Azofarbstoffe

Synthese des einfachsten Azofarbstoffs

Der einfachste denkbare Azofarbstoff entsteht, wenn Anilin mit Benzol "verkuppelt" wird. Im Folgenden wird nur das theoretische Grundverfahren einer solchen Azokupplung beschrieben. Die tatsächliche Herstellung in Labor und Industrie erfolgt auf andere Weise (siehe Artikel in der Wikipedia).

Schritt 1: Diazotierung von Anilin

Zunächst wird das Anilin mit salpetriger Säure HNO₂ versetzt:

Diazotierung von Anilin

Die salpetrige Säure erhält man aus Natriumnitrit NaNO₂ und ca. 4 molarer Salzsäure HCl. Bei der Diazotierung bildet sich ein recht instabiles Diazonium-Kation. Die Temperatur muss während der Reaktion unterhalb von 5 ºC gehalten werden, sonst zerfällt das Diazonium-Kation sofort.

Schritt 2: Kupplung mit Benzol

Kupplung mit Benzol

Das Diazonium-Kation kann als elektrophiles Reagenz bei einer elektrophilen Substitution eingesetzt werden. Es entsteht eine Verbindung, in der zwei Benzolringe durch die -N=N-Gruppierung verbunden sind und so ein einziges aromatisches System bilden.

Das so entstandene Azobenzol ist eine rote Verbindung. Azobenzol gilt als "Mutter" aller Azoverbindungen. Es wurde bereits 1834 hergestellt, allerdings nach einem anderen Verfahren als dem oben beschriebenen.

Präsentation Azokupplung

Wer will, kann sich gerne meine Präsentation zur Azokupplung kostenlos herunterladen. In dieser Präsentation wird zunächst die Entstehung des Nitrosyl-Kations in mehreren Schritten gezeigt. Anschließend sieht man in mehreren Schritten die Bildung des Diazonium-Kations, und schließlich die Azokupplung. Die Bilder sind "ohne Worte", daher können sie gut im Unterricht zur Erarbeitung des Sachverhaltes eingesetzt werden.

Synthese von Naphtholorange

Versuch

Synthese von Naphtholorange

Durchführung

1. 1 g Sulfanilsäure wird in 25 ml Natronlauge (c = 2 mol/l) gelöst.
2. 0,4 g Natriumnitrit (Vorsicht, starkes Gift) wird in 25 ml Wasser gelöst.
3. Die beiden Lösungen werden in ein 250ml-Becherglas gegeben, in dem sich 50 ml eisgekühlte Salzsäure (c = 4 mol/l) befindet. Die Temperatur im Becherglas darf 5 ºC nicht überschreiten; das Becherglas muss ständig gekühlt werden (Schüssel mit Wasser und Eiswürfeln).
4. 0,8 g Naphthol-1 (oder auch Naphthol-2) werden in 50 ml Natronlauge (c = 2 mol/l gelöst).
5. Die Naphthol-Lösung wird dann in das Becherglas mit der Salzsäure und der Sulfanilsäure gegeben.

Beobachtungen

Wenn Schritt 5 durchgeführt wird, kann man eine deutliche Violettfärbung im Becherglas beobachten.

Deutung

Schritte 1 bis 3 dienen der Diazotierung der Sulfanilsäure:

in Schritt 4 wird die Kupplungskomponente Napthol-1 vorbereitet, und Schritt 5 ist die eigentliche Azokupplung:

Es entsteht die Verbindung β-Naphtholorange.

Diese Versuchsanleitung wurde dem Schulbuch Chemie 2000+ aus dem Buchner-Verlag entnommen. Im Internet finden sich weitere Versuchsanleitungen, die teils sehr viel komplexer sind (siehe externe Links).

Übrigens ist dieser einfache Versuch auch ein zentraler Bestandteil der Abituraufgabe 2010 (Leistungskurs NRW) gewesen.

Weiter mit dem Azofarbstoff-Baukasten...