Helmichs Chemie-Lexikon

Linolsäure

Linolsäure ist der Trivialname einer bestimmten Octadecadiensäure, also einer mehrfach ungesättigten Fettsäure mit 18 C-Atomen und zwei C=C-Doppelbindungen.

Struktur

Strukturformel der Linolsäure, gezeichnet von U. Helmich

Strukturformel der Linolsäure

Vorkommen

Linolsäure gehört mit 18 C-Atomen und zwei C=C-Doppelbindungen zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die letzte Doppelbindung befindet sich von "hinten" aus gesehen am sechsten C-Atom, also gehört Linolensäure zu den Omega-6-Fettsäuren.

Linolsäure gehört kommt in vielen Pflanzenölen vor, vor allem im Traubenkernöl und im Distelöl. Eine genau Auflistung findet sich in dem Wikipedia-Artikel unter dem Stichwort "Vorkommen".

Eigenschaften

Linolsäure ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von -7 ºC und einem Siedepunkt von 230 ºC sowie einer Dichte von 0,90 g/cm3. Sie ist in Wasser unlöslich, löst sich aber wegen der sehr langen Alkylgruppe recht gut in unpolaren Lösemitteln wie Hexan oder Diethylether. Wegen der zwei C=C-Doppelbindungen kann Linolsäure leicht elektrophile Reagentien addieren (zum Beispiel Brom) und ist empfindlich für Luftsauerstoff, daher altert Linolensäure recht schnell und wird gelb, wenn man sie der Luft aussetzt.

Verwendung

Linolsäure kommt in der menschlichen Haut als natürlicher Bestandteil vor und ist daher Inhaltsstoff vieler Cremes und Medikamente. Laut Wikipedia ("Linolsäure: Biologische Bedeutung") ist Linolsäure bei äußerlicher Anwendung in der Lage, Hautreizungen und chronischen Lichtschädigungen der Haut entgegenzuwirken oder die Größe von Mitessern zu reduzieren.

Biologische Bedeutung

Linolsäure gehört zu den essentiellen Fettsäuren, sie muss also mit der Nahrung aufgenommen werden, da sie einerseits unentbehrlich für den Menschen ist, andererseits aber nicht in unserem Körper selbst hergestellt werden kann. Aus der Linolsäure werden in unseren Zellen die wichtigen Fettsäuren Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Aber Vorsicht!

Felix Olschewsiki meint auf seiner Seite "Urgeschmack", dass die Linolsäure zwar lebenswichtig ist, aber unser leibliches Wohl auch gefährden kann. Er spielt damit vor allem auf das empfindliche Gleichgewicht zwischen Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren an, das in Deutschland und anderen Industieländern inzwischen recht ungünstig geworden ist. Man nimmt viel zu viel Omega-6-Fettsäuren mit der Nahrung auf und zu wenige Omega-3-Fettsäuren. Vor allem die vielen Pflanzenöle, die ja eigentlich als "gesund" gelten, sind daran Schuld. Sonnenblumenöl, Rapsöl und so weiter enthalten zwar die "gesunden mehrfach ungesättigten Fettsäuren", allerdings sind das hauptsächlich die weniger gesunden Omega-6-Fettsäuren, die dafür bekannt sind, Entzündungen zu fördern.