Chemische Struktur
Diacylglycerine oder kurz DAGs sind eine leicht zu definierende Stoffklasse organischer Verbindungen: Ein Glycerin-Molekül ist mit zwei Fettsäure-Molekülen verestert (und nicht mit drei wie bei den Neutralfetten oder Triacylglycerinen). Die beiden Fettsäure-Reste befinden sich an den Positionen 1 und 2 des Glycerin-Moleküls, daher spricht man auch von 1,2-Diacylglycerinen oder 1,2-Diacylglycerolen.
Folgende Fettsäuren kommen in den biologisch wichtigen DAGs vor: Capronsäure, Ölsäure, Palmitinsäure, Arachidonsäure oder Stearinsäure.
Biologische Bedeutung
DAGs gehörten zu den sogenannten aktiven Lipiden und sind wichtige second messenger, die aber im Gegensatz zu cAMP oder IP3 nicht frei im Cytoplasma herum diffundieren, sondern sich innerhalb der inneren Lipidschicht der Zellmembran bewegen (laterale Diffusion). Die Hauptfunktion von DAGs ist die Aktivierung der Proteinkinase C, die ebenfalls auf der Innenseite der Membran sitzt.
Für Experten
Das folgende Bild aus der Wikipedia zeigt sehr schön
a) die Aktivierung der Phospholipase C durch einen G-Protein gebundenen Rezeptor
b) die Bildung von DAG als Folge dieser Aktivierung
Aktivierung der Phospholipase und deren Auswirkungen
Yikrazuul, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons
- Der G-Protein-gebundene Rezeptor wird durch ein Signal-Molekül aktiviert.
- Das GDP-Molekül des G-Proteins wird durch ein GTP-Molekül ersetzt.
- Das G-Protein trennt sich jetzt in seine drei Untereinheiten: α-Einheit/GTP und β/γ-Einheit.
- Der α-Einheit/GTP-Komplex aktiviert nun die Phospholipase C (PLC) auf der Innenseite der Zellmembran.
- Die aktivierte Phospholipase C hydrolysiert nun das Membranlipid Phosphatidyl-Inositol-4,5-biphosphat (PIP2) zu Inositol-1,4,5-triphosphat (IP3) und Diacylglycerol (DAG) .
- DAG bewegt sich in der Zellmembran weiter, bis die Moleküle auf eine Protein-Kinase C (PKC) treffen. Proteinkinasen phosphorylieren andere Proteine, hängen also eine Phosphatgruppen an die Seitenketten bestimmter Aminosäuren und aktivieren dadurch diese Proteine. Außerdem sind Ca2+-Ionen zur Aktivierung der PKC notwendig, was man auch ganz gut auf der Abbildung sieht.
Bei dem Wikipedia-User Yikrazuul möchte ich mich ganz herzlich für diese hervorragende Abbildung bedanken, die sicherlich sehr viel Arbeit gemacht hat.