Helmichs Chemie-Lexikon

Ester

Definition

Die Ester sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Ein Ester besteht immer aus einer Säure und einem Alkohol. Die Säure muss keine organische Säure sein, auch die anorganische Säuren Schwefelsäure und Phosphorsäure bilden mit Alkoholen Ester.

Die allgemeine Struktur eines rein organischen Esters sieht so aus:

R1-CO-O-R2

R1 und R2 sind organische Reste, im einfachsten Fall ist R1 ein H-Atom und R2 eine Methylgruppe:

H-CO-O-CH3

Das Bild zeigt den Ameisensäure-methyl-ester, auch als Methylformiat bezeichnet.

Bildung

Ein Ester entsteht, wenn eine Säure mit einem Alkohol unter Wasseraustritt reagiert (Kondensation). Carbonsäureester entstehen durch eine Substitution der Carboxyl-OH-Gruppe durch einen Alkohol-Rest R2-O.

siehe Text

Das negativ polarisierte O-Atom des Alkohols greift das positiv polarisierte C-Atom der Carboxy-Gruppe der Säure an. Der genaue Reaktionsmechanismus ist wesentlich komplexer und wird an anderer Stelle erläutert.

Bedeutung

Im Chemie-Unterricht werden Ester in der Stufe EF behandelt, nachdem Alkohole und Carbonsäuren durchgenommen worden sind. Im Schülerversuch kann man aus den Alkoholen und Carbonsäuren der Chemiesammlung eine Reihe gut riechender Ester herstellen, und auch einige nicht so gut riechende.

Im Biologie-Unterricht spielen Ester eine Rolle beim Aufbau der Biomembranen, weil die Membranlipide zum größten Teil Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Fettsäuren oder mit zwei Fettsäuren und Phosphorsäure sind.

Der Ernährungslehre-Unterricht beschäftigt sich ausführlich mit Estern. Die meisten Lipide (ein wichtiges Thema des EL-Unterrichts) sind Fettsäure-Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin, und bei der Verdauung von Fetten werden diese von den Verdauungsenzymen wieder in Glycerin und drei Fettsäuren aufgespalten.