Helmichs Chemie-Lexikon

α-Linolensäure

α-Linolensäure ist der Trivialname einer bestimmten Octadecatriensäure, also einer mehrfach ungesättigten Fettsäure mit 18 C-Atomen und drei C=C-Doppelbindungen.

Struktur

Strukturformel der Linolensäure

Strukturformel der α-Linolensäure (aus der Wikipedia)

Vorkommen

α-Linolensäure gehört mit 18 C-Atomen und drei C=C-Doppelbindungen zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die letzte Doppelbindung befindet sich von "hinten" aus gesehen am dritten C-Atom, also gehört Linolensäure zu den Omega-3-Fettsäuren.

α-Linolensäure kommt in vielen Pflanzenfetten vor, vor allem aber im Iberischen Drachenkopf (bis zu 70% aller Fettsäuren sind hier Linolensäure-Moleküle). Eine genau Auflistung findet sich in dem Wikipedia-Artikel unter dem Stichwort "Vorkommen".

Eigenschaften

α-Linolensäureist eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -11 ºC und einem Siedepunkt von 232 ºC sowie einer Dichte von 0,92 g/cm3. Sie ist in Wasser unlöslich, löst sich aber wegen der sehr langen Alkylgruppe recht gut in unpolaren Lösemitteln wie Hexan oder Diethylether. Wegen der drei C=C-Doppelbindungen kann Linolensäure leicht elektrophile Reagentien addieren (zum Beispiel Brom) und ist empfindlich für Luftsauerstoff, daher altert Linolensäure recht schnell und wird gelb, wenn man sie der Luft aussetzt.

Verwendung

Eine Verwendung der Linolensäure in Industrie und Technik ist im Augenblick nicht bekannt.

Biologische Bedeutung

α-Linolensäure gehört zu den essentiellen Fettsäuren, sie muss also mit der Nahrung aufgenommen werden, da sie einerseits unentbehrlich für den Menschen ist, andererseits aber nicht in unserem Körper selbst hergestellt werden kann. Die Linolensäure selbst ist nicht biologisch aktiv, aus ihr werden aber zwei wichtige biologisch aktive Fettsäuren hergestellt:  Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA). Aus diesen beiden Omega-3-Fettsäuren werden wiederum entzündungshemmende Stoffe hergestellt, nämlich die sogenannten Eicosanoide.