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Carbonsäureester EF

Alkane - Alkene - Diene - Alkine - Halogenalkane - Alkohole - Aldehyde - Ketone - Carbonsäuren - Ester - Aromaten - Kunststoffe - Farbstoffe

Definition EF, Q1, Q2

Carbonsäureester sind organische Verbindungen mit folgendem Aufbau:

Struktur eines Esters: R1-CO-O-R2

Grundstruktur eines Carbonsäureesters

An einer Carbonylgruppe C=O befindet sich auf der einen Seite ein organischer Rest R1, beispielsweise eine Methyl- oder eine Ethylgruppe, und auf der anderen Seite ein Alkohol-Rest -O-R2, beispielsweise Ethanolat (-O-C2H5).

Ein Carbonsäureester entsteht durch Reaktion eines Alkohols mit einer Carbonsäure unter Freisetzung von Wasser (Kondensation nennt man eine solche Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Freisetzung von Wasser vereinigen):

Bildung eines Esters

Bildung eines Esters

Auf der Abbildung 2 sieht man, wie Propansäure und Methanol zu einem Ester reagieren. Dieser spezielle Ester wird als Propansäuremethylester oder Methylpropanoat bezeichnet. Dabei ist "Methyl" die Bezeichnung für den Alkohol-Rest und "propanoat" die Bezeichnung für den Säure-Rest. Näheres zur Bezeichnung von Carbonsäureestern siehe Abschnitt "Nomenklatur" weiter unten.

Alkohole mit mehr als einer OH-Gruppe können auch mehrwertige Ester bilden. Fette und Öle sind zum Beispiel Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin. Ein Glycerin-Molekül ist dabei mit drei Fettsäure-Molekülen verestert, daher spricht man hier auch von Triacylglyceriden oder kurz Triglyceriden. Fettsäuren sind Monocarbonsäuren mit vielen C-Atomen (häufig findet man Fettsäuren mit 18 C-Atomen).

Nomenklatur EF

Umgangssprachlich

Die umgangssprachliche Benennung der Carbonsäureester ist recht einfach und geht schon aus den obigen drei Beispielen hervor: Zuerst wird die Carbonsäure genannt, dann der Alkylrest des Alkohols, gefolgt von der Silbe "ester".

Beispiele

Ein Ester aus Propansäure und Butanol heißt Propansäure-butylester. Ein Ester aus Hexansäure und Pentanol heißt Hexansäurepentylester. Der einfachste Ester aus Methansäure und Methanol heißt Methansäuremethylester oder auch Ameisensäuremethylester. Diese Regeln gelten übrigens auch für die Ester anorganischer Säuren, zum Beispiel Phopshorsäureethylester.

Nomenklatur nach den IUPAC-Regeln

Wenn man einen Ester "vorschriftsmäßig" benennen will, stellt man den Alkylrest des Alkohols voran, und dann wird der Name des Säurerestes genannt. Ein Ester aus Propansäure und Butanol heißt dann Butylpropanoat. Ein Ester aus Essigsäure und Methanol heißt Methylacetat oder - noch besser - Methylethanoat. Kein Wunder, dass sich die umgangssprachlichen Bezeichnungen wie Essigsäuremethylester immer noch halten.

Synthese EF

Im Labor kann man Ester einfach herstellen, indem man ungefähr gleiche Stoffmengen Carbonsäure und Alkohol mit wenigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und dann im Reagenzglas leicht erhitzt. Das ist übrigens ein beliebter Schülerversuch, bei dem man interessante Gerüche produzieren kann.

Versuch:
Synthese verschiedener Carbonsäureester
Durchführung:

Mischen Sie in je einem Reagenzglas die folgenden Carbonsäuren und
Alkohole:

  • 2 mL Essigsäure mit 2 mL Ethanol
  • 2 mL Essigsäure mit 2 mL 1-Butanol
  • 2 mL Essigsäure mit 2 mL 1-Pentanol
  • 0,5 g Salicylsäure mit 2 mL Methanol
  • 0,5 g Benzoesäure mit 2 mL Ethanol

Nachdem Sie die Reagenzgläser beschriftet und mit Säure und Alkohol befüllt haben, lassen Sie vom Lehrer jeweils 1 Tropfen konz. Schwefelsäure zufügen. Geben Sie ein Siedesteinchen zu und erhitzen Sie dann im Abzug über kleiner Flamme ca. 2 min zum Sieden.

Gießen Sie anschließend den Inhalt des Reagenzglases in ein Becherglas, das mit 200 mL Wasser gefüllt ist. Achten Sie bei Ihren Beobachtungen vor allem auf dem Geruch des sich bildenden Esters.

Sie können auch gern weitere Alkohole und Säuren aus der Chemie-Sammlung reagieren lassen. Da man aber nie weiß, wie gefährlich die entstehenden Ester sind, sollte man die Versuche grundsätzlich unter dem Abzug durchführen.

Vorkommen EF

Carbonsäureester kommen in vielen natürlichen und künstlichen Aromastoffen vor. Die Ester, die in Fruchtaromen vorkommen, haben sowohl im Säure- wie auch im Alkoholanteil maximal 7 C-Atome. Einen schönen Überblick über verschiedene Fruchtaromen findet sich in der Wikipedia.

