Inhaltliche Schwerpunkte
Auf dieser Seite werden folgende inhaltliche Schwerpunkte* berücksichtigt:
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funktionelle Gruppen verschiedener Stoffklassen und ihre Nachweise:
Hydroxy-Gruppe,Carbonyl-Gruppe, Carboxy-Gruppeund Ester-Gruppe - Eigenschaften ausgewählter Stoffklassen:
Löslichkeit, Schmelztemperatur, Siedetemperatur - intermolekulare Wechselwirkungen
*nach dem Kernlehrplan des Landes NRW 2022
Siedetemperaturen
Die Alkanole hatten deutlich höhere Siedetemperaturen als die entsprechenden Alkane. So hat Ethanol einen Siedepunkt von gut 78 ºC, während das vergleichbare Alkan Propan bei Zimmertemperatur gasförmig ist.
Die Essigsäure hat einen noch höheren Siedepunkt als Ethanol, nämlich 118,1 ºC. Auch die anderen Alkansäuren haben deutlich höhere Siedetemperaturen als die entsprechenden Alkohole:
| Zahl der C-Atome |
Alkan | Alkanol | Alkansäure |
| 1 | -161,7 | 64,7 | 101 |
| 2 | -88,6 | 78,3 | 118 |
| 3 | -42,2 | 97,2 | 141 |
| 4 | -0,5 | 117,3 | 164 |
Die Tabelle zeigt die Siedetemperaturen der ersten vier Alkane, Alkanole und Alkansäuren in Grad Celsius.
Wieso haben die Alkansäuren noch einmal deutlich höhere Siedetemperaturen als die vergleichbaren Alkanole?
Das liegt an der Struktur der COOH-Gruppe. Die hohen Siedetemperaturen der Alkanole erklären sich durch die H-Brücken, die zwischen den OH-Gruppen der Moleküle gebildet werden können.
Die Alkansäuren verfügen aber nicht nur über diese OH-Gruppen, mit denen sie H-Brücken bilden können, sondern zusätzlich über ein weiteres O-Atom, das als H-Brücken-Akzeptor dienen kann. Ein Alkansäure-Molekül kann also mehr H-Brücken mit anderen Molekülen bilden als ein Alkanol-Molekül. Daher die höheren Siedepunkte der Alkansäuren.
Aufgabe 1
Recherchieren Sie die Siedetemperaturen der ersten acht Alkansäuren und stellen Sie diese graphisch auf sinnvolle Weise dar.
Begründen Sie, warum Sie gerade diese Form der Darstellung gewählt haben.
Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.
Aufgabe 2
Der Schüler Karl Schlau behauptet: "Eigentlich müsste der Siedepunkt der Alkansäuren mit wachsender Kettenlänge sinken". Er begründet seine Behauptung dann folgendermaßen:
"Je länger die Alkylkette der Alkansäure, desto mehr ähnelt die Alkansäure einem Alkan. Und Alkane haben grundsätzlich geringere Siedetemperaturen als Alkansäuren".
Diskutieren Sie, was an dieser Behauptung korrekt ist und wo der Denkfehler liegt.
Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.
Merke:
Siedetemperaturen der Alkansäuren
Die hohen Siedetemperaturen der Alkansäuren sind auf zwei Faktoren zurückzuführen:
- Bildung von H-Brücken zwischen den COOH-Gruppen verschiedener Moleküle.
- Bildung von London-Kräften zwischen den Alkyl-Gruppen verschiedener Moleküle.
Bei kurzkettigen Alkansäuren überwiegt der Einfluss der H-Brücken, bei längerkettigen Alkansäuren kommt die Wirkung der London-Kräfte immer stärker zur Geltung, daher steigen die Siedetemperaturen mit zunehmender Kettenlänge an.
In vielen Schulbüchern werden diese schwachen intermolekularen Anziehungskräfte noch fälschlicherweise als van-der-Waals-Kräfte bezeichnet. Richtig ist allerdings, dass der Begriff "van-der-Waals-Kraft" ein Oberbegriff ist und drei intermolekulare Wechselwirkungen umfasst, die London-Kräfte, die Debye-Kräfte und die Keesom-Kräfte. Einzelheiten dazu finden Sie auf der oben verlinkten Lexikon-Seite.
Wasserlöslichkeit
Die "kurzen" Alkansäuren, also Methansäure bis Butansäure, sind unbegrenzt mit Wasser mischbar - sie sind hydrophil (wasserliebend). Auch für diese Eigenschaft ist die COOH-Gruppe verantwortlich, die mit zwei Wasser-Molekülen gleichzeitig H-Brücken bilden kann.
Die Wasserlöslichkeit nimmt allerdings ab, wenn die Alkylkette der Alkansäure länger wird. So können von der Pentansäure nur noch 40 g in einem Liter Wasser gelöst werden, und von der Hexansäure nur noch 9,7 g/l. Je länger die Alkylkette, desto weniger hydrophil und desto stärker hydrophob (wasserabstoßend) werden die Alkansäuren.
Vermischt man eine höhere Alkansäure, beispielsweise Hexansäure mit Wasser, so bilden sich in dem Gefäß zwei Phasen.
Aufgabe 3
Es wurde folgender Versuch durchgeführt: In einen Messzylinder (100 ml) wurden 40 ml Wasser und 40 ml Pentansäure gegeben. Der Zylinder wurde dann mit einem Stopfen gut verschlossen und dann kräftig geschüttelt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermischen konnten. Dann wurde der Messzylinder mit dem Stoffgemisch für eine längere Zeit stehen gelassen. Man konnte danach zwei Phasen erkennen, eine organische, bestehend aus der Pentansäure, und eine anorganische, bestehend aus dem Wasser mit einer geringen Menge gelöster Pentansäure.
Recherchieren Sie die Dichte und die Wasserlöslichkeit von Pentansäure und
a) begründen Sie dann, ob sich die organische Phase oben oder unten im Messzylinder befindet,
b) berechnen Sie, welches Volumen in Millilitern die organische Phase nach der vollständigen Entmischung der beiden Phasen hatte.
Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.
Aufgabe 4
Wenn man Methansäure mit Benzin vermischt, kommt es zu einer Phasenbildung, das Benzin befindet sich dabei oben, von einer deutlichen Phasengrenze abgetrennt von der Ameisensäure, die die untere Phase bildet.
Erklären Sie, wieso es zu dieser Phasenbildung kommt.
Hier finden Sie eine Lösung dieser Aufgabe.
Wichtig!
Beim Lösen einer Alkansäure in Wasser findet aber nicht nur der rein physikalische Lösungsvorgang statt, sondern auch ein chemischer. Die COOH-Gruppe kann nämlich ein Proton H+ abspalten, das sich dann an ein Wasser-Molekül setzt. Dabei wird das H2O-Molekül zum Oxonium-Ion H3O+.
Daher kommt auch die Bezeichnung "Säure" für die Alkansäuren. Säuren sind nämlich Protonen-Donatoren, also Verbindungen, deren Moleküle H-Atome in Form eines Protons abgeben können.
Einzelheiten dazu werden auf der nächsten Seite besprochen.
Merke:
Wasserlöslichkeit
Die COOH-Gruppe ist für die unbegrenzte Wasserlöslichkeit der ersten vier Alkansäuren verantwortlich. Ursache hierfür ist die Fähigkeit der COOH-Gruppe, H-Brücken mit H2O-Molekülen zu bilden.
Je länger allerdings die Alkylkette der Alkansäure, desto geringer wird die Wasserlöslichkeit, die Alkansäuren werden mit wachsender Kettenlänge zunehmend hydrophob.