Carbonsäuren in Lebensmitteln

Diese Seite soll einen kleinen Überblick über die wichtigsten Carbonsäuren geben, die in Lebensmitteln vorkommen oder Lebensmitteln zugesetzt werden.

Organische Säuren werden wegen ihrer besonderen Eigenschaften oft bei der Herstellung von Lebensmitteln eingesetzt, vor allem als Konservierungsmittel, Säuerungsmittel oder Oxidationshemmer.

Konservierungsmittel

Konservierungsmittel verhindern das Wachstum von Bakterien und Pilzen, die Giftstoffe freisetzen und die Lebensmittel dadurch ungenießbar machen. Beliebte Konservierungsmittel für Lebensmittel sind Sorbinsäure, Benzoesäure und Propionsäure.

Säuerungsmittel

Fruchtsaftgetränke, Limonadengetränke und ähnliche Produkte werden oft mit organischen Säuren versetzt, um einen sauren Geschmack zu erzeugen oder zu verstärken. Hier wird vor allem die Zitronensäure eingesetzt, aber auch Weinsäure und Äpfelsäure werden oft als Säuerungsmittel verwendet.

Oxidationshemmer

Viele organische Verbindungen in Lebensmitteln werden von Sauerstoff angegriffen, vor allem ungesättigte Fettsäuren mit ihren C=C-Doppelbindungen sind sehr empfindlich gegenüber Sauerstoff. Die Lebensmittel verändern dann oft ihre Farbe, ihren Geschmack oder ihre Konsistenz. Ein bekanntes Beispiel ist das schnelle Grauwerden von Fleisch und Wurst. Ein frisch durchgeschnittener Apfel wird innerhalb von Stunden dunkel.

Oxidationshemmer oder Antioxidantien, wie sie auch heißen, verhindern die Bildung von Oxidationsprodukten in Lebensmitteln. Der bekannteste saure Oxidationshemmer ist die Ascorbinsäure, auch als Vitamin C bekannt.

Die einzelnen Säuren

In dieser Übersicht werden die verschiedenen Carbonsäuren nach der Zahl ihrer C-Atome geordnet. Wir beginnen mit der Ameisensäure und beenden die Übersicht mit der Ascorbinsäure.

C₁ - Ameisensäure (Methansäure)

Die Methansäure bzw. Ameisensäure ist die "kleine Schwester" der Ethansäure bzw. Essigsäure. In der Natur kommt die Ameisensäure - wie der Name schon andeutet - im Sekret der Ameisen vor. Aber nicht nur! Auch die Giftstoffe von Bienen und Quallen sowie die Brennhaare der Brennnesseln enthalten Ameisensäure als Abwehrstoff gegen Feinde.

Im Alltag spielt Ameisensäure keine besonders große Rolle; in manchen Konserven wird sie als Säuerungsmittel eingesetzt. Auch in manchen Entkalkern ist Ameisensäure enthalten.

In großen Dosen (pun intended) ist Ameisensäure für den Menschen aber giftig.

C₂ - Essigsäure (Ethansäure)↑

Die wohl bekannteste und wichtigste Carbonsäure des Alltags ist Ethansäure bzw. Essigsäure. Nicht nur in Form von Essig, sondern auch als Bestandteil von natürlichen Putzmitteln kommt Essigsäure vor. Der normale Haushaltsessig enthält ca. 5% Essigsäure.

Essigsäure bzw. Essig wird in Lebensmitteln vor allem zur Konservierung (Beispiel: eingelegte Gurken) und zur Ansäurerung eingesetzt (zum Beispiel für manche Salate).

C₂ - Oxalsäure (Ethandisäure)↑

Wegen ihres Vorkommens im Sauerklee (Oxalis acetosella) wurde die Ethandisäure früher als Kleesäure bezeichnet; heute nennt man sie Oxalsäure. Diese einfachste Dicarbonsäure kommt vor allem in Rhabarber und Sauerampfer vor. Aber auch in Sternfrüchten, Spinat, Petersilie und sogar in Kakao und Schokolade kommt Oxalsäure vor. Dagegen wird die Oxalsäure nicht als Lebensmittelzusatzstoff in der Lebensmittelindustrie verwendet, weil sie in höheren Dosen doch recht giftig ist. 5 g Oxalsäure sind bereits tödlich für einen Menschen.

