Carmoisin
Carmoisin ist ein intensiv roter Lebensmittelfarbstoff, der in Europa als E 122 zugelassen ist. Der Azofarbstoff wird für Getränke, Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Götterspeise, Fruchtkonserven, Fertigsuppen, Fertigprodukte, braune Sauce, Paniermehl, Färbemittel für Tabletten und anderes verwendet.
Auf dieser Seite soll die Synthese dieses Azofarbstoffs besprochen werden. Diese Synthese war auch das Thema einer Abituraufgabe aus dem Jahre 2023 in NRW.
Schauen wir uns doch einfach mal die Einzelschritte der Synthese an:
Die Synthese von Carmoisin
Autor: Ulrich Helmich 06/2924, Lizenz: siehe Seitenende
Die Ausgangsstoffe für die Carmoisin-Synthese sind die Naphthalin-Derivate 1-Hydroxynaphthalin, besser bekannt als 1-Naphthol und 1-Aminonaphthalin.
Beide Ausgangsstoffe werden zunächst sulfoniert, es entstehen die entsprechenden Sulfonsäuren 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure. Die Hydroxy- bzw. Aminogruppen bekommen dabei die Position 4 zugeordnet, weil die SO3H-Gruppe die höchste Priorität im Molekül hat und damit automatisch die Position 1 zugewiesen bekommt.
Auf dieser Seite erfahren Sie alles über die Sulfonierung von Aromaten.
Die 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird dann nitriert, dabei entsteht das Diazonium-Kation.
Und hier erfahren Sie alles über die Nitrierung von Aromaten.
Das Diazonium-Kation wird dann im letzten Schritt an das Molekül der 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure gekoppelt, das aus anschaulichen Gründen in der Zeichnung um 90 Grad gedreht wurde.
Hier schließlich können Sie nachlesen, was Azofarbstoffe sind und wie man sie herstellt.
Auf dieser Seite wird die Synthese eines recht einfachen Azofarbstoffs dargestellt, die auch in der Schule durchgeführt werden kann.