Lösungsvorschlag Aufgabe 2

Screenshot des Wikipedia-Artikels zur Sorbinsäure

Der Name "Hexadiensäure" sagt uns, dass die Verbindung auf einem Hexan-Grundgerüst beruht, also aus sechs C-Atomen besteht. Der Wortteil "dien" zeigt uns, dass dieses Hexan-Gerüst zwei C=C-Doppelbindungen enthält.

Allerdings ist die Bezeichnung "Hexadiensäure" noch etwas ungenau, denn die Position der beiden Doppelbindungen wird nicht mit angegeben. Exakter ist der Name "Hexa-2,4-diensäure", denn hier werden auch die Positionen der Doppelbindungen mit angegeben.

Der in der Wikipedia gezeigte Name "(2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure" bezieht sich auf die trans-Stellung der Atom-Gruppen an den beiden C=C-Doppelbindungen, was für die Aufgabe jetzt aber keine Rolle spielt.

Als Fettsäuren bezeichnet man Monocarbonsäuren mit mindestens vier C-Atomen und einer geraden Anzahl von C-Atomen. Damit gehört die Sorbinsäure mit ihren sechs C-Atomen zu den Fettsäuren, und zwar zu den zweifach ungesättigten Fettsäuren, wegen der zwei C=C-Doppelbindungen.

Als "konjugierte Doppelbindungen" bezeichnet man Doppelbindungen, die durch genau eine Einfachbindung voneinander getrennt sind. Da die beiden C=C-Doppelbindungen der Sorbinsäure nur durch eine C-C-Einfachbindung getrennt sind, handelt es sich um eine konjugierte Fettsäure.

Nur für Experten, die zufällig auf diese Seite gekommen sind:

Die an einer Doppelbindung beteiligten Atome sind sp²-hybridisiert und besitzen p_z-Orbitale, die nach oben und unten aus der Ebene herausragen. Diese p_z-Orbitale einer Doppelbindung überlappen und bilden dann eine pi-Bindung. Sind die p_z-Orbitale von zwei Doppelbindungen nur durch eine Einfachbindung voneinander getrennt, dann können alle vier p_z-Orbitale überlappen und ein gemeinsames Molekülorbital bilden, in dem sich die vier pi-Elektronen frei bewegen können (Delokalisierung). Das ist eigentlich das Haupt-Merkmal solcher konjugierten Doppelbindungen.