Bei einer solchen Oxalsäure-Vergiftung verbindet sich die Oxalsäure mit den lebensnotwendigen Calcium-Ionen Ca²⁺ zu einem wasserunlöslichem Salz, dem Calciumoxalat. Dieses unlösliche Salz verstopft dann die feinen Kanälchen der Niere, so dass es zu einem Nierenversagen kommen kann.

Bei der regelmäßigen Aufnahme von zu viel Oxalsäure kann es wegen der Calciumoxalat-Bildung auch zur Entstehung von Nierensteinen kommen.

C₃ - Propionsäure (Propansäure)↑

Wenn Ameisensäure die "kleine Schwester" der Essigsäure ist, dann ist Propansäure bzw. Propionsäure die "große Schwester". In der Natur kommt die Propansäure relativ selten vor.

In der Lebensmittelindustrie wird Propionsäure in Backwaren, Milchprodukten, Pudding und so weiter als Konservierungsmittel eingesetzt. Im Brot verhindert Propansäure beispielsweise die Schimmelbildung.

Die Löcher in manchen Käsesorten entstehen durch Bakterien, die Propansäure verarbeiten. Dabei entstehen Gase, die dann im noch weichen Käse die Löcher bilden.

C₃ - Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)↑

Milchsäure ist eine einfache Hydroxycarbonsäure, also ein Verbindung mit einer COOH-Gruppe und einer zusätzlichen OH-Gruppe. Der IUPAC-Name der Milchsäure ist 2-Hydroxypropansäure, es handelt sich also um eine Propansäure mit einer OH-Gruppe am mittleren C-Atom.

Milchsäure kommt in der Natur häufig vor - nicht nur in der Milch. Sie entsteht bei der Vergärung bestimmter Zucker durch Bakterien (Milchsäure-Gärung). Auch im Stoffwechsel des arbeitenden Muskels spielt Milchsäure eine besondere Rolle, sie entsteht beim Abbau des Reserve-Kohlenhydrats Glycogen.

Manche Lebensmittel werden direkt durch Milchsäure-Gärung hergestellt, vor allem die Sauermilchprodukte, zu denen neben der Sauermilch selbst auch Joghurt, Kefir und Buttermilch gehören. Anderen Lebensmitteln wird Milchsäure als Säuerungs- und Konservierungsmittel zugesetzt, zum Beispiel Backwaren, Fertigsalaten, Dressings und Süßwaren.

C₃ - Malonsäure (Propandisäure)↑

Die Malonsäure gehört zu den Dicarbonsäuren, besitzt also zwei COOH-Gruppen.

Malonsäure kommt vor allem im Zuckerrübensaft vor, wird aber nicht in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

C₄ - Buttersäure (Butansäure)↑

Butansäure oder Buttersäure ist das vierte Glied in der homologen Reihe der Alkansäuren. Reine Buttersäure ist eine äußerst übel riechende Flüssigkeit, die beim Ranzigwerden von Butter freigesetzt wird. Auch im Schweiß der Säugetiere (und damit des Menschen) ist Buttersäure enthalten. Blutsaugende Insekten (Zecken) nehmen den Geruch der Buttersäure in geringsten Dosen wahr und wissen dann, wo sie ihr nächstes Opfer finden können.

Buttersäure wird in der Lebensmittelindustrie aus diesem Grund natürlich keinem Produkt zugesetzt. Trotzdem muss die Buttersäure hier erwähnt werden, weil sie ja ein essentieller Bestandteil der Butter ist.

C₄ - Bernsteinsäure (Butandisäure)↑

Butandisäure ist das dritte Glied in der Reihe der Dicarbonsäuren - nach Oxalsäure und Malonsäure.

Die Bernsteinsäure kommt als Bestandteil des Zitronensäurezyklus (Citratzyklus) in jeder lebenden Zelle vor. In manchen Pflanzensäften, zum Beispiel Rhabarbersaft oder Tomatensaft, kommt Bernsteinsäure als natürlicher Bestandteil vor. Bernsteinsäure ist aber auch als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und kommt als Geschmacksverstärker in Desserts, Trockensuppen und Getränkepulver vor.

C₄ - Äpfelsäure (2-Hydroxybutandisäure)↑

Äpfelsäure gehört sowohl zu den Dicarbonsäuren wie auch zu den Hydroxycarbonsäuren, ihre Moleküle besitzen nämlich zwei COOH-Gruppen und eine OH-Gruppe.

