Helmichs Chemie-Lexikon

Eicosanoide

Einteilung und Aufgaben

Eicosanoide sind Stoffwechselprodukte mit regulatorischen Funktionen, die aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren synthetisiert werden, vor allem aus Arachidonsäure (AA, eine 20:4-Omega-6-Fettsäure) und Eicosapentaensäure (EPA, eine 20:5-Omega-3-Fettsäure).

Zu den Eicosanoiden gehören mehrere Gruppen von Wirkstoffen[1], nämlich

  • Prostaglandine
  • Thromboxane
  • Leukotriene
Prostaglandine

Prostaglandine sind Gewebshormone. Für die Medizin interessant sind die Prostaglandine der sogenannten Serie-2, die für Schmerz, Blutgerinnung und Entzündungen verantwortlich sind[2]. Die natürlichen Gegenspieler dieser Hormone sind ebenfalls Prostaglandine, allerdings Prostaglandine der Serie-1 und der Serie-3. Weitere Einzelheiten siehe den entsprechenden Artikel "Prostaglandine" in der Wikipedia.

Thromboxane

Thromboxane sind mit Prostaglandinen verwandte Eicosanoide, sie kommen hauptsächlich in Thrombocyten (Blutplättchen) vor und fördern die Blutgerinnung. Außerdem vermittelt Thromboxan A2 (das wichtigste Thromboxan) die Vasokonstriktion, also das Verengen der Blutgefäße[3]. Diese beiden Wirkungen "sind antagonistisch zu denen des Prostacyclins"[4]. Prostacycline gehören zu den Prostaglandinen.

Leukotriene

Auch diese Gruppe der Eicosanoide sind Gewebshormone mit vielfältigen Wirkungen. "Ihre Rolle im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit allergischen bzw. entzündlichen Reaktionen des Körpers"[5], zum Beispiel Asthma. "Auslösend ist z. B. eine Zell(membran)schädigung..."[6].

Synthese

siehe Text

Dieses Schema zeigt in groben Zügen, wie Prostaglandine und Leukotriene aus Eicosapentaensäure und Arachidonsäure hergestellt werden. Ausgangsstoffe für die Synthesen sind Linolsäure und alpha-Linolensäure[7].