Butene

Brandfördernd	Gas unter Druck

Diese Gefahrensymbole gelten für alle Isomere des Butens.

1. Einführung

Butene sind Alkene mit vier Kohlenstoff-Atomen, C₄H₈. Es gibt drei verschiedene Strukturisomere bzw. Konfigurationsisomere des Butens, und von einem dieser Konfigurationsisomere gibt es zwei Stereoisomere, wie die folgende Übersicht zeigt.

Die vier Buten-Isomere
Autor: Ulrich Helmich 2018, Lizenz: Public domain

2. Strukturdaten

Die Strukturformeln der Buten-Isomere sind in Abschnitt 1 zu sehen. Zu den Strukturdaten (Bindungslängen, Bindungswinkel) findet man nichts Besonderes im Internet, außer dass die beiden C-Atome sp2-hybridisiert sind und zusammen mit ihren vier Nachbar-Atomen in einer Ebene liegen. Ob die Bindungswinkel von den idealen 120º abweichen, ist in den mir zur Verfügung stehenden Quellen nicht zu finden. Auch über die Bindungslängen findet man keine abweichenden Angaben, daher ist davon auszugehen, dass die C=C-Doppelbindung eine Länge von

3. Physikalische Eigenschaften

Alle vier Butene haben ähnliche physikalische Eigenschaften (siehe Tabelle oben), sie sind farblose Gase, schwer in Wasser, besser in Ethanol, gut in Ether und Alkanen löslich.

Die Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften erklären sich aus der Struktur der Moleküle. So hat beispielsweise das cis-But-2-en einen höheren Siedepunkt als das trans-But-2-en, weil es ein stärkerer Dipol ist. Die beiden Alkyl-Gruppen des cis-Isomers wirken mit ihrem +I-Effekt in die gleiche Richtung und verstärken sich dadurch, während die beiden Alkyl-Gruppen des trans-Isomers in entgegengesetzte Richtungen wirken und sich so gegenseitig schwächen (siehe auch: cis/trans-Isomerie)

Das But-1-en hat einen so geringen Schmelzpunkt, weil um die C-C-Einfachbindung zwischen dem 2. und dem 3. C-Atom freie Drehbarkeit besteht und sich die Ethyl-Gruppe wie um ein Drehgelenk in alle Richtungen drehen kann. Dies erschwert die Einordnung des Moleküls in eine feste Kristallstruktur. Die drei anderen Butene mit der Doppelbindung zwischen dem 2. und 3. C-Atom sind dagegen sehr starr und lassen sich leichter in einen Kristallverband einordnen. Daher haben sie relativ hohe Schmelzpunkte.

Nicht immer sind diese Argumentationen stichhaltig, wie das Beispiel Methylpropen (oder Isobuten) zeigt. Die beiden Methyl-Gruppen wirken mit ihren +I-Effekten ähnlich wie beim cis-But-2-en in die gleiche Richtung und müssten sich eigentlich verstärken. Trotzdem hat das Isobuten einen sehr niedrigen Siedepunkt von nur -7 ºC.

4. Gewinnung und Synthese

4.1 Industrielle Herstellung

Die verschiedenen Butene entstehen beim Cracken von Erdöl oder durch katalytische Dehydrierung der Erdölbestandteile Butan oder 2-Methylpropan (Isobutan).

But-1-enund die beiden Isomere des But-2-en können daneben durch Dimerisierung von Ethen gewonnen werden ^[2,3,4].

Isobuten bzw. 2-Methylpropen wird etwas anders hergestellt, nämlich durch katalytische Dehydrierung von Isobutan ^[5].

4.2 Darstellung im Labor

Dehydratisierung von Butanolen

Es ist anzunehmen, dass man ein Gemisch isomerer Butene durch Erhitzen von Butanolen (Butan-1-ol und Butan-2-ol) mit konz. Schwefelsäure herstellen kann. Im Chemieunterricht wird oft Ethen auf ähnliche Weise aus Ethanol hergestellt und dann in Bromwasser eingeleitet, um die Doppelbindung nachzuweisen. Ich selbst habe den Versuch mit

5. Reaktionen, Bedeutung, Verwendung

But-1-en und die beiden But-2-ene dienen zur Herstellung von Butadien und Butan-2-ol.

Aus 2-Methyl-but-2-en (Isobuten) wird 2-Methyl-butan-2-ol (tert.-Butanol) hergestellt.

Außerdem werden Alkene als Alkylierungsmittel eingesetzt. So kann man aus Isobuten und Isobutan die wichtige Treibstoffkomponente 2,2,4-Trimethyl-pentan, besser bekannt als Isooctan, herstellen.

Schließlich sind Butene Ausgangsstoffe für die Herstellung einiger Kunststoffe, da sie sich leicht polymerisieren lassen. Ein bekannter Kunststoff auf But-1-en-Basis ist das Polybuten-1, aus dem Rohrleitungen hergestellt werden.