Aufgabe 2
Der Schüler Karl Schlau behauptet: "Eigenlich müsste der Siedepunkt der Alkansäuren mit wachsender Kettenlänge sinken". Er begründet seine Behauptung dann folgendermaßen:
"Je länger die Alkylkette der Alkansäure, desto mehr ähnelt die Alkansäure einem Alkan. Und Alkane haben grundsätzlich geringere Siedetemperaturen als Alkansäuren".
Diskutieren Sie, was an dieser Behauptung korrekt ist und wo der Denkfehler liegt.
Hier die Siedetemperaturen der ersten sechs Alkansäure, die Werte stammen aus der Wikipedia:
| Alkansäure | Siedetemperatur in ºC |
| Methansäure | 101 |
| Ethansäure | 118 |
| Propansäure | 141 |
| Butansäure | 164 |
| Pentansäure | 186 |
| Hexansäure | 206 |
Diese Tabelle widerspricht der Behauptung von Karl Schlau eindeutig.
Allerdings könnte Karl Schlau recht haben, wenn er sagt, dass die langen Alkansäuren immer stärker den entsprechenden Alkanen ähneln. Das wollen wir einmal an der Decansäure überprüfen.
Dodecan (M = 170,34 g / mol)
- Dichte: 0,75 g/cm3
- Smp: -10 ºC
- Sdp: 216 ºC
- Wasserlöslichkeit: 0 mg/l
Decansäure (M = 172 g / mol)
- Dichte: 0,8858 g/cm3
- Smp: 31,4 ºC
- Sdp: 269 ºC
- Wasserlöslichkeit: 150 mg/l
Wie man leicht sieht, sind die Unterschiede zwischen dem Alkan und der Alkansäure immer noch sehr groß, obwohl die Decansäure eine Alkylkette aus neun C-Atomen besitzt.
Die höhere Dichte, der höhere Schmelzpunkt, der höhere Siedepunkt und die größere Wasserlöslichkeit lassen sich mit der hydrophilen COOH-Gruppe der Decansäure leicht erklären.