen Stoffen wie zum Beispiel Carbenium-Ionen, Protonen etc. angegriffen werden. Andererseits kann die Carbonylgruppe aber auch von nucleophilen Stoffen wie zum Beispiel Bromid- oder Cyanid-Ionen am positiv polarisierten C-Atom angegriffen werden. Damit stehen den Carbonylverbindungen (Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren) eine Vielzahl elektrophiler und nucleophiler Additionen und auch Substitutionen offen. Auf den folgenden Seiten werden wir uns aber vor allem auf die nucleophile Addition konzentrieren, bei der das C-Atom im ersten Schritt von einem Nucleophil angegriffen wird.
Für Experten: Bei der Carbonylgruppe sind beide Atome, sowohl das C-Atom wie auch das O-Atom, sp2-hybridisiert. Das heißt, die beiden Atome sind sowohl durch eine starke sigma-Bindung wie auch durch eine schwache pi-Bindung miteinander verknüpft. Außerdem betragen die R1-C-R2-Bindungswinkel wegen der sp2-Hybridisierung 120 Grad, und alle vier Gruppen (R1, R2, C und O) liegen in einer Ebene.