1.1 Rekapitulation Schulwissen
Die Alkene sind eine wichtige Stoffgruppe der Organischen Chemie. Sie gehören zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen und enthalten mindestens eine C=C-Doppelbindung. Enthält ein Kohlenwasserstoff zwei Doppelbindungen, spricht man von einem Dien, bei drei Doppelbindungen von einem Trien. Verbindungen mit noch mehr Doppelbindungen werden allgemein als Polyene bezeichnet.
Alkene unterscheiden sich von den Alkanen nicht nur durch ihre Struktur, sondern auch durch ihr chemisches Verhalten. Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung macht sie deutlich reaktionsfreudiger als Alkane. Charakteristisch für Alkene sind daher Additionsreaktionen, bei denen sich Atome oder Atomgruppen an die Doppelbindung anlagern. Besonders häufig reagieren Alkene mit Elektrophilen (elektronenliebenden Teilchen), weshalb diese Reaktion als elektrophile Addition bezeichnet wird.
Alkene besitzen sowohl in der Natur als auch in der Technik eine große Bedeutung. Das einfachste Alken, Ethen, wird beispielsweise von Pflanzen als natürliches Reifegas gebildet und steuert zahlreiche Entwicklungs- und Alterungsprozesse. In der chemischen Industrie gehören Alkene zu den wichtigsten Ausgangsstoffen für die Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen.
Falls Ihnen die Grundlagen der Alkene nicht mehr vollständig vertraut sind, finden Sie auf diesen Seiten eine kompakte Wiederholung des Oberstufenstoffes mit vielen Abbildungen und Beispielen.
1.2 Studienvorbereitung
In Vorlesungen und in der Fachliteratur werden Alkene oft direkt nach den Alkanen und Cycloalkanen behandelt, aber nicht immer. In der Chemie-Vorlesung "Organische Chemie 1" von Prof. Dyker (Ruhr-Uni Bochum), die auch auf YouTube komplett gestreamt werden kann, kommt das Thema "Alkene" erst in der Vorlesung Nr. 1.31 vor, also ziemlich am Ende der Reihe.
Aus dem Video von Prof. Dyker
Schauen wir uns nun mal die Hochschul-Lehrbücher näher an. Im Morrison/Boyd werden die Alkene nach den Alkanen und Cycloalkanen bereits in Kapitel 6 behandelt, als erste Stoffklasse mit einer funktionellen Gruppe. Im Vollhardt/Schore sind die Alkene erst im Kapitel 11 an der Reihe, nach den Halogenalkanen und Alkoholen. Wahrscheinlich, weil die Autoren zunächst die Nucleophile Substitution behandeln wollen, aus welchen Gründen auch immer. Im Buddrus werden die Alkene - genau wie im Morrison/Boyd, bereits im Kapitel 6 nach den Alkanen und Cycloalkanen behandelt, und im Fox/Whitesell, einem älteren Buch, in Kapitel 10, nach der Nucleophilen Substitution und den Eliminierungen.
Wie auf den anderen Seiten dieser Studienvorbereitung beginnen wir auch das Kapitel über die Alkene mit der Nomenklatur. Erst danach beschäftigen wir uns mit den physikalischen Eigenschaften, der besonderen Struktur der Doppelbindung und den charakteristischen Reaktionen dieser wichtigen Stoffklasse.
Literatur
- R. T. Morrison, R. N. Boyd, S. K. Bhattacharjee: Organic Chemistry. 7. Auflage. Dorling Kindersley, Noida 2011.
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 6. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2020.
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren: Organische Chemie. Springer Spektrum, Berlin 2013.
- M. A. Fox, J. K. Whitesell: Organische Chemie – Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen. 1. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1995.
- B. Buddrus, B. Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5. Auflage. De Gruyter, Berlin/Boston 2014.
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