Wie bereits oben gesagt, kommen Ester nicht nur in Aromastoffen vor, sondern auch in vielen anderen wichtigen biochemischen Verbindungen wie DNA, RNA, ATP, GTP und Fetten und Ölen. Die wichtigen Triglyceride sind beispielsweise Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Fettsäuren.

Verwendung EF

Ester werden häufig als Lösemittel für unpolare organische Verbindungen, vor allem für Klebstoffe, Farben und Lacke, eingesetzt. Auch werden harte und spröde Kunststoffe leichter verformbar, wenn man ihnen Ester als Weichmacher zusetzt.

Physikalische Eigenschaften EF

Siedepunkte

Betrachtet man die Molekülstruktur, so erkennt der erfahrene Betrachter sofort, dass Ester-Moleküle untereinander keine H-Brücken bilden können. Es gibt kein H-Atom im Molekül, das an ein elektronegatives O- oder N-Atom gebunden ist, alle H-Atome "sitzen" an C-Atomen. Die Siedepunkte der Ester sollten also nicht allzu hoch sein, beispielsweise im Vergleich zu Alkoholen oder Carbonsäuren vergleichbarer Molekülmasse. Das wollen wir einmal kurz überprüfen.

Nehmen wir als Beispiel den berühmten Essigsäure-ethylester, der sich aus Essigsäure und Ethanol zusammensetzt. Die Verbindung hat eine Molekülmasse von rund 88 g/mol und einen Siedepunkt von 77 ºC.

Ein Alkohol mit vergleichbarer Molekülmasse ist Pentan-1-ol. Diese Verbindung hat eine molare Masse von ebenfalls 88 g/mol und einen Siedepunkt von 138 ºC.

Eine Carbonsäure mit vergleichbarer Molekülmasse ist die Buttersäure bzw. Butansäure. Buttersäure hat auch wieder eine Molmasse von 88 g/mol und einen Siedepunkt von sogar 163,7 ºC.

Wir sehen also, dass zumindest dieses Beispiel die Aussage von oben bestätigt, dass also Ester deutlich geringere Siedepunkte haben als Alkohole oder Carbonsäuren mit gleicher Molmasse.

Wasserlöslichkeit

Ester-Moleküle besitzen zwei elektronegative O-Atome mit freien Elektronenpaaren. Sie sind also in der Lage, H-Brücke mit Wasser-Molekülen zu bilden. Daher ist zu erwarten, dass Carbonsäureester, die aus kurzkettigen Säuren und Alkoholen bestehen, wasserlöslich sind. Je länger der Säure- bzw. Alkoholrest, desto weniger wasserlöslich sollten die Ester sein.

Auch diese Behauptung wollen wir jetzt überprüfen. Beginnen wir mit dem allereinfachsten Carbonsäureester, dem Ameisensäure-methylester. Von dieser kurzkettigen Verbindung lösen sich sage und schreibe 300 g in einem Liter Wasser, allerdings wird ein Teil der Ester-Moleküle dabei wieder in Ameisensäure und Methylalkohol zerlegt (Hydrolyse).

Wie sieht es mit einem C-Atom mehr aus. Der Essigsäure-methylester hat eine Wasserlöslichkeit von ca. 245 g / Liter. Hängen wir noch ein C-Atom mehr an das Molekül und kommen zum Essigsäure-ethylester. Diese aus vier C-Atomen bestehende Verbindung hat eine deutlich geringere Wasserlöslichkeit, nämlich nur noch ca. 85 g / Liter (alle Zahlen aus der GESTIS-Stoffdatenbank).

Schließen wir unsere Untersuchung ab mit dem Essigsäure-propylester. Diese auf fünf C-Atomen bestehende Verbindung hat eine sehr geringe Wasserlöslichkeit von nur noch 21 g / Liter.

Carbonsäureester sind wegen der elektronegativen O-Atome im Prinzip gut wasserlöslich. Allerdings nimmt die Wasserlöslichkeit mit der Zahl der C-Atome deutlich ab.

Chemische Eigenschaften / Reaktionen Q1

Die wohl wichtigste (zumindest für den Chemieunterricht) chemische Eigenschaft der Carbonsäureester ist die Tatsache, dass sie leicht hydrolytisch in ihre Bestandteile gespalten werden können. Die Estersynthese wird damit rückgängig gemacht. Allerdings nicht vollständig, sondern nur teilweise. Denn die Synthese eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol ist eine typische Gleichgewichtsreaktion. Aus diesem Grund wird die Estersynthese auch gern in der Stufe EF behandelt, nämlich wenn das Thema "chemisches Gleichgewicht" durchgenommen wird.

Ester können aber auch andere Reaktionen als die Hydrolyse eingehen. Als Beispiel sei hier die Ammonolyse genannt. Die Ammonolyse läuft im Prinzip genau so ab wie die Hydrolyse, nur wird statt Wasser H2O Ammoniak NH3 eingesetzt.

Hydrolyse und Ammonolyse im Vergleich

Hydrolyse und Ammonolyse im Vergleich

Statt Ammoniak kann auch ein organisches Amin H2N-R eingesetzt werden, man spricht dann von einer Aminolyse. Auch die Alkoholyse ist eine Reaktion der Ester. Die Alkoholyse läuft ebenfalls wie die Hydrolyse ab, nur wird hier statt Wasser ein Alkohol R-OH eingesetzt.

asdf

Alkoholyse eines Esters

Interssant ist, dass bei der Alkoholyse ein neuer Ester und ein neuer Alkohol entstehen.