Die 2-Hydroxybutandisäure kommt in unreifen Früchten vor, vor allem in Äpfeln, Weintrauben und Stachelbeeren. Nach der Zitronensäure ist die Äpfelsäure die am weitesten verbreitete Fruchsäure.

Äpfelsäure wird aber auch als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, ist aber recht teuer und daher als als Säuerungs- und Konservierungsmittel nicht allzu verbreitet.

C₄ - Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure)↑

Weinsäure findet sich in den Trauben (und Blättern) der Weinpflanze, aber auch in vielen anderen Pflanzen wie zum Beispiel Löwenzahn. In der Lebensmittelindustrie wird Weinsäure bei der Herstellung von Speiseeis, Kunsthonig, Obst, Limonaden und Erfrischungsgetränken verwendet, als als Säuerungsmittel.

C₆ - Adipinsäure (Hexandisäure)↑

Diese Dicarbonsäure kommt in der Natur in der Zuckerrübe und in der Roten Beete vor. Als Lebensmittelzusatzstoff ist Adipinsäure zugelassen, sie wird als Säuerungsmittel in Backpulver und Limonaden eingesetzt.

C₆ - Sorbinsäure (Hexadiensäure)↑

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Konservierungsmittel für Backwaren, Margarine, Käse, Konfitüren, Tiefkühlpizza und Wurst eingesetzt.

C₆ - Zitronensäure (2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure)↑

Ähnlich wie Weinsäure gehört die Zitronensäure zu den Fruchtsäuren, weil sie in vielen Früchten natürlich vorkommt. Der Saft einer Zitrone enthält ungefähr 6% Zitronensäure.

Zitronensäure ist eine der in Pflanzen am weitesten verbreiteten Fruchtsäuren. Und nicht nur in Pflanzen, sogar in allen Zellen kommt Zitronensäure als essentieller und namensgebender Bestandteil des Zitronensäurezyklus (Citratzyklus) vor.

Zitronensäure wird in der Lebensmittelindustrie vielfältig eingesetzt, weil sie für den Menschen völlig harmlos ist und leicht aus Pflanzen gewonnen werden kann. In Limonaden, Gelees, Wein, Eiscreme, Marmeladen, Torten und so weiter findet sich Zitronensäure als Säuerungs- und Konservierungsmittel.

C₆ - Ascorbinsäure

Ascorbinsäure oder Vitamin C ist keine Alkansäure, sondern recht komplex aufgebaut, u.a. enthält das Molekül einen Ring aus vier C- und einem O-Atom und vier OH-Gruppen. Eine richtige COOH-Gruppe ist nicht vorhanden - aber sehen Sie selbst:

Strukturformel der Ascorbinsäure
Quelle: Wikipedia, lizenzfrei.

Dieses Bild zeigt die räumliche Struktur des Ascorbinsäure-Moleküls als Skelettformel. Rechts oben im Bild sehen wir eine Art COOH-Gruppe: Ein C-Atom ist über eine Doppelbindung mit einem O-Atom verbunden und mit einer Einfachbindung mit einem zweiten O-Atom, das aber kein H-Atom besitzt, das als Proton abgegeben werden kann. Dafür besitzt die Ascorbinsäure vier andere OH-Gruppen, die als Protonendonatoren in Frage kommen.

Wegen der leichten Oxidierbarkeit dieser OH-Gruppen kann Vitamin C als Reduktionsmittel eingesetzt werden: Wenn Ascorbinsäure oxidiert wird und Elektronen abgibt, wird eine andere Verbindung reduziert, wenn sie diese Elektronen aufnimmt. Wegen ihrer starken Reduktionswirkung kann Vitamin C als Antioxidans (Oxidationshemmer) in Lebensmitteln eingesetzt werden.

C₇ - Benzoesäure

Diese Säure ist keine Alkansäure, sondern eine aromatische Säure auf Benzol-Basis. Das Benzoesäure-Moleküle besteht aus einem Benzol-Ring, bei dem ein H-Atom durch eine Carboxy-Gruppe ersetzt ist. Die abgekürzte Strukturformel der Benzoesäure ist daher C₆H₅-COOH.

Benzoesäure kommt in einigen Früchten natürlich vor, zum Beispiel Preiselbeeren, Himbeeren, Heidelbeeren und Pflaumen. Auch in vielen Milchprodukten und im Honig kommt Benzoesäure vor.

Benzoesäure und vor allem ihre Salze (Natrium-, Kalium- und Calciumbenzoat) werden als Konservierungsmittel eingesetzt.