Helmichs Chemie-Lexikon

Arachidonsäure

Struktur

Arachidonsäure ist eine wichtige Omega-6-Fettsäure mit folgender Struktur:

Strukturformel der Arachidonsäure aus der engl. Wikipedia

Strukturformel der Arachidonsäure (aus der engl. Wikipedia)

Da die Fettsäure 20 C-Atome besitzt, handelt es sich um eine Eicosatetraensäure. Die vier Doppelbindungen sitzen an den Positionen 5, 8, 11 und 14, also handelt es sich genauer gesagt um die Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure.

Damit ist die Arachidonsäure eine chemische Verwandte der Eicosapentaensäure (EPA), die folgende Struktur hat:

Strukturformel der Arachidonsäure aus der engl. Wikipedia

Strukturformel der Eicosapentaensäure

Die Eicosapentaensäure hat genau eine C=C-Doppelbindung mehr als die Arachidonsäure, und zwar am 3. C-Atom vom omega-Ende aus gezählt. Somit gehört die Eicosapentaensäure zu den Omega-3-Fettsäuren.

Vorkommen und Biosynthese

Während die meisten mehrfach ungesättigten Fettsäuren hauptsächlich in Pflanzenölen vorkommen, kann man dies von der Arachidonsäure nicht behaupten; im Gegenteil, Arachidonsäure kommt in Pflanzen so gut wie gar nicht vor. In tierischen Geweben dagegen ist recht viel Arachidonsäure enthalten, sie wird in der Regel aus Linolsäure synthetisiert, einer weiteren Omega-6-Fettsäure. Aus diesem Grund gehört die Arachidonsäure auch nicht zu den essentiellen Fettsäuren.

Bei Säuglingen ist das allerdings anderes; hier fehlen die Enzyme zur Synthese von Arachidonsäure aus Linolsäure, für Säuglinge ist Arachidonsäure daher tatsächlich essentiell, muss also mit der Nahrung aufgenommen werden. Die Muttermilch enthält eine ausreichende Menge Arachidonsäure, ebenso Säuglingsanfangsnahrung[4].

Die Arachidonsäure kommt vor allem in den Membranen tierischer Gewebe vor. Sehr hoch ist der Anteil in Schweinefleisch und vor allem Schweineschmalz, Schweineleber, Eigelb, Thunfisch und Leberwurst[1]. Auf der Seite "Rheuma - Ernährung" unter www.ernaehrung.de finden Sie eine übersichtliche Tabelle, die den Arachidonsäure-Gehalt vieler Lebensmittel zeigt.

Synthese von Arachidonsäure aus Linolsäure in Einzelschritten mit Enzymen

Die Biosynthese der Arachidonsäure aus Linolsäure in Einzelschritten mit den zugehörigen Enzymen

Biosynthese der Arachidonsäure

Zunächst wird die Linolsäure (18 C-Atome, 2 Doppelbindungen) dehydriert, es wird also eine dritte C=C-Doppelbindung erzeugt. Das übernimmt das Enzym Delta6-Desaturase. Das Ergebnis dieses Schrittes ist die gamma-Linolensäure (18 C-Atome, 3 Doppelbindungen). Die Linolensäure wird nun durch die Elongase um zwei C-Atome verlängert. Die so entstandene Dihomo-Linolensäure (20 C-Atome, 3 Doppelbindungen) wird nun noch ein weiteres mal dehydriert. Diesmal ist das Enzym Delta5-Desaturase zuständig. Als Endprodukt liegt Arachidonsäure mit 20 C-Atomen und 4 Doppelbindungen vor.

Rechts im Schema ist graphisch abgeschwächt die Synthese der Eicosapentaensäure aus der alpha-Linolensäure zu sehen, die völlig analog verläuft. Interessanterweise wird die Arachidonsäure also nicht aus der Eicosapentaensäure hergestellt, obwohl doch eigentlich nur eine C=C-Doppelbindung hydriert werden müsste.

Für Experten:

Arachidonsäure und Eicosanoide

Arachidonsäure ist die Vorstufe bestimmter Eicosanoide, also wichtiger Wirkstoffe im menschlichen Körper. Das Bild 3 zeigt bereits, wie Arachidonsäure aus der Linolsäure hergestellt wird, die auch in Pflanzenölen enthalten ist. Also tragen auch Pflanzenöle dazu bei, dass Arachidonsäure in den menschlichen Zellen synthetisiert wird.

Der Naturheilpraktiker René Gräber hat auf seiner Webseite sehr schön beschrieben, wie verschiedene Prostaglandine aus der Arachidonsäure synthetisiert werden[2]. Ich versuche das einmal, übersichtlich zusammenzufassen. Ob mir das gelungen ist, mag ich selbst nicht zu beurteilen.

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Zusammenwirken der verschiedenen Eicosanoid-Wirkstoffe (vereinfacht und hoffentlich korrekt)

Die Synthese der Arachidonsäure wurde bereits besprochen. Neu auf diesem Schema ist, dass Arachidonsäure auch aus Lipiden der Zellmembran freigesetzt werden kann. Dazu dient das Enzym Phospholipase A2. Die Cyclooxygenase COX1 wandelt Arachidonsäure in Prostaglandin G2 und H2 um, und aus diesen Stoffen entstehen dann die weiteren Prostaglandine. Was man noch auf dem Schema sehen kann ist - nur in groben Zügen - die Wirkung dieser Prostaglandine. Thromboxan A2 ist für die Thrombozyten-Aggregation und für die Vasokonstriktion zuständig. Auf gut Deutsch: Der Wirkstoff sorgt dafür, dass sich die Blutplättchen zusammenlagern (Thrombozyten-Aggregation) und die Blutgefäße verengen (Vasokonstriktion). Beide Maßnahmen fördern Entzündungsprozesse. Das Prostaglandin I2, auch Prostacyclin genannt, ist der Gegenspieler des Thromboxan A2. Es hemmt das Zusammenlagern der Blutplättchen und weitet die Gefäße.

Medikamente wie Aspirin hemmen die Cyclooxygenase COX1 und verhindern somit die Entstehung entzündungsfördernder Eicosanoide wie Thromboxan A2. Andere Wirkstoffe wie Interleukin 1ß und das Tumorsuppressor-Protein TP53 fördern die Bildung von Prostacyclin und wirken damit Entzündungsprozessen entgegen.

Für Normalsterbliche:

Arachidonsäure und Gesundheit

Viele Mediziner, Heilpraktiker, Ernährungswissenschaftler und andere Fachleute sind sich einig, dass zu viel Arachidonsäure in der Nahrung Entzündungen fördert. Nun ist eine Entzündung an sich ja nichts Schlimmes: Der Körper versucht, eingedrungene Krankheitserreger zu bekämpfen und mobilisiert dazu jede Menge weißer Blutkörperchen und anderer Zellen, was wir dann als Entzündung bemerken. Entzündungen sind also nützlich für Heilungsprozesse.

Arachidonsäure kann Entzündungsprozesse fördern (Experten können sich ja das Schema im Expertenteil mal ansehen). Andererseits scheint Arachidonsäure auch nützlich zu sein. Auf der Webseite Urgeschmack wird zum Beispiel geschrieben[3]:

"Haarausfall, Hautprobleme, Unfruchtbarkeit sowie Schizophrenie, Depressionen und biploare Störungen bringen Forscher mit einem Mangel an Arachidonsäure in Verbindung. Da AA ein wichtiger Bestandteil des Gehirns ist (s.o.), leuchtet speziell der Zusammenhang zu Geisteskrankheiten ein."

Offensichtlich sind sich hier die Experten noch nicht einig, ob Arachidonsäure eher gesund oder eher ungesund ist. Wie so oft ist hier wohl der gemäßigte Mittelweg die richtige Wahl: Nicht zu viel, aber auch nicht zu wenig.