Helmichs Chemie-Lexikon

Eicosapentaensäure (EPA)

Eicosapentaensäure ist eine wichtige Omega-3-Fettsäure, eine essentielle Fettsäure, die also mit der Nahrung aufgenommen werden muss.

Struktur

Strukturformel der Eicosapentaensäure aus der Wikipedia, C-Atome vom Omega-Ende aus durchnummeriert.

Strukturformel der Eicosapentaensäure (aus der Wikipedia)

Der Name "Eicosapentaen" leitet sich aus dem griechischen "eicosi" für "zwanzig" und "penta" für "fünf" ab. Die Fettsäure hat zwanzig C-Atome und fünf C=C-Doppelbindungen und gehört damit zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die letzte Doppelbindung befindet sich von "hinten" aus gesehen am dritten C-Atom, also gehört Eicosapentaensäure zu den Omega-3-Fettsäuren.

Vorkommen

Eicosapentaensäure kommt vor allem in fetten Seefischen vor, beispielsweise Lachs (6,2 g/kg) oder Hering (20,7 g/kg)[1], in den meisten Pflanzen kommt diese wichtige Omega-3-Fettsäure so gut wie nicht vor. Allerdings produzieren diese Seefische die Fettsäure nicht selbst, sondern nehmen sie ihrerseits mit der Algen-Nahrung auf. Das heißt also, dass Eicosapentaensäure auch in bestimmten Pflanzen angereichert vorkommt.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -54 ºC und einem nicht definierten Siedepunkt, da sie sich offenbar vorher zersetzt. Interessanterweise ist die Fettsäure nicht nur in unpolaren Verbindungen gut löslich, sondern auch in dem relativ polaren Methanol[2].

Verwendung

Eicosapentaensäure wird oft als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt, da die Aufnahme dieser essentiellen Fettsäure in Europa weit unter den Empfehlungen (zum Beispiel der DGE) liegt. Bekannt sind die Fischöl-Kapseln, die aus Fischabfällen von fetten Seefischen hergestellt werden.

Exkurs:
Eicosapentaensäure als Nahrungsergänzungsmittel

Die Aufbereitung der Fischabfälle ist ein komplexer chemisch-technischer Vorgang. Aus den Triglyceriden der Fettfische werden zunächst die Fettsäuren isoliert. Dies geschieht durch Umesterung. Dazu versetzt man die Fette mit Ethanol. Die Fette werden in Glycerin und je drei Fettsäuren gespalten, und die Fettsäuren verbinden sich anschließend mit Ethanol zu Fettsäure-Ethyl-Estern. Durch Destillation und andere Verfahren werden die EPA-Ethylester abgetrennt und konzentriert. Dann findet eine zweite Umesterung statt. Diesmal werden die EPA-Ethylester mit Glycerin versetzt, und es entstehen wieder Triglyceride, also normale Fette bzw. Öle, die einen hohen Gehalt an Eicosapentaensäure besitzen[2].

Man kann den ganzen Prozess abkürzen, indem man auf die zweite Umesterung verzichtet[2]. In den Fischölkapseln befinden sich dann nur die EPA-Ethylester, die aber im Dünndarm des Menschen ebenfalls in Alkohol und Eicosapentaensäure zerlegt werden.

Biologische Bedeutung

Eicosapentaensäureist wichtig für den Stoffwechsel. Sie ist der Ausgangsstoff für Docosahexaensäure (DHA), aus dem dann wieder die Eicosanoide hergestellt werden, die wiederum Ausgangsstoff für wichtige Botenstoffe und Wachstumsfaktoren sind.

So "richtig" essentiell ist Eicosapentaensäure nicht, denn die Verbindung kann vom Körper aus alpha-Linolensäure hergestellt werden. Allerdings ist die Umwandlungsrate nicht allzu hoch, nur ca. 8 bis 21% der Linolensäure kann zu Eicosapentaensäure umgewandelt werden. Die Umwandlungsrate hängt u.a. vom Geschlecht bzw. von der Östrogenmenge im Körper ab[4]; bei Frauen ist die Umwandlungsrate höher als bei Männern, in der Wikipedia[2] ist von bis zu 21% bei Frauen und nur 8% bei Männern die Rede. Dort steht auch, dass Eicosapentaensäure als Medikament gegen Depressionen in Frage kommt.

Exkurs:
Biosynthese aus Linolensäure
asdf

Syntheseweg der Eicosapentaensäure aus Linolensäure

Drei Enzyme sind an der Synthese von Eicosapentaensäure aus Linolensäure beteiligt. Eine Desaturase entzieht der alpha-Linolensäure zwei Wasserstoff-Atome, dadurch entsteht eine vierte Doppelbindung. Das Reaktionsprodukt dieses Schrittes heißt dann Stearidonsäure. Eine Elongase verlängert (elongiert) die Kohlenstoffkette dann um zwei weitere C-Atome, so dass die Eicosatetraensäure mit 20 C-Atomen und 4 Doppelbindungen entsteht. Eine zweite Desaturase schließlich entfernt wieder zwei H-Atome, so dass am Ende eine Fettsäure mit 20 C-Atomen und 5 C=C-Doppelbindungen entsteht, die Eicosapentaensäure[3].

Diese Synthese findet im glatten endoplasmatischen Reticulum von Leukocyten und Leberzellen statt[4].

Damit die oben genannten Desaturasen auch richtig funktionieren, sind bestimmte Vitamine und Mineralstoffe wichtig, vor allem Vitamin B6, Biotin, Calcium, Magnesium und Zink[4].

Vertiefung

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