Brönsted-Base

Brönsted-Basen sind Teilchen (Atome, Moleküle oder Ionen), an die sich ein Proton H⁺ anlagern kann. Daher werden Brönsted-Basen auch als Protonen-Akzeptoren bezeichnet.

Damit ein Teilchen ein Protonen-Akzeptor sein kann, müssen zwei Bedingungen erfüllt sein:

Das Teilchen muss hinreichend elektronegativ sein, so dass ein Proton elektrostatisch angezogen wird.
Das Teilchen muss über ein freies Elektronenpaar verfügen, damit das Proton eine kovalente Bindung mit dem Teilchen bilden kann.

Diese Bedingungen gelten im Prinzip auch für Lewis-Basen, nur dass Lewis-Basen nicht nur Protonen anlagern können, sondern auch andere Teilchen mit einem leeren Orbital (Lewis-Säuren) wie zum Beispiel Bor-Atome oder AlBr₃-Moleküle.

Manche Brönsted-Basen sind gleichzeitig gute Nucleophile, können sich also an ein Carbenium-Ion oder ein positiv polarisiertes C-Atom anlagern. Auch durch Nucleophile verdrängte Nucleofuge können Brönsted-Basen sein. Wenn ein solches Nucleofug dann ein Proton aus dem organischen Molekül herauszieht, findet eine Eliminierung statt und nicht eine nucleophile Substitution.

Basenstärke

Je schwächer die korrespondierende Säure einer Brönsted-Base, desto stärker ist die Base.

Beispiel Methan

Methan CH₄ hat einen pK_S-Wert von 48, ist also nicht im Geringsten sauer. Sollte es dennoch mal durch irgendeine chemische Reaktion gelingen, dem Methan-Molekül ein Proton zu entziehen, ist das entstandene Methyl-Anion CH₃^- eine der stärksten Basen überhaupt.

Beispiel Ammoniak

Ammoniak NH₃ hat einen pK_S-Wert von 23, damit ist Ammoniak eine um 25 Größenordnungen stärkere Säure als Methan, tritt im Alltag aber dennoch nicht als Säure auf, weil die Säurestärke immer noch viel zu gering ist. Wenn das Ammoniak-Molekül trotzdem mal ein Proton abgibt, bildet sich die extrem starke Base NH₂^-.

Weitere starke Basen

Kommen wir nun zu den etwas bekannteren Basen. Als "starke Basen" gelten das Hydroxid-Ion OH^-, das Suflid-Ion S^2-, das Phosphat-Ion PO₄^3-, das Carbonat-Ion CO₃^2-, das Cyanid-Ion CN^- sowie das Ammoniak-Molekül NH₃.

Mittelstarke Basen

Bekannte mittelstarke Basen (pK_B-Werte zwischen 7 und 10) sind das Hydrogenphosphat-Ion HPO₄^2-, das Hydrogensulfid-Ion HS^-, das Hydrogencarbonat-Ion HCO₃^- und das Acetat-Ion CH₃COO^-.

Schwache und sehr schwache Basen

Als schwache bzw. sehr schwache Basen gelten die korrespondierenden Basen starker bzw sehr starker Brönsted-Säuren. So gehört das Sulfat-Ion zu den schwachen Basen, ebenso wie das Chlorid- , das Iodid- oder das Nitrat-Ion.

Organische Basen

Auch organische Verbindungen mit Stickstoff-Atomen sind wegen der Elektronegativität und der freien Elektronenpaare dieses Atoms Basen. Aus dem Biologie-Unterricht bekannt sind die vier DNA-Basen Adenin, Cytosin, Guanin und Thymin sowie die RNA-Base Uracil.

Die die basischen Aminosäuren Arginin, Lysin und auch Histidin sind bekannte organische Basen, ebenso wie sämtliche Amine. Aromaten wie Anilin und Heterozyklen wie Pyridin und Imidazol gehören ebenfalls zu den bekannteren organischen Basen.