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S2: Fette

Offizielle Formulierung

Die Schülerinnen und Schüler

  • erläutern den Aufbau und die Eigenschaften von gesättigten und ungesättigten Fetten.

Fette

Als "Fette" oder "Neutralfette" bezeichnet man eine bestimmte Klasse von Estern des dreiwertigen Alkohols Glycerin.

Ein Molekül eines Neutralfetts setzt sich aus vier Komponenten zusammen:

  • 1 x Glycerin
  • 3 x Fettsäure

Betrachten wir nun, wie sich ein Glycerin-Molekül mit drei Stearinsäure-Molekülen verbindet; der Fachbegriff für eine solche Reaktion heißt: Veresterung.

Glycerin mit drei Molekülen der Stearinsäure C17H35COOH
Autor: Ulrich Helmich 2016, Lizenz: siehe Seitenende.

Links sehen wir ein Glycerin-Molekül, rechts davon drei Stearinsäure-Moleküle. Im nächsten Bild findet die Veresterung statt:

Glycerin mit drei Molekülen der Stearinsäure C17H35COOH
Autor: Ulrich Helmich 2016, Lizenz: siehe Seitenende.

Esterbildung bzw. Veresterung

Ein Alkohol und eine Carbonsäure reagieren unter Bildung eines Esters miteinander. Dabei gibt die Carbonsäure ihre OH-Gruppe ab, der Alkohol das H-Atom seiner OH-Gruppe. Die OH-Gruppe der Säure und das H-Atom des Alkohols vereinigen sich dann zu einem Wasser-Molekül H2O.

Da der Alkohol bei der Veresterung das O-Atom der OH-Gruppe behält, wurden die O-Atome des Glycerin-Moleküls in der obigen Abbildung ebenfalls blau unterlegt.

Da wir am Glycerin drei OH-Gruppen haben, kann diese Veresterung dreimal passieren. Fett-Moleküle sind also dreifache Fettsäure-Ester des Glycerins und werden in der Fachsprache als Triacylglyceride oder Triacylglycerole bezeichnet, was aber gern mit Triglyceride abgekürzt wird. Im Alltag verwendet man häufig den Begriff Neutralfette (Fette und Öle) für diese Gruppe der Lipide.

Neutralfette

Wenn Sie mehr zu diesem Thema wissen möchten, finden Sie auf dieser Lexikon-Seite noch weitere Informationen.

Fettsäuren

Fettsäuren sind unverzweigte Monocarbonsäuren (also Carbonsäuren mit nur einer COOH-Gruppe) mit 4 bis 36 C-Atomen [1,2]. Bei den meisten Fettsäuren ist die Zahl der C-Atome gerade (n = 4, 6, 8 usw.). Ihren Namen verdanken Fettsäuren der Tatsache, dass sie Bestandteile vieler natürlicher Fette und Öle sind. Fettsäuren sind stark reduzierte organische Verbindungen, wenn man sich die vielen Methylengruppen (-CH2-) in den recht langen Molekülen anschaut, sie sind daher sehr energiereich und für viele Lebewesen die idealen Energiespeicher. Lehninger vergleicht Fettsäuren und Fette mit fossilen Brennstoffen wie Erdöl oder Benzin, was die Energieeffizienz angeht [2].

Fettsäuren

Zu den verschiedenen Arten der Fettsäuren finden Sie hier jede Menge zusätzlicher Informationen.

Grundsätzlich unterscheidet man gesättigte Fettsäuren von ungesättigten. Die gesättigten Fettsäuren sind lange Alkan-Moleküle mit einer COOH-Gruppe, während die ungesättigten Fettsäuren eine, zwei oder mehrere C=C-Doppelbindungen besitzen. Man spricht dann von einfach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Eine besondere Gruppe der ungesättigten Fettsäuren sind die Omega-3- und die Omega-6-Fettsäuren, die ihre erste C=C-Doppelbindung am dritten bzw. sechsten C-Atom haben, gezählt vom Omega-Ende der Fettsäure (also dem "Hinterende", dort wo die CH3-Gruppe sitzt). Transfettsäuren schließlich sind ungesättigte Fettsäuren mit einer C=C-Doppelbindung in trans-Konfiguration. Weitere Einzelheiten zum Thema finden Sie auf den entsprechenden Lexikonseiten, die hier im Text verlinkt sind.

Quellen:

  1. Römpp Chemie-Lexikon, 9. Auflage 1992
  2. Nelson, Cox. LEHNINGER Principles of Biochemistry. Macmillan Learning, New York 